5-羟基-3',4',7-三甲氧基黄酮的化学性质
CAS 编号 | 29080-58-8 | 自卫队 | 下载 SDF |
PubChem 标识 | 5272653 | 外观 | 黄色粉末 |
公式 | C18小时16O6 | M.Wt | 328.3 |
化合物的种类 | 黄酮类化合物 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
英文名称 | 2-(3,4-二甲氧基苯基)-5-羟基-7-甲氧基苯并吡喃-4-酮 |
微笑 | COC1=C(C=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)OC)O)OC |
标准 InChIKey | HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在37°C下加热试管,并在超声波浴中摇晃一段时间。储备溶液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该溶液。但是,如果测试计划需要,可以提前准备储备溶液,并且必须将储备溶液密封并储存在-20°C以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开它。 |
关于包装 | 1.产品的包装在运输过程中可能会反转,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。将滤瓶从包装中取出,轻轻摇晃,直到化合物落到小瓶底部。 2.对于液体产品,请以500xg离心,将液体聚集到小瓶底部。 3.尽量避免实验过程中的损失或污染。 |
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5-羟基-3',4',7-三甲氧基黄酮的来源
Callicarpa bodinieri Levl的草药。
5-羟基-3',4',7-三甲氧基黄酮的生物活性
描述 | 5-羟基-3',4',7-三甲氧基黄酮具有抗炎、抗菌和抗真菌活性,还具有中等的抗锥虫活性,MIC值为19.0 ug/ml。 5-羟基-3',4',7-三甲氧基黄酮对大豆脂氧合酶具有显著的抑制活性,能显著抑制一氧化氮的产生,诱导脂多糖诱导的RAW 264.7巨噬细胞炎症中诱导型一氧化氮合酶和环氧合酶-2的mRNA表达降低。 |
目标 | 洛克斯 |肿瘤坏死因子-α |IL受体 |铂族元素 |考克斯 |编号 |抗感染 |
体外研究 | 5-羟基-3′,4′,7-三甲氧基黄酮对RAW 264.7巨噬细胞脂多糖诱导的炎症的保护作用:体外研究和计算机验证。[参考资料:WebLink]医学化学研究,2016,25(9):1754-67.草本植物 Lippia nodiflora L.(马鞭草科)已被证明具有抗炎、解热、镇咳、抗糖尿病、抗癌和抗黑色素生成特性。本研究旨在利用脂多糖诱导的 RAW 264.7 巨噬细胞炎症来评价 5-羟基-3',4',7-三甲氧基黄酮(一种来自结节乳杆菌的类黄酮)的抗炎活性。 方法和结果: 5-羟基-3′,4′,7-三甲氧基黄酮显著抑制一氧化氮的产生,在测试浓度下前列腺素-E2 水平略有降低。5-羟基-3',4',7-三甲氧基黄酮对促炎细胞因子(如TNF-α、IL-6和IL-1β)的产生呈浓度依赖性明显减少。此外,5-羟基-3',4',7-三甲氧基黄酮显着诱导诱导型一氧化氮合酶和环氧合酶-2 mRNA 表达降低,表明抑制发生在转录水平。此外,我们进行了分子对接和分子动力学模拟,研究了5-羟基-3',4',7-三甲氧基黄酮与诱导型一氧化氮合酶和环氧合酶-2等炎症介质的相互作用。对接研究表明,其与诱导型一氧化氮合酶和环氧合酶-2活性位点的关键残基存在氢键相互作用,在分子水平上揭示了其可能的结合模式。分子动力学模拟结果显示了配合物的稳定性及其相互作用。 结论: 综上所述,这些发现设想了 5-羟基-3',4',7-三甲氧基黄酮作为对抗炎症相关疾病治疗策略进展的潜在候选分子。 来自Ballota glandulosissima的抗真菌黄酮类化合物。[参考资料:WebLink]药学生物学,2008, 41(7):483-6.黄酮类化合物kumatakenin(1),pachypodol(2),5-羟基-3',4',7-三甲氧基黄酮(3),velutin(4),salvigenin(5),retusin(6)和corymbosin(7)已从Ballota glandulosissima Hub.-Mor&Patzak的地上部分分离出来。其中,2-4 种和 7 种以前在 Ballota 属中未见报道。 方法和结果: 检测 1-4 和 6 对枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、粪葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌、白色念珠菌、克鲁塞念珠菌和加拉布拉氏念珠菌的抗菌和抗真菌活性。 荆条中次生代谢物的抗感染活性。[参考资料:WebLink]应用药学,2016,6(1):102-6.通过对牡荆的植物化学研究,分离出一种类固醇混合物 β-谷甾醇和豆甾醇 (1a 和 1b) 和三种已知的类黄酮,分别是 5-羟基-3',4',7-三甲氧基黄酮 (2)、5-羟基-7,4'-二甲氧基黄酮 (3) 和 5-羟基-3,3',4',7-四甲氧基黄酮 (4)。通过核磁共振和质谱法对所有分离出的化合物的结构进行了分析。 方法和结果: 评估分离出的化合物对布氏锥虫和海洋微杆菌的抗感染活性。化合物1-4具有中等的抗锥虫活性,MIC值分别为6.25μg/ml、19.0、21.0和17.0μM,而抗分枝杆菌无活性。 结论: 本研究首次报道了 V. pinnata 中 3 种黄酮的存在及其抗锥虫活性。 |
5-羟基-3',4',7-三甲氧基黄酮的实验方案
激酶测定 | 来自小花山桐的多甲氧基黄酮的抗过敏活性。[参考资料:WebLink]脂氧合酶与5-羟基-3',4',7-三甲氧基黄酮相互作用的体外荧光猝灭及计算研究[Pubmed: 26155726]J Recept Signal Transduct Res. 2015 7 月 9:1-9.使用分离的天然化合物 5-羟基-3',4',7-三甲氧基黄酮 (HTMF) 通过体外、荧光光谱和脂氧合酶 (LOX) 的分子建模研究验证了 L. nodiflora 的民间用途,因为 LOX 在炎症反应中起着至关重要的作用。 方法和结果: 从这个角度来看,甲醇提取物和5-羟基-3',4',7-三甲氧基黄酮对大豆脂氧合酶表现出突出的抑制活性,IC50值分别为21.12和23.97 μg/ml。光谱法得到的数据显示,LOX的本征荧光猝灭是由LOX-5-羟基-3',4',7-三甲氧基黄酮络合物形成的结果。LOX酶内5-羟基-3',4',7-三甲氧基黄酮的结合模式分析表明,氢键形成、疏水相互作用和π-π堆积可以解释5-羟基-3',4',7-三甲氧基黄酮的结合。分子动力学结果表明,在整个模拟过程中,5-羟基-3',4',7-三甲氧基黄酮与LOX的相互作用以及配体-酶复合物的稳定性得以保持。 结论: 计算结果与实验事实相符,为理解 5-羟基-3',4',7-三甲氧基黄酮在脂氧合酶活性位点内的结合模式提供了良好的表征。 功能食品杂志, 2015,13:100-7.以小花山桐提取物为研究对象,研究了13种多甲氧基黄酮(PMFs)在RBL-2H3细胞脱颗粒上的抑制作用。 方法和结果: 这些黄酮抑制了RBL-2H3细胞中抗原诱导的脱颗粒。5-羟基-3',4',7-三甲氧基黄酮(KP02)和5,3′-二羟基-3,7,4′,-三甲氧基黄酮(KP10)具有有效的抑制活性。KP10显著抑制钙离子载体,如A23187和2,5-二叔丁基对苯二酚,分别促进钙从细胞外部和内质网流入。然而,这些活动并不能完全解释PMFs的影响。KP02和KP10免疫印迹分析显示,其抑制作用归因于PLCγ1激酶磷酸化在参与脱颗粒的信号通路中的下调。添加KP10也抑制了Syk的磷酸化水平。KP02和KP10处理对细胞没有影响RBL-2H3细胞内高亲和力IgE受体(FcεRI)水平,但抑制了质膜中的FcεRI水平。 结论: 因此, 小花克雷伯菌 PMFs 具有多种脱颗粒机制来抑制 RBL-2H3 细胞, 有利于缓解 I 型过敏症状。 |
制备5-羟基-3',4',7-三甲氧基黄酮的储备溶液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1毫米 | 3.046毫升 | 15.23毫升 | 30.4599毫升 | 60.9199毫升 | 76.1499毫升 |
5毫米 | 0.6092毫升 | 3.046毫升 | 6.092毫升 | 12.184毫升 | 15.23毫升 |
10毫米 | 0.3046毫升 | 1.523毫升 | 3.046毫升 | 6.092毫升 | 7.615毫升 |
50毫米 | 0.0609毫升 | 0.3046毫升 | 0.6092毫升 | 1.2184毫升 | 1.523毫升 |
100毫米 | 0.0305毫升 | 0.1523毫升 | 0.3046毫升 | 0.6092毫升 | 0.7615毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要做出 样品的稀释率。以上稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |