14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯的化学性质
| CAS 编号 | 42895-58-9 | SDF 系列 | 下载 SDF |
| PubChem 编号 | 5708351 | 外观 | 白色粉末 |
| 公式 | C20H28O4 | M.Wt | 332.4 |
| 化合物类型 | 二萜类化合物 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
| 同义词 | 14-脱氢穿心莲内酯;AP10 系列 |
| 溶解度 | DMF：100 毫克/毫升（300.82 毫米;需要超声波） |
| 化学名称 | 4-[（E）-2-[（1R，4aS，5R，6R，8aR）-6-羟基-5-（羟甲基）-5,8a-二甲基-2-甲基亚胺-3,4,4a，6,7,8-六氢-1H-萘-1-基]乙烯基]-2H-呋喃-5-酮 |
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请在 37 °C 下加热试管，并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。
我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是，如果测试计划需要，可以提前制备储备液，储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说，储备溶液可以保存几个月。
使用前，我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时，然后再打开。 |
| 关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒，导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃，直到化合物落到样品瓶底部。
2. 对于液体产品，请以 500xg 离心，以将液体收集到样品瓶底部。
3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
| 运输条件 | 根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 等） |
14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯的来源
Andrographis paniculata （Burm. f.）
14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯的生物活性
| 描述 | 14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯具有降血压、抗炎、抗哮喘和抗癌作用，它以非竞争性和剂量依赖性方式引起负向变时作用和拮抗异丙肾上腺素诱导的积极变时作用。14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯可有效改善星形胶质细胞促炎反应，防止 PC12 细胞死亡，疗效各异，可作为治疗脊髓损伤和神经退行性变的候选者。 |
| 体外 | 14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯抑制增殖并诱导人前单核细胞白血病细胞的 GSH 依赖性细胞死亡。14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯 （AND2） 是穿心莲内酯的类似物，对人原单核细胞白血病 （THP-1） 细胞的细胞毒性比贴壁癌细胞系更有效。
方法和结果：
在本研究中，从植物穿心莲中分离出 14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯并对其进行表征。通过 MTT 法评价 14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯对贴壁 （PC-3 和 MDAMB） 和非贴壁 （THP-1 和 Jurkat） 癌细胞系的抗增殖作用。通过对 GSH 预处理的细胞进行细胞活力测定，研究了细胞内还原型谷胱甘肽 （GSH） 对 14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯诱导的细胞毒性的影响。通过分析内源性还原的 GSH 含量，确定 14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯对 THP-1 细胞氧化还原状态的影响。使用抗 caspase-3 蛋白抗体通过 DNA 阶梯测定和 Western blot 分析证实细胞凋亡诱导。14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯对 THP-1 和 Jurkat 癌细胞系均具有抗增殖作用，IC50 值低。GSH 预处理逆转了 AND2 的细胞毒性。AND2 处理使 THP-1 癌细胞系中的 GSH 含量降低了 19.76% （p < 0.001），并减少了 THP-1 细胞之间的细胞聚集。在 14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯处理的时间过程中，THP-1 细胞中 procaspase-3 的表达发生了变化。Procaspase-3 表达在 32 小时时在处理的细胞中达到最大值，并在 48 小时时显著降低，但未观察到 procaspase-3 切割。获得的结果表明，14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯对白血病细胞更有效。14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯诱导 THP-1 细胞氧化还原介导的细胞死亡。
结论：
由于 14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯在治疗过程中暂时增加了 procaspase-3 的表达，本研究鼓励 14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯与直接激活 procaspase-3 为 caspase-3 的小分子联合使用针对前单核细胞白血病细胞的临床前测试。 穿心莲内酯和 14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯对培养的原代星形胶质细胞和 PC12 细胞的影响。测试穿心莲内酯 （AP1） 和 14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯 （AP2） 对富含星形胶质细胞的环境中嗜铬细胞瘤细胞系 12 （PC12） 细胞的影响。
方法和结果：
测试了 AP1 和 14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯减少刺激星形胶质细胞分泌促炎细胞因子白细胞介素 （IL）-1 、 IL-6 和肿瘤坏死因子 （TNF） -α 的能力。此外，使用氧化敏感荧光染料测试了 AP1 和 14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯降低星形胶质细胞氧化应激的能力。使用斑点印迹法检测刺激的星形胶质细胞中硫酸软骨素蛋白多糖 （CSPG） 的减少。在 PC12 细胞中测试了 H（2）O（2） 诱导的死亡的减少。星形胶质细胞条件培养基 （ACM） 和 TNF α刺激的星形胶质细胞条件培养基 （SACM） 用于评估 14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯对 H（2）O（2） 处理的 PC12 细胞的影响。AP1 和 14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯减少了 TNF α刺激的星形胶质细胞中的促炎细胞因子、活性氧 （ROS） 和 CSPG。AP1 保护在 ACM 中培养的 H（2）O（2） 处理的 PC12 细胞。PC12 细胞在 H（2）O（2） 中共孵育，并从 AP1 处理的星形胶质细胞中收集的 ACM 不能防止细胞死亡。
结论：
AP1 和 14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯有效改善星形胶质细胞促炎反应，预防 PC12 细胞死亡，疗效不同。这些化合物可能是治疗脊髓损伤和神经退行性变的候选药物。 |
| 体内 | 14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯在麻醉大鼠和离体右心房中的心血管活性。方法和结果：
穿心莲 （Burm.f.） 14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯 （DDA） 的心血管活性在麻醉的 Sprague-Dawley （SD） 大鼠和分离的大鼠右心房中阐明了 Nees （Acanthaceae）。在麻醉大鼠中，DDA 以剂量依赖性方式使平均动脉血压 （MAP） 和心率显着下降，最大下降幅度分别为 37.6 +/- 2.6% 和 18.1 +/- 4.8%。MAP 的 ED50 值为 3.43 mmol kg-1。使用该剂量进行药理学拮抗剂研究。DDA 的降压作用不是通过对 α-肾上腺素能受体、毒蕈碱胆碱能和组胺能受体的影响来介导的，因为它不受酚妥拉明、阿托品以及嘧啶和西咪替丁的影响。然而，它似乎通过肾上腺素能受体、自主神经节受体和血管紧张素转换酶起作用，因为在普萘洛尔、己美铵和卡托普利存在下，DDA 的降压作用被抵消或减弱。在离体的右心房中，DDA 以非竞争性和剂量依赖性方式引起负嗜时作用并拮抗异丙肾上腺素诱导的正嗜时作用。
结论：
这些结果进一步支持 DDA 在体内的心动过缓诱导和 β-肾上腺素能受体拮抗特性。 |
14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯的方案
| 激酶检测 | 鉴定参与调节 14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯诱导的 T-47D 乳腺细胞毒性的基因。14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯是药用植物穿心莲 Nees 的主要化合物之一。
方法和结果：
本研究探讨了 14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯诱导 T-47D 乳腺癌细胞毒性和非凋亡细胞死亡的机制。基因表达分析显示，14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯通过调节抑制细胞周期或促进细胞周期停滞的基因发挥其细胞毒作用。这种化合物调节已知可减少/抑制细胞增殖、诱导生长停滞和抑制细胞生长的基因。该化合物的生长抑制活性通过下调通常在癌症中发现的几个过表达的基因来证明。显微镜分析显示 8 小时单丹酰尸胺 （MDC） 染色阳性，表明可能存在自噬体。TEM 分析显示处理后的细胞高度空泡化，因此表明 14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯可能导致这些细胞自噬形态。
结论：
这种形态可能与已知影响溶酶体活性、离子转运、蛋白质降解和囊泡转运的基因同时表达有关。有趣的是，发现了一些凋亡样小体，这些小体包含多个大液泡，表明该化合物能够引发凋亡和自噬样形态学特征的组合。 |
| 细胞研究 | 14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯（穿心莲内酯的非细胞毒性类似物）在过敏性气道炎症中的保护作用。我们小组最近在小鼠哮喘模型中报道了穿心莲内酯 （2） 的新型抗炎作用，穿心莲内酯是一种从穿心莲中分离的生物活性分子。然而，2 已被证明具有细胞毒活性。14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯 （1） 是 2 的类似物，可从 A. paniculata 中分离。
方法和结果：
我们假设 14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯保留对哮喘的抗炎作用，但无细胞毒性。与 2 相比，使用 MTS 测定，14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯在 A549 和 BEAS-2B 人肺上皮细胞和大鼠嗜碱性白血病 （RBL）-2H3 细胞中未引起任何细胞毒活性。化合物 14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯剂量依赖性抑制卵清蛋白 （OVA） 诱导的小鼠哮喘模型中总粒细胞和嗜酸性粒细胞计数、IL-4、IL-5 和 IL-13 水平以及血清 OVA 特异性 IgE 水平的增加。14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯减弱了 OVA 诱导的气道嗜酸性粒细胞增多、粘液产生、肥大细胞脱颗粒、肺组织中促炎生物标志物表达和气道高反应性。该物质还阻断了 OVA 攻击的肺和 TNF α刺激的人肺上皮细胞中的 p65 核转位和 DNA 结合活性。
结论：
目前的研究结果首次揭示，14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯可能通过抑制 NF-κB 保留了 2 对哮喘的抗炎活性。14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯 （1） 可被认为是一种更安全的 2 类似物，可用于哮喘的潜在治疗。 |
制备 14-脱氧-11,12-二脱氢穿心莲内酯的储备液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
| 1 毫米 | 3.0084 毫升 | 15.0421 毫升 | 30.0842 毫升 | 60.1685 毫升 | 75.2106 毫升 |
| 5 毫米 | 0.6017 毫升 | 3.0084 毫升 | 6.0168 毫升 | 12.0337 毫升 | 15.0421 毫升 |
| 10 毫米 | 0.3008 毫升 | 1.5042 毫升 | 3.0084 毫升 | 6.0168 毫升 | 7.5211 毫升 |
| 50 毫米 | 0.0602 毫升 | 0.3008 毫升 | 0.6017 毫升 | 1.2034 毫升 | 1.5042 毫升 |
| 100 毫米 | 0.0301 毫升 | 0.1504 毫升 | 0.3008 毫升 | 0.6017 毫升 | 0.7521 毫升 |
| *注意：如果 你正在实验过程中，有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常，它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
CAS号为42895-58-9的化学品是14-去氧-11,12-二去氢穿心莲内酯，以下是关于该化学品的详细信息：
一、基本信息
中文名称：14-去氧-11,12-二去氢穿心莲内酯
英文名称：14-Deoxy-11,12-didehydroandrographolide
CAS号：42895-58-9
分子式：C20H28O4
分子量：332.434
二、物理化学性质
三、别名与英文别名
四、用途与注意事项
用途：14-去氧-11,12-二去氢穿心莲内酯可能用于医药、化工等领域，具体用途需根据实际应用场景而定。
注意事项：在使用该化学品时，应遵守相关的安全操作规程，避免与皮肤、眼睛等直接接触。如发生意外接触，应立即采取适当的急救措施，并寻求专业医疗人员的帮助。
综上所述，CAS号为42895-58-9的化学品是14-去氧-11,12-二去氢穿心莲内酯，它具有特定的物理化学性质、别名与英文别名，并由多家供应商提供。在使用时，应遵守相关的安全操作规程，并注意其可能的应用领域和用途。
