枸橘苷的化学性质
CAS 编号 | 14941-08-3 | SDF | 下载 SDF |
PubChem 标识 | 442456 | 外观 | 黄色粉末 |
公式 | C28H34O14 | M.Wt | 594.56 |
化合物的种类 | 黄酮类化合物 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
同义词 | 5,7-二羟基-4'-甲氧基黄烷酮-7-新橙皮苷;异樱花素7-新橙皮苷;4'-O-甲基柚皮苷;庞瑟林 |
溶解度 | 溶于methan |
英文名称 | (2S)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-二羟基-6-(羟甲基)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基氧杂环己烷-2-基]氧氧杂环己烷-2-基]氧基-5-羟基-2-(4-甲氧基苯基)-2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 |
SMILES | CC1C(C(C(C(O1)OC2C(C(C(OC2OC3=CC(=C4C(=O)CC(OC4=C3)C5=CC=C(C=C5)OC)O)CO)O)O)O)O)O |
标准 InChIKey | NLAWPKPYBMEWIR-SKYQDXIQSA-N |
标准 InChI | InChI=1S/C28H34O14/c1-11-21(32)23(34)25(36)27(38-11)42-26-24(35)22(33)19(10-29)41-28(26)39-14-7-15(30)20-16(31)9-17(40-18(20)8-14)12-3-5-13(37-2)6-4-12/h3-8,11,17,19,21-30,32-36H,9-10H2,1-2H3/t11-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27-,28+/m0/s1 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在37°C下加热试管,并在超声波浴中摇晃一段时间。储备溶液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该溶液。但是,如果测试计划需要,可以提前准备储备溶液,并且必须将储备溶液密封并储存在-20°C以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开它。 |
关于包装 | 1.产品的包装在运输过程中可能会反转,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。将滤瓶从包装中取出,轻轻摇晃,直到化合物落到小瓶底部。 2.对于液体产品,请以500xg离心,将液体聚集到小瓶底部。 3.尽量避免实验过程中的损失或污染。 |
枸橘苷的来源
The fruits of Poncirus trifoliata (L.) Raf.
枸橘苷的生物活性
描述 | Poncirin具有抗癌、抗菌和抗炎活性;它阻止脂肪生成,增强间充质干细胞中的成骨细胞分化,增加骨矿物质密度,并改善小梁微结构,可能反映增加骨形成并减少GIO小鼠的骨吸收。Poncirin 通过下调 NF-kappaB 结合活性来抑制 iNOS、COX-2、TNF-α 和 IL-6 的表达。 |
目标 | 铂族元素 |IL受体 |编号 |考克斯 |肿瘤坏死因子-α |NF-kB型 |第 65 页 |PPAR公司 |
体外研究 | 食用柑橘 Ougan (Citrus reticulate cv. Suavissima) 中 Poncirin 的表征、纯化及其对人胃癌细胞 SGC-7901 的生长抑制作用。[Pubmed:23615464]国际分子科学杂志 2013 Apr 24;14(5):8684-97.Poncirin 是一种苦味黄烷酮糖苷,具有多种生物活性。Poncirin 是从 Ougan 果实 (Citrus reticulate cv. Suavissima) 的四种不同组织(黄酮、反照率、段膜和汁囊)中分离出来的。 方法和结果: Poncirin 含量最高的是 Ougan 果实的反照率 (1.37 mg/g DW)。