异补骨脂黄酮的化学性质
CAS 编号 | 31524-62-6 | SDF | 下载 SDF |
PubChem 标识 | 193679 | 外观 | 粉 |
公式 | C20H20O4 | M.Wt | 324.4 |
化合物的种类 | 黄酮类化合物 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
英文名称 | (2S)-7-羟基-2-(4-羟基苯基)-8-(3-甲基丁-2-烯基)-2,3-二氢色素-4-酮 |
SMILES | CC(=CCC1=C(C=CC2=C1OC(CC2=O)C3=CC=C(C=C3)O)O)C |
标准 InChIKey | KYFBXCHUXFKMGQ-IBGZPJMESA-N |
标准 InChI | InChI=1S/C20H20O4/c1-12(2)3-8-15-17(22)10-9-16-18(23)11-19(24-20(15)16)13-4-6-14(21)7-5-13/h3-7,9-10,19,21-22H,8,11H2,1-2H3/t19-/m0/s1 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在37°C下加热试管,并在超声波浴中摇晃一段时间。储备溶液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该溶液。但是,如果测试计划需要,可以提前准备储备溶液,并且必须将储备溶液密封并储存在-20°C以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开它。 |
关于包装 | 1.产品的包装在运输过程中可能会反转,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。将滤瓶从包装中取出,轻轻摇晃,直到化合物落到小瓶底部。 2.对于液体产品,请以500xg离心,将液体聚集到小瓶底部。 3.尽量避免实验过程中的损失或污染。 |
异补骨脂黄酮的来源
Psoralea corylifolia L. 的果实。
异补骨脂黄酮的生物活性
描述 | Isobavachin可以刺激成骨细胞的增殖和分化;它还可以促进小鼠胚胎干细胞分化为神经元细胞,其机制涉及蛋白质异戊二烯化,随后涉及phos-ERK激活和phos-p38脱落途径。Isobavachin 在 MCF-7/BOS 细胞中具有雌激素样活性,它可以以剂量依赖性方式显着刺激 MCF-7/BOS 细胞的增殖。Isobavachin 对 H4IIE 肝癌和代谢活性低下的 C6 神经胶质瘤细胞具有细胞毒性作用。 |
目标 | ERK公司 |p38MAPK系列 |半胱天冬酶 |
体外研究 | 异戊二烯化对小鼠胚胎干细胞神经发生的促进作用与蛋白质异戊二烯化有关。[Pubmed:21441946]药理学学报。2011年4月;32(4):425-32.一些小分子可以诱导小鼠胚胎干细胞(ES)细胞分化为神经元细胞。在这里,我们探讨了异戊二烯基(IBA)对促进神经元分化的影响以及其蛋白质异戊二烯化的潜在作用。 方法和结果: 采用吊滴法进行胚胎体(EB)的形成,以模拟胚胎在体内的发育。从EB阶段(d 4)到d 8+10,用Isobavachin以终浓度为10(-7) mol/L处理EBs。香叶基香叶基转移酶 I 抑制剂 GGTI-298 随后用于破坏蛋白质异戊二烯化。通过荧光显微镜观察神经元亚型,包括神经元和星形胶质细胞。分别使用RT-PCR和Western blot分析检测基因和蛋白质表达水平。在Isobavachin处理下,巢蛋白在EBs产生的神经祖细胞中高表达(d 4,d 8+0)。EBs随后进一步分化为神经元(以β-微管蛋白III为标志)和星形胶质细胞(以GFAP为标志),它们在d 8+5和d 8+10上均以时间依赖性方式上调。与 GGTI-298 联合处理选择性地消除了 Isobavachin 诱导的神经元分化。此外,在MAPK通路中,p38和JNK磷酸化下调,而在Isobavachin处理后,ERK磷酸化在不同的神经元分化通道上调。 结论: Isobavachin可促进小鼠ES细胞分化为神经元细胞。该机制涉及蛋白质异戊二烯化,随后涉及 phos-ERK 激活和 phos-p38 脱落途径。 异戊二烯化增强了芹菜素和甘草素在大鼠H4IIE肝癌和C6神经胶质瘤细胞中的细胞毒性。