5-甲基蜂蜜曲菌素

赭曲霉毒素由许多曲霉属和青霉属类丝状真菌代谢产生，包括19中结构类似的化合物，结构通式:R2=Cl或H;R3=H或OH;R4=H或OH;R5=H或OH。其中衍生物OTα(R1=OH，R2=Cl)、OTβ(R1=OH，R2=H)。

折叠编辑本段赭曲霉毒素A的生物合成途径及其分子调控

赭曲霉毒素A(OTA)是主要由曲霉或青霉产生的重要的真菌毒素。OTA主要侵害肾脏和肝脏，具有致癌、致畸和免疫抑制等毒性。OTA由异香豆素衍生物和L-苯丙氨酸以酰胺键连接而成。前人通过OTA化学结构、同位素标记的底物饲喂以及非核糖体多肽合成酶基因(nrps)敲除后代谢分析，预测了OTA潜在合成径，OTα、OTβ、OTB、OTC、蜂蜜曲菌素等可能作为关键中间代谢物参与OTA合成。其中，OTα、OTβ、OTC以及蜂蜜曲菌素是否确为OTA合成中的关键中间代谢物及其在OTA合成中可能合成顺序存在分歧。在OTA合成的分子调控中，前人对全局调控因子(VeA和LaeA)、渗透胁迫调控因子(HOG)和氧压调控因子(Aoyap1)均有所研究，其中炭黑曲霉(Aspergilluscarbonarius)中，laeA和veA缺失造成孢子数下降，nrps转录水平极低，OTA产量显著降低;HOG的研究中，发现NaCl高渗下，OTA高产菌Penicilliumverrucosum、P.nordicum和A.carbonarius的HOG磷酸化水平提高，两种青霉OTA产量增加，而A.carbonarius无影响，高浓度NaCl抑制A.carbonarius生长，而高浓度葡萄糖对其生长和产毒影响极小;Aoyap1敲除后赭曲霉OTA产毒增加，而氧化胁迫下则显著下降，Aoyap1能够有效调控赭曲霉OTA合成。由此看出，OTA的生物合成途径及其分子调控仍需通过不同OTA产生菌的基因组学分析结合分子手段进行解析，OTA合成调控的解析将为其防控提供理论基础。

折叠编辑本段OTA合成途径

OTA合成的步骤分成三部分:

第一部分是聚酮合酶参与下生成蜂蜜曲霉素，然后酰基活化，蜂蜜曲霉素被甲基氧化为7-羧基蜂蜜曲霉素(OTβ)，再由过氧化物酶参与氯化反应生成赭曲霉毒素α(OTα)，该化合物随后被三磷酸腺苷活化。

第二部分的苯丙氨酸通过莽草酸合成途径，接着发生酯化反应，以便它能够参与随后酰基转移反应。

第三部分是前两部分活化的前体由多肽合成酶生成OTC，OTC是一种OTA的乙酯衍生物。最后一个步骤是由酯酶或酯交换反应，最后产生OTA 。