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(2S)-2-[(叔丁氧基)羰基氨基]-3-(4-苯氧基苯基)丙酸

N-Boc-O-Phenyl-L-Tyrosine
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山东 更新日期:2024-12-17

山东东德新材料有限公司

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产品详情:

中文名称:
(2S)-2-[(叔丁氧基)羰基氨基]-3-(4-苯氧基苯基)丙酸
英文名称:
N-Boc-O-Phenyl-L-Tyrosine
CAS号:
150351-65-8
品牌:
东德
产地:
山东
纯度规格:
98%
产品类别:
中间体化合物
级别:
医药级
别名:
(2S)-2-[(叔丁氧基)羰基氨基]-3-(4-苯氧基苯基)丙酸;(2S)-2-(BOC-氨基)-3-(4-苯氧基苯基)丙酸;(S)-2-(叔丁氧羰基)氨基)-3-(4-苯氧基苯基)丙酸
分子式:
C20H23NO5

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  1. 基本信息

    • 化学式为

    • 化学式与分子量

    • 结构特点

  2. 物理性质

    • 外观:通常为白色或类白色固体。

    • 溶解性:在极性有机溶剂中有较好的溶解性,

    • 熔点和沸点:具有一定的熔点和沸点,具体数值可能因纯度等因素而有所不同。熔点可能在 100 - 130℃左右,沸点较高,在常规实验条件下较难测定其准确沸点。

  3. 化学性质

    • 羧基反应:可以发生酯化反应,与醇在酸性催化剂(如浓硫酸)作用下生成酯。

    • 苯氧基和苯基反应:在适当的条件下,苯环部分可以进行芳香族的反应,如硝化、卤化等。

    • 保护基反应:叔丁氧基羰基保护基可以通过酸解反应(如用三氟乙酸)或在其他适当的条件下被脱去,这是有机合成中常用的操作,用于后续对氨基的反应。

    • 由于分子中有羧基(),所以具有酸性,可以与碱发生中和反应

    • 氨基被叔丁氧基羰基保护后,碱性大大减弱,但在强酸性条件下,叔丁氧基羰基保护基可以被脱去,恢复氨基的碱性

    • 酸性和碱性

    • 官能团反应

  4. 合成方法

    • 从含有手性中心的前体化合物(如某些手性醇或酮)出发,通过不对称合成反应构建手性氨基酸结构,并逐步引入叔丁氧基羰基保护基和 4 - 苯氧基苯基结构。这种方法需要精细的反应条件和手性诱导试剂来确保手性中心的正确构建。

    • 以 L - 丙氨酸为起始原料,首先对氨基进行叔丁氧基羰基(Boc)保护。通常使用二碳酸二叔丁酯()在碱性条件下(如用氢氧化钠或三乙胺)进行保护反应:

    • 然后通过一系列反应将丙氨酸的羧基进行延长并引入 4 - 苯氧基苯基结构。

    • 方法一:从氨基酸出发的官能团修饰

    • 方法二:多步构建手性中心和官能团

  5. 用途

    • 在药物合成中:是一种重要的药物中间体。其特殊的结构和手性中心使其可用于合成具有生物活性的手性药物,特别是在治疗神经系统疾病、心血管疾病或抗炎药物等方面可能具有潜在的应用。通过对其官能团进行修饰,可以构建出具有特定药理活性的分子结构。

    • 在有机合成中:作为有机合成的关键原料,用于构建更复杂的有机分子。可以用于合成具有多个手性中心和复杂官能团的化合物



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保护氨基的 Boc 保护基有哪些优缺点?
提供一些(2S)-2-[(叔丁氧基)羰基氨基]-3-(4-苯氧基苯基)丙酸的合成方法
手性中心的存在对化合物的物理和化学性质有哪些影响?


150351-65-8;(2S)-2-[(叔丁氧基)羰基氨基]-;N-Boc-O-Phenyl-L-Tyr;山东;东德;

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山东东德新材料有限公司是一家专业从事新型材料、高性能复合材料的研发、生产、销售的创新型高新技术企业,位于山东济南。公司通过不断创新和研发,致力于为客户提供高质量的新材料产品和服务,推动相关行业的发展。

成立日期 (1年)
注册资本 300万人民币
员工人数 1-10人
年营业额 ¥ 100万-300万
经营模式 工厂,定制
主营行业 中间体,医药中间体,合成材料中间体,有机合成试剂

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