原花青素C1的化学性质
CAS 编号 | 37064-30-5 | SDF | 下载 SDF |
PubChem 标识 | 169853 | 外观 | 米褐色粉末 |
公式 | C45H38O18 | M.Wt | 866.77 |
化合物的种类 | 黄酮类化合物 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
同义词 | 肉桂单宁A1;(-)-表儿茶素 (4β-8)-(-)-表儿茶素 (4β-8)-(-)-表儿茶素;原花青素C1 |
溶解度 | 溶于methan |
英文名称 | (2R,3R,4S)-2-(3,4-二羟基苯基)-4-[(2R,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,5,7-三羟基-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-8-基]-8-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,5,7-三羟基-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-4-基]-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-3,5,7-三醇 |
SMILES | C1C(C(OC2=C1C(=CC(=C2C3C(C(OC4=C(C(=CC(=C34)O)O)C5C(C(OC6=CC(=CC(=C56)O)O)C7=CC(=C(C=C7)O)O)O)C8=CC(=C(C=C8)O)O)C9=CC(=C(C=C9)O)O)O |
标准 InChIKey | MOJZMWJRUKIQGL-XILRTYJMSA-N |
标准 InChI | InChI=1S/C45H38O18/c46-18-10-27(54)33-32(11-18)61-42(16-2-5-21(48)25(52)8-16)39(59)37(33)35-29(56)14-30(57)36-38(40(60)43(63-45(35)36)17-3-6-22(49)26(53)9-17)34-28(55)13-23(50)19-12-31(58)41(62-44(19)34)15-1-4-20(47)24(51)7-15/h1-11, 13-14,31,37-43,46-60H,12H2/t31-,37-,38+,39-,40-,41-,42-,43-/m1/s1 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在37°C下加热试管,并在超声波浴中摇晃一段时间。储备溶液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该溶液。但是,如果测试计划需要,可以提前准备储备溶液,并且必须将储备溶液密封并储存在-20°C以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开它。 |
关于包装 | 1.产品的包装在运输过程中可能会反转,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。将滤瓶从包装中取出,轻轻摇晃,直到化合物落到小瓶底部。 2.对于液体产品,请以500xg离心,将液体聚集到小瓶底部。 3.尽量避免实验过程中的损失或污染。 |
原花青素C1的来源
1 Malus sp. 2 Theobroma sp. 3 Vaccinium sp. 4 Vitis sp.
原花青素C1的生物活性
描述 | 原花青素C1具有抗炎作用,在体外可抑制IKKb活性,减少LPS诱导的ROS产生,因此通过抑制ERK1/2和IKKb活性发挥抗炎作用。原花青素 C1 可用作先导化合物,用于开发癌症转移和其他与上皮间充质转化 (EMT) 相关的疾病的抑制剂。原花青素 C1 可能代表一种新型且可能具有治疗意义的化合物,用于治疗心血管疾病,它诱导的血管舒张与钙依赖性 NO/cGMP 通路的激活有关,涉及钾通道激活。 |
目标 | 否 |TGF-β/SMAD系列 |罗斯 |赛克 |IL受体 |
体外研究 | 来自苹果提取物的原花青素 C1 抑制 Fc ε ε RI 介导的肥大细胞活化。[Pubmed:18594151]Int Arch 过敏免疫。2008;147(3):213-21.已知从未成熟的苹果(蔷薇科、苹果属)中提取的富含多酚的部分由原花青素(儿茶素的聚合物)组成,对患有各种过敏性疾病的患者具有抗过敏作用。尽管有报道称苹果提取物可抑制肥大细胞释放组胺,但这种抗过敏作用的分子机制尚不清楚。为了阐明苹果提取物诱导其抗过敏作用的分子机制,研究了纯化的苹果提取物成分对IgE(Fc epsilon RI)介导的肥大细胞活化的高亲和力受体的影响。 方法和结果: 评估口服苹果原花青素提取物对BALB/c小鼠被动皮肤过敏反应的抗过敏作用。我们评估了原花青素 C1 (PC1) [表儿茶素-(4beta-->8)-表儿茶素-(4beta-->8)-表儿茶素](原花青素组分的一种成分)对小鼠骨髓来源的肥大细胞脱颗粒、细胞因子产生、蛋白酪氨酸磷酸化以及体外 Fc εsilon RI 交联刺激的细胞内活性氧 (ROS) 产生的影响。在一项体内研究中,口服原花青素部分可抑制肥大细胞依赖性过敏反应。在体外研究中,原花青素 C1 剂量依赖性地降低 Fc ε RI 介导的肥大细胞脱颗粒和细胞因子产生。此外,原花青素 C1 抑制 Syk 和接头的酪氨酸磷酸化以激活 T 细胞,以及刺激的肥大细胞中 ROS 的产生。 结论: 原花青素 C1 通过抑制细胞内信号通路抑制 Fc εepsilon RI 介导的肥大细胞活化。这些观察结果为富含原花青素的苹果提取物的抗过敏作用提供了证据。 来自肉桂的A型原花青素低聚物的免疫抑制作用。[Pubmed:25530780]基于Evid的补体Alternat Med. 2014;2014:365258.据报道,肉桂树皮提取物可以调节免疫功能;然而,肉桂树皮中造成这种效果的成分尚不清楚。本研究的目的是找出肉桂皮中可用作免疫相关疾病治疗剂的可能成分。 方法和结果: 本研究以桂树皮为研究对象,研究了ConA或LPS诱导的脾细胞增殖模型中,研究了肉桂单宁B1、肉桂单宁D1(CTD-1)、副花青素A1、原花青素B2和原花青素C15种化合物的免疫抑制作用。然后,检测活化化合物CTD-1对细胞因子产生和2,4-二硝基氟苯(DNFB)诱导的迟发型超敏反应(DTH)反应的影响,以评估CTD-1的免疫抑制活性。研究发现,CT-F和CTD-1显著抑制ConA或LPS诱导的脾细胞增殖。CTD-1 剂量依赖性地降低 IFN-γ 和 IL-2 水平,并强烈抑制 DNFB 诱导的 DTH 反应。 结论: 这些发现表明, 肉桂皮的免疫抑制活性部分归因于原花青素低聚物.CTD-1可能是免疫相关疾病的潜在治疗剂。 |
原花青素 C1 的方案
激酶测定 | 来自 Cinnamomi Cortex 的原花青素 C1 抑制 TGF-β 诱导的 A549 肺癌细胞系中上皮到间充质转化。[Pubmed:24141365]原花青素 C1 通过激活胸主动脉环中的内皮 NO/cGMP 通路引起血管舒张。[Pubmed:24971771 ]J 医疗食品。2014年7月;17(7):742-8.本研究的目的是阐明原花青素 C1 (Pro C1) 调节血管张力的功效。 方法和结果: 原 花青素 C1 对去氧肾上腺素收缩的内皮完整胸主动脉环具有有效的血管松弛作用,但对脱落的胸主动脉环没有影响。此外,原花青素 C1 导致内皮细胞中一氧化氮 (NO) 的产生显着增加。在非特异性钾通道阻滞剂(四乙基氯化铵 [TEA])、内皮 NO 合酶抑制剂 (N(G)-单甲基-L-精氨酸 [L-NMMA]) 和储存操作的钙进入抑制剂 (2-氨基乙基二苯基硼酸酯 [2-APB]) 存在下,原花青素 C1 诱导的血管松弛和原花青素 C1 诱导的 NO 产生显着降低。原花青素 C1 诱导的血管舒张也被可溶性鸟苷环化酶抑制剂完全消除,这表明观察到的原花青素 C1 效应涉及环磷酸鸟苷 (cGMP) 的产生。有趣的是,原花青素 C1 显着提高了基础 cGMP 水平。 结论: 综上所述,这些结果表明原花青素 C1 诱导的血管舒张与钙依赖性 NO/cGMP 通路的激活有关,涉及钾通道的激活。因此,原花青素 C1 可能代表一种新型且可能具有治疗相关性的化合物,用于治疗心血管疾病。 Int J Oncol. 2013 Dec;43(6):1901-6.癌症转移是癌症患者中最关键的事件之一,TNM分类的IIIb期或IV期转移性肺癌患者的中位总生存期分别仅为8个月或5个月。我们之前证明,在小鼠癌症转移模型中,日本传统药物Juzentaihoto可以通过激活巨噬细胞和T细胞来抑制癌症转移;然而,Juzentaihoto在转移过程中直接影响肿瘤细胞的机制以及Juzentaihoto的草药成分抑制转移潜力的机制尚未阐明。 方法和结果: 在这项研究中,我们重点关注上皮间充质转化 (EMT),它在癌症转移的形成中起着重要作用。我们新确定,只有 Cinnamomi Cortex (CC) 提取物,Juzentaihoto 的 10 种草药成分之一,抑制 TGF-β诱导的 EMT。此外,CC提取物中儿茶素三聚体的含量与抑制TGF-β诱导的EMT的功效显著相关。最后,从CC提取物中提取的儿茶素三聚体结构化学鉴定为原花青素C1,该化合物对TGF-β诱导的EMT具有抑制活性。 结论: 这表明原花青素 C1 是 CC 提取物中负责 EMT 抑制的主要活性化合物,原花青素 C1 可作为先导化合物用于开发癌症转移和其他与 EMT 相关的疾病的抑制剂。 |
制备原花青素 C1 的储备溶液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1毫米 | 1.1537毫升 | 5.7685毫升 | 11.5371毫升 | 23.0742毫升 | 28.8427毫升 |
5毫米 | 0.2307毫升 | 1.1537毫升 | 2.3074毫升 | 4.6148毫升 | 5.7685毫升 |
10毫米 | 0.1154毫升 | 0.5769毫升 | 1.1537毫升 | 2.3074毫升 | 2.8843毫升 |
50毫米 | 0.0231毫升 | 0.1154毫升 | 0.2307毫升 | 0.4615毫升 | 0.5769毫升 |
100毫米 | 0.0115毫升 | 0.0577毫升 | 0.1154毫升 | 0.2307毫升 | 0.2884毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要做出 样品的稀释率。以上稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
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