采用高速逆流色谱法(HSCCC)结合D101树脂色谱法从欧根果反照率中分离纯化了Poncirin。经过这种两步纯化后,庞西林纯度从0.14%提高到96.56%。通过HPLC-PDA和LC-MS对纯化的Poncirin的化学结构进行了鉴定。Poncirin以剂量依赖性方式对人胃癌细胞SGC-7901的生长显示出显着的体外抑制作用。 结论: 因此, Ougan 果实中的 Poncirin 可能有利于胃癌的预防。本文所展示的纯化方法对于进一步研究Poncirin活性的药理机制,以及指导Ougan果实的食用具有重要意义。 人肠道菌群对芦丁和庞西林的代谢以及从齿状双歧杆菌中克隆其代谢α-L-鼠李糖苷酶。[Pubmed:25179902]微生物生物技术杂志。2015年1月28日;25(1):18-25. 方法和结果: 为了解人肠道菌群对黄酮类鼠李糖苷的代谢,我们测量了 100 份人粪便标本中芦丁和 Poncirin(分布在许多功能性食品和草药中)的代谢活性。对硝基苯基-α-L-鼠李糖苷、芦丁和庞西林亚酸盐的平均α-鼠李糖苷酶活性分别为0.10 ±0.07、0.25 ± 0.08和0.15 ± 0.09 pmol/min/mg。为了研究酶学特性,从标本中分离出产α-L-鼠李糖苷酶细菌,从选定的生物体齿状双歧杆菌中克隆出α-L-鼠李糖苷酶基因,并在大肠杆菌中表达。克隆的 α-L-鼠李糖苷酶基因包含 2,673 bp 序列,编码 890 个氨基酸残基。使用pET 26b(+)载体在大肠杆菌BL21中表达克隆的基因,使用Ni(2+)-NTA和Q-HP柱层析纯化表达的酶。纯化的α-L-鼠李糖苷酶的比活性为23.3 μmol/min/mg。在测试的天然产物成分中,克隆的 α-L-鼠李糖苷酶水解芦丁最有效,其次是 Poncirin、柚皮苷和人参皂苷 Re。然而,它不能水解槲皮素。 结论: 这是描述双歧杆菌 α-L-鼠李糖苷酶(一种黄酮类鼠李糖苷代谢酶)的克隆、表达和表征的报告。基于这些发现,齿状芽孢杆菌等肠道细菌的α-L-鼠李糖苷酶在水解(1-->6)键方面似乎比在水解鼠李糖苷的(1-->2)键方面更有效,并且可能在鼠李糖苷的代谢和药理作用中发挥重要作用。
人肠道细菌对三叶鲈鱼(Poncirus trifoliata)中庞西林的代谢产物具有抗幽门螺杆菌活性。[Pubmed:10328566]Biol Pharm Bull.1999年4月;22(4):422-4.Poncirin是从Poncirus trifoliata果实的水提取物中分离得到的,并被人肠道细菌代谢。 方法和结果: 研究这些细菌对 Poncirin 及其代谢产物对幽门螺杆菌 (HP) 生长的抑制作用。其中,主要代谢产物庞西维汀(5,7-二羟基-4'-甲氧基黄烷酮)对HP生长的抑制作用最为强,最低抑制浓度(MIC)为10-20 μg/ml。 结论: 然而,除庞西瑞汀外,庞西瑞汀及其代谢产物均未抑制 HP 的生长,也未抑制 HP 脲酶。 |
体内研究 | Poncirin 在体内和体外预防糖皮质激素诱导的骨质疏松症中的骨质流失。[Pubmed: 22407507]J 骨矿工代谢。2012年9月;30(5):509-16.Poncirin是从Poncirus trifoliata果实中分离出的一种黄酮类化合物,具有抗菌和抗炎活性。然而,Poncirin在骨生物学中的作用尚不清楚。在这项研究中,研究了Poncirin在糖皮质激素诱导的骨质疏松症(GIO)小鼠模型中的体内和体外作用。 方法和结果: 将 7 月龄雄性小鼠分为以下 5 组:(1) 假植入 (假)、(2) 泼尼松龙 2.1 mg/kg/天 (GC)、(3) GC 10 mg/kg/天染料木黄酮治疗组、(4) GC 3 mg/kg/天 Poncirin、(5) 和 GC 10 mg/kg/天锶 (GC + SrCl(2))。8周后,通过显微计算机断层扫描测量骨质流失。在血清中评估骨钙素 (OC) 和 I 型胶原 (CTX) 的 C 端端肽。在 C3H10T1/2 或原代骨髓基质细胞中进行 Runx2 蛋白、OC 和骨保护素 (OPG) mRNA 表达、碱性磷酸酶 (ALP) 活性和矿物结瘤测定。庞西林显著提高了骨密度,改善了骨密度。Poncirin 增加血清 OC、Runx2 蛋白的产生、OC 和 OPG mRNA 的表达、ALP 活性和矿物结节的形成;血清 CTX 降低。与其他阳性对照组(染料木黄酮和锶)相比,Poncirin组的这些作用更为突出。 结论: Poncirin介导的生化骨标志物恢复、骨矿物质密度增加和小梁微结构的改善可能反映了GIO小鼠骨形成的增加和骨吸收的减少。 |
枸橘苷的协议
细胞研究 | poncirin 通过 NF-kappaB 灭活 RAW 264.7 巨噬细胞抑制 LPS 诱导的 iNOS、COX-2 和细胞因子的表达。[Pubmed:18057724]Poncirin 促进成骨细胞分化,但抑制间充质干细胞中的脂肪细胞分化。[Pubmed: 21550337]欧洲药理学杂志。2011年8月16日;664(1-3):54-9.Poncirin,黄烷酮糖苷,从Poncirus trifoliata的果实中分离出来,具有抗菌和抗炎活性。 方法和结果: 本研究研究了 Poncirin 对间充质干细胞分化的影响。对C3H10T1/2间充质干细胞和原代骨髓间充质干细胞进行研究。在 C3H10T1/2 细胞中,Poncirin 阻止脂肪细胞分化,如抑制细胞质脂滴积累和过氧化物酶体增殖物激活受体-γ (PPAR-γ) 和 CCAAT 增强子结合蛋白-β (C/EBP-β) mRNA 表达所证明。相比之下,Poncirin 增强了关键成骨转录因子 runt 相关转录因子 2 (Runx2) 和 PDZ 结合基序转录共激活因子 (TAZ) 的表达。Poncirin 还增强了成骨标记基因的表达,包括碱性磷酸酶 (ALP) 和骨钙素 (OC)。Poncirin增加了原代骨髓间充质干细胞中矿物结节的形成。 结论: 这些结果表明 Poncirin 可防止脂肪生成并增强间充质干细胞中的成骨细胞分化。 Biol Pharm Bull.2007年12月;30(12):2345-51.我们之前报道过,Poncirin是一种从Poncirus trifoliata干燥未成熟果实的EtOAc提取物中分离的黄烷酮糖苷,是一种抗炎化合物,可抑制PGE(2)和IL-6的产生。 方法和结果: 本工作旨在研究 Poncirin 在 RAW 264.7 巨噬细胞系中的分子作用。Poncirin 分别以浓度依赖性方式降低脂多糖 (LPS) 诱导的诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 和环氧合酶-2 (COX-2) 蛋白水平以及 iNOS、COX-2、肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 和白细胞介素-6 (IL-6) 的 mRNA 表达,分别通过 Western blotting 和 RT-PCR 确定。此外,Poncirin 抑制 LPS 诱导的核因子-κB (NF-kappaB) DNA 结合活性。此外,这种效应伴随着 IkappaB-α 降解和磷酸化的平行减少,而 p50 和 p65 NF-kappaB 亚基的核易位则减少了 IkappaB-α 降解和磷酸化。 结论: 综上所述,我们的数据表明,Poncirin的抗炎特性可能是通过下调NF-kappaB结合活性抑制iNOS、COX-2、TNF-α和IL-6表达的结果。 |
制备枸橘苷的储备溶液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1毫米 | 1.6819毫升 | 8.4096毫升 | 16.8192毫升 | 33.6383毫升 | 42.0479毫升 |
5毫米 | 0.3364毫升 | 1.6819毫升 | 3.3638毫升 | 6.7277毫升 | 8.4096毫升 |
10毫米 | 0.1682毫升 | 0.841毫升 | 1.6819毫升 | 3.3638毫升 | 4.2048毫升 |
50毫米 | 0.0336毫升 | 0.1682毫升 | 0.3364毫升 | 0.6728毫升 | 0.841毫升 |
100毫米 | 0.0168毫升 | 0.0841毫升 | 0.1682毫升 | 0.3364毫升 | 0.4205毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要做出 样品的稀释率。以上稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |