3-十五烷基苯酚 / 腰果酚 表面活性剂 酚醛树脂合成中间体

3-十五烷基苯酚是一种有机化合物，化学式为C21H36O，其CAS编号为501-24-6，EINECS号为207-921-9。该化合物是一种无色至淡黄色蜡状固体或液体，具有独特的化学性质和广泛的工业应用。

3-十五烷基苯酚的分子结构中，苯环上连接着一个十五烷基侧链和一个羟基。这种结构使得3-十五烷基苯酚具有独特的物理和化学性质。以下是关于3-十五烷基苯酚的详细介绍：

一、制备方法

3-十五烷基苯酚的制备方法主要有以下三种：

1. 水蒸气蒸馏法：将含有2-十五烯基-6-羟基苯甲酸的果壳油进行水蒸气蒸馏，得到馏出液（卡丹酚），再进行氢化反应，即可得到3-十五烷基苯酚。

2. 先脱羧蒸馏后氢化法：将果壳油加热至一定温度使其脱羧，生成的间十五双烯基酚减压蒸馏，再用雷尼镍作为催化剂进行氢化反应，得到3-十五烷基苯酚。

3. 先氢化后脱羧法：将果壳油以雷尼镍作催化剂，在3.29MPa和60℃条件下进行氢化，得到的氢化油再进行脱羧反应，然后减压蒸馏直接获得3-十五烷基苯酚。此法收率高，但催化剂用量稍大。

二、物理性质

3-十五烷基苯酚的沸点为190-195℃（1mm Hg），密度为0.908g/cm³，闪光点高于230°F。外观为无色至淡黄色蜡状固体或液体

三、化学性质

3-十五烷基苯酚具有以下化学性质：

1. 羟基反应：3-十五烷基苯酚中的羟基可以发生酯化、醚化、氧化等反应。

2. 芳香性：3-十五烷基苯酚的苯环具有较高的芳香性，可以发生亲电取代反应。

3. 热稳定性：3-十五烷基苯酚具有较高的热稳定性，可以在较高温度下进行加工和应用。

四、应用领域

3-十五烷基苯酚在工业上具有广泛的应用，主要用途如下：

1. 制备酚醛树脂：3-十五烷基苯酚与2-溴丁酸或2-溴丁酸乙酯缩合，制得间十烷基苯氧乙基乙酸，再与醛缩合，可得具有特殊性能的酚醛树脂。

2. 表面活性剂：3-十五烷基苯酚可用于制备表面活性剂，用于洗涤剂、乳化剂、分散剂等。

3. 化妆品原料：3-十五烷基苯酚具有抗氧化、保湿等性能，可用于化妆品原料。

4. 农药助剂：3-十五烷基苯酚可用于制备农药助剂，提高农药的分散性、湿润性和渗透性。

5. 其他应用：3-十五烷基苯酚还广泛应用于石油化工、染料、塑料、橡胶等行业。

总之，3-十五烷基苯酚是一种具有独特性质和广泛应用的有机化合物，其在工业生产中发挥着重要作用。随着科学技术的不断发展和应用领域的拓展，3-十五烷基苯酚的市场需求将持续增长。

3-十五烷基苯酚，又名腰果酚，英文名称：3-Pentadecylphenol，CAS号：501-24-6，分子式：C21H36O，分子量：304.51，熔点：50-53°C(lit.)，沸点：190-195°C1mmHg(lit.)，密度：0.9096(roughestimate)，折射率：1.4960(estimate)，闪点：>230°F，储存条件：2-8°C，酸度系数(pKa)：10.06±0.10(Predicted)，溶解度：不溶于水，可溶于乙醚、石油醚、氯仿、二氯甲烷、乙醇、丙酮、乙酸丁酯、环己烷等有机溶剂，是无色至淡黄色蜡状固体或液体。3-十五烷基苯酚是腰果壳油(CNSL)的主要成分。

腰果酚（Cardanol）是一种从天然腰果壳油中经先进技术提炼而成，可以代替或者部分代替苯酚用于制造环氧固化剂、液体酚醛树脂、液体或者粉末状的热固性酚醛树脂，

腰果酚以其特殊的化学结构还具有以下特点：1． 含苯环结构，具有耐高温性能；2． 极性的羟基可提供体系对接触面的润湿和活性；3． 间位含不饱和双键的碳15直链，能提供体系良好的韧性，优异的憎水性和低渗透性和自干性。

应用

作为苯酚的衍生物，3-十五烷基苯酚可以与醛类反应合成酚醛树脂