Curdione 的化学性质
CAS 编号 | 13657-68-6 | SDF 系列 | 下载 SDF |
PubChem 编号 | 6441391 | 外观 | 水晶。 |
公式 | C15H24O2 | M.Wt | 236.34 |
化合物类型 | 倍半萜类化合物 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
同义词 | (+)-Curdione |
溶解度 | DMSO:≥ 100 mg/mL (423.10 mM) *“≥”表示可溶,但饱和度未知。 |
化学名称 | (3S,6E,10S)-6,10-二甲基-3-丙-2-基环癸-6-烯-1,4-二酮 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在 37 °C 下加热试管,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前制备储备液,并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开。 |
关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃,直到化合物落到样品瓶底部。 2. 对于液体产品,请以 500xg 离心,以将液体收集到样品瓶底部。 3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
运输条件 | 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 等)。 |
Curdione 的来源
Curcuma zedoaria (Berg.) 的根茎罗斯克。
Curdione 的生物活性
描述 | Curdione 具有抗炎、癌症化学预防活性、显着的抗血小板聚集和抗血栓形成活性,curdione 对血小板聚集的抑制机制可能增加 cAMP 水平并随后抑制细胞内 Ca2+ 动员。在 C. aromatica 的 CYP3A4 抑制活性中起重要作用。 |
目标 | BCL-2/Bax |半胱天冬酶 |P450 (例如 CYP17) |考克斯 |cAMP |钙通道 |
体外 | Curdione 通过诱导细胞凋亡来抑制 MCF-7 细胞的增殖。Curdione 是 Curcuma zedoaria 的主要成分之一,据报道具有多种生物活性。因此,它可能是一种候选的抗炎和癌症化学预防剂。然而,Curdione 对癌细胞起作用的确切分子机制仍不清楚。在这项研究中,我们调查了 Curdione 对乳腺癌的影响。 方法和结果: 异种移植裸鼠体内检测 Curdione 对乳腺癌的影响;我们还通过 MTT 、流式细胞术、JC-I 测定和 western blot 在体外测试了 Curdione 对乳腺癌的影响。 首先,我们发现 Curdione 以剂量依赖性方式显着抑制异种移植裸鼠乳腺肿瘤模型中的肿瘤生长。此外,Curdione 治疗抑制细胞增殖并诱导细胞凋亡。此外,在 Curdione 处理后,受损的线粒体膜电位的增加以浓度依赖性方式发生。此外,Curdione 处理组细胞凋亡相关蛋白(包括裂解的 caspase-3 、 caspase-9 和 Bax)的表达增加,而抗凋亡 Bcl-2 的表达降低。使用 caspase-3 抑制剂确认 Curdione 诱导细胞凋亡。 结论: 总体而言,我们的观察首先表明 Curdione 通过诱导细胞凋亡抑制乳腺癌细胞的增殖。这些结果可能为 Curdione 的抗癌活性提供一些分子基础。 |
体内 | 姜黄温玉锦精油中的屈服酮抑制血小板聚集。.Curdione 是来自 Rhizoma Curcumae 的主要倍半萜化合物之一,已被证明具有多种生物活性特性。在这项研究中,我们用不同的方法在体外和体内研究了 Curdione 的抗血小板聚集和抗血栓形成活性。该研究的目的是探索一种血小板聚集抑制剂,它有望成为各种血管疾病的预防或治疗剂。 方法和结果: 采用硅胶柱色谱法从姜黄温玉锦精油中分离 Curdione。在体外测试了 Curdione 对凝血酶 (0.3 U/ml)、血小板活化因子 (PAF,0.375 μg/ml)、二磷酸腺苷 (ADP,10 μM) 和花生四烯酸 (AA,0.1mg/ml) 诱导的人血小板聚集的影响,并研究了这些活性的潜在机制。我们还在尾部血栓形成模型中测试了 Curdione 的抗血栓形成作用。Curdione 以浓度依赖性方式优先抑制 PAF 和凝血酶诱导的血小板聚集 (IC(50):60-80 μM),而需要更高浓度的 Curdione 来抑制 ADP 和 AA 诱导的血小板聚集。Curdione 还抑制 PAF 活化血小板中 P-选择素的表达。此外,Curdione 导致 PAF 活化血小板中 cAMP 水平升高和细胞内 Ca(2+) 动员减弱。在体内,我们还发现 Curdione 显示出显着的抗血栓活性。因此,我们得出结论,Curdione 对血小板聚集的抑制机制可能会增加 cAMP 水平,从而抑制细胞内 Ca(2+) 动员。此外,在尾部血栓形成模型中观察到的效果可能完全可以用血管舒张增加来解释。 结论: 这些结果表明,Curdione 可能是姜黄中去除瘀血的主要生物活性成分之一。 |
Curdione 协议
激酶检测 | Curdione 在 Curcuma aromatica 对 Caco-2 细胞中 CYP3A4 的抑制作用中起重要作用。姜黄是姜科姜黄属的一种植物,在日本被广泛用作补充剂。C. aromatica 的根茎以姜黄素为主要黄色素,以 Curdione 作为精油的主要成分。 方法和结果: 在本研究中,我们使用 1α,25-(OH)(2)-D(3) 处理的 Caco-2 克隆细胞研究了芳香念珠菌对 CYP3A4 的影响。用甲醇提取物 (0.1 mg ml(-1))、己烷可溶性部分 (0.1 mg ml(-1))、姜黄素 (4 μM) 和可得酮 (20 μM) 处理 Caco-2 细胞 72 小时。硝苯地平用作 CYP3A4 的底物。甲醇提取物、己烷馏分和 Curdione 抑制氧化硝苯地平的形成 50-70%,姜黄素没有效果。甲醇提取物、己烷馏分和 Curdione 对氧化硝苯地平形成的 IC50 分别为 21、14 和 3.9 μg ml(-1) (16.9 μM)。甲醇提取物中 Curdione 的含量为 11.4%。此外,甲醇提取物、己烷组分和 Curdione 均降低了 CYP3A4 蛋白的表达,但对 CYP3A4 mRNA 的表达没有影响。我们的结果表明,这些药物在被 cychroheximide 抑制蛋白质合成后进一步降低了 CYP3A4 蛋白表达水平。 结论: 这些发现表明,Curdione 在 C. aromatica 的 CYP3A4 抑制活性中起重要作用,Curdione 可能通过加速 CYP3A4 的降解来抑制该活性。 |
动物研究 | 姜黄 curdione 抑制诱导型前列腺素 E2 的产生和环氧合酶-2 的表达。前列腺素的过量产生被认为介导炎症和致癌过程。在这条线上,前列腺素生物合成酶环氧合酶 (COX) 的抑制剂发挥了抗炎和癌症化学预防剂的作用。 方法和结果: 在我们不断努力从天然产物中寻找抗炎和化学预防剂的过程中,生物测定指导的分级分离导致从姜黄根茎中分离出 Curdione,对脂多糖 (LPS) 刺激的小鼠巨噬细胞 RAW 264.7 细胞中前列腺素 E2 的产生具有抑制作用以浓度依赖性方式 (IC50 = 1.1 μM)。 结论: 机制研究表明,环氧合酶 2 (COX-2) mRNA 表达的抑制至少部分参与 Curdione 的这种抑制活性。 |
结构鉴定 | Curdione (1) 是一种倍半萜烯,具有来自温玉锦根茎的 germacrane 骨架,因其重要的药理特性而受到关注。在此,我们使用黑曲霉 AS 3.739 系统地研究了 Curdione (1) 的化学生物转化。Curdione 与丝状真菌 A. niger AS 3.739 的区域选择性和立体选择性羟基化反应导致 7 种代谢物,包括 4 种新化合物 3α-羟基姜黄内酯、2β-羟基姜黄内酯、(10S)-9,10-二羟基姜黄内酯和 (10R)-9,10-二羟基姜黄内酯。它们的结构是通过包括二维 NMR 和 TOF-MS(飞行时间质谱法)在内的光谱技术确定的。基于对 Curdione 的生物和化学转化的分析,在 A. niger 系统中提出了一种通过 chemo-bio 级联反应的试探性代谢途径,这为动物系统中 Curdione 的相应代谢提供了见解。此外,使用选定的单加氧酶抑制剂的实验表明,细胞色素 P450 单加氧酶在 Curdione 的羟基化中起着至关重要的作用。 |
制备 Curdione 储备液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1 毫米 | 4.2312 毫升 | 21.156 毫升 | 42.3119 毫升 | 84.6238 毫升 | 105.7798 毫升 |
5 毫米 | 0.8462 毫升 | 4.2312 毫升 | 8.4624 毫升 | 16.9248 毫升 | 21.156 毫升 |
10 毫米 | 0.4231 毫升 | 2.1156 毫升 | 4.2312 毫升 | 8.4624 毫升 | 10.578 毫升 |
50 毫米 | 0.0846 毫升 | 0.4231 毫升 | 0.8462 毫升 | 1.6925 毫升 | 2.1156 毫升 |
100 毫米 | 0.0423 毫升 | 0.2116 毫升 | 0.4231 毫升 | 0.8462 毫升 | 1.0578 毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
CAS号13657-68-6对应的是莪术二酮,以下是对该物质的详细介绍:
一、基本信息
中文名称:莪术二酮,姜黄二酮,(3S,6E,10S)-6,10-二甲基-3-异丙基环癸-6-烯-1,4-二酮
英文名称:Curdione
CAS号:13657-68-6
分子式:C15H24O2
分子量:236.34(也有资料给出236.35,两者相差甚微,可能是由于计算精度或方法的不同)
二、物理性质
三、提取来源与用途
四、贮存条件
五、供应商与价格
六、注意事项
综上所述,莪术二酮是一种具有潜在药用价值的化学物质,其提取来源广泛,用途多样,但在使用和保存过程中需注意相关的安全事项和贮存条件。