[Pubmed:17045382 ]食品化学毒理学。2007年1月;45(1):119-24.与相应的非异戊二烯化黄酮类化合物(芹菜素、甘草素)和牡荆素(芹菜素-C8-葡萄糖苷)相比,研究了异戊二烯化黄酮类化合物licoflavone C(8-异戊二烯基甘草素)和Isobavachin(8-异戊二烯基甘草素)的抗氧化和细胞毒性作用,使用代谢活性差的H4IIE肝癌和代谢活性差的C6神经胶质瘤细胞。 方法和结果: 在2,2-二苯基-1-三硝基肼(DPPH)测定中,所有物质均未表现出自由基清除活性,也不能有效防止H2O2诱导的细胞内2',7'-二氯二氢荧光素(H2DCF)氧化(氧化应激荧光探针)。当研究这些物质的内在效应时,利科韦酮C和Isobavachin在H4IIE(IC50值为42+/-5和96+/-19 μmol/L)和C6细胞(IC50值为37+/-6和69+/-3 μmol/L)中均表现出明显的毒性,而非异戊二烯化类似物以及糖基化衍生物牡荆素几乎没有细胞毒性作用,最高可达250 μmol/L。在 H4IIE 细胞中,利科韦酮 C 和 icobavachin 诱导凋亡细胞死亡被检测为半胱天冬酶 3/7 的激活(分别为 6 倍和 3.3 倍)。 结论: 基于这些实验,我们建议黄酮类化合物的C8-异戊二烯化增强了诱导H4IIE细胞凋亡细胞死亡的细胞毒性,而不影响抗氧化性能。 |
异补骨脂黄酮的协议
细胞研究 | 四种天然异戊二烯基黄酮的合成及其雌激素样活性。[Pubmed:17610303 ]Arch Pharm(魏因海姆)。2007年7月;340(7):372-6. 方法和结果: 合成了四种异戊二烯基黄酮,即巴伐钦1、异戊二烯基黄酮2、7,4'-二羟基-8-异戊烯基黄酮3和8-异戊二烯黄素4,通过雌激素筛选试验评估,在MCF-7/BOS细胞中具有雌激素样活性。所有化合物均以剂量依赖性方式显着刺激MCF-7/BOS细胞的增殖。Isobavachin 2 的活性最强,而 bavachin 1 的活性最弱。 结论: 这些化合物的雌激素效力排名如下:2 > 4 > 3 > 1.
|
结构识别 | 植物医学。2014年3月15日;21(4):400-5.成骨细胞增殖和分化刺激补骨脂菌科(Fructus psoraleae)主要成分的活性。[Pubmed:24220018]骨质疏松症是一种骨骼疾病,会导致骨折风险增加。中国补骨脂果实(Scurfpea fruit)通常用于治疗骨折和关节疾病已有数千年的历史。本研究旨在筛选可能具有刺激成骨细胞增殖和从坏血病果实中分化的活性成分。 方法和结果: 建立高效液相色谱法(HPLC)分析桫椤果主要成分。通过比较其保留时间与相应的标准物质,共鉴定出11种化合物。采用MTT和ALP方法测定成骨细胞增殖和分化活性。淫羊藿苷(一种异戊二烯化的黄酮类糖苷)作为阳性对照。Bavachin和Isobavachin显著刺激细胞增殖,而补骨脂酚对促进成骨细胞分化具有更强的作用。所有这些化合物都被发现具有一个特征化的结构,即在它们的每个分子骨架中,都连接着一个异戊二烯化的侧链。 结论: 这些结果导致了一个假设,即异戊二烯基团可能对展示活性至关重要。这些化合物与小鼠原代颅骨成骨细胞中异戊二烯基的构效关系有待进一步探究。 |
准备异补骨脂黄酮的储备溶液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1毫米 | 3.0826毫升 | 15.4131毫升 | 30.8261毫升 | 61.6523毫升 | 77.0654毫升 |
5毫米 | 0.6165毫升 | 3.0826毫升 | 6.1652毫升 | 12.3305毫升 | 15.4131毫升 |
10毫米 | 0.3083毫升 | 1.5413毫升 | 3.0826毫升 | 6.1652毫升 | 7.7065毫升 |
50毫米 | 0.0617毫升 | 0.3083毫升 | 0.6165毫升 | 1.233毫升 | 1.5413毫升 |
100毫米 | 0.0308毫升 | 0.1541毫升 | 0.3083毫升 | 0.6165毫升 | 0.7707毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要做出 样品的稀释率。以上稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |