白桦脂酸的化学性质
CAS 编号 | 472-15-1 | SDF | 下载 SDF |
PubChem 标识 | 64971 | 外观 | 白色粉末 |
公式 | C30H48O3 | M.Wt | 456.7 |
化合物的种类 | 三萜类化合物 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
同义词 | Lupatic酸;白桦脂酸 |
溶解度 | DMSO:60 mg / mL(131.38 mM;需要超声波) H2O:<0.1 mg/mL(不溶性) |
英文名称 | (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-羟基-5a,5b,8,8,11a-五甲基-1-丙-1-烯-2-基-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-十六氢环戊并[a]屈-3a-羧酸 |
SMILES | CC(=C)C1CCC2(C1C3CCC4C5(CCC(C(C5CCC4(C3(CC2)C)C)(C)C)O)C)C(=O)O |
标准 InChIKey | QGJZLNKBHJESQX-FZFNOLFKSA-N |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在37°C下加热试管,并在超声波浴中摇晃一段时间。储备溶液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该溶液。但是,如果测试计划需要,可以提前准备储备溶液,并且必须将储备溶液密封并储存在-20°C以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开它。 |
关于包装 | 1.产品的包装在运输过程中可能会反转,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。将滤瓶从包装中取出,轻轻摇晃,直到化合物落到小瓶底部。 2.对于液体产品,请以500xg离心,将液体聚集到小瓶底部。 3.尽量避免实验过程中的损失或污染。 |
白桦脂酸的来源
1 Aleurites sp. 2 杨梅属 3 白桦属 4 栉属 5 Ceanothus 属 6 积雪草属 7 山茱萸属 8 Eryngium 属 9 甘草属 10 Gratiola 属 11 满天星属 12 Harungana 属 13 绣豆属 14 薰衣草属 15 千层属 16 梅丽莎属 17 门桐属 18 桑树属 19 橙花属 20 油橄榄属 21 牛至属 22 叶状藻属 23 桔梗属 24 石榴属 25 桑氏属26 Syzygium sp. 27 Viscum sp.
白桦脂酸的生物活性
描述 | Betulinic acid 是一种天然的五环三萜类化合物,是一种真核拓扑异构酶 I 抑制剂,IC50 为 5 μM,具有抗 HIV、抗疟疾、免疫调节、抗炎和抗肿瘤特性。白桦脂酸是肿瘤细胞凋亡的选择性诱导剂,它抑制致癌物和炎症刺激诱导的NF-κB和NF-κB调节的基因表达的激活。 |
目标 | 乙型肝炎病毒 |艾滋病毒 |MMP(例如TIMP) |肿瘤坏死因子-α |梅克 |ERK公司 |PI3K系列 |阿克特 |NF-kB型 |IL受体 |考克斯 |第65页 |
体外研究 | 白桦脂酸是一种具有生物活性的五环三萜类化合物,可抑制乳腺癌骨转移和治疗诱导的骨骼相关事件。[Pubmed:24463094]毒理学应用药理学。2014年3月1日;275(2):152-62.本研究为白桦脂酸对癌症相关骨病的保护和治疗潜力提供了证据。白桦脂酸是一种天然存在的三萜类化合物,具有有益的活性,可以限制癌症、糖尿病、心血管疾病、动脉粥样硬化和肥胖症的进展和严重程度。 方法和结果: 我们首先研究了其在溶骨性骨转移恶性循环中对乳腺癌细胞、成骨细胞和破骨细胞的影响。白桦脂酸降低了 MDA-MB-231 人转移性乳腺癌细胞的细胞活力和甲状旁腺激素相关蛋白 (PTHrP) 的产生,PTHrP 是一种主要的溶骨因子,无论是否刺激肿瘤生长因子-β。白桦脂酸通过下调 PTHrP 处理的人成骨细胞中 RANKL 蛋白的表达,阻断了核因子-κ B 配体 (RANKL)/骨保护素受体激活因子比值的增加。此外,白桦脂酸通过抑制RANKL诱导的破骨细胞中基质金属蛋白酶(MMP)-2、MMP-9和组织蛋白酶K的分泌,抑制了RANKL诱导的小鼠骨髓巨噬细胞中的破骨细胞生成,并减少了骨仿生合成表面板中再吸收面积的产生。此外,口服白桦脂酸可抑制胫骨内接种乳腺癌细胞的小鼠和卵巢切除小鼠的骨质流失,导致雌激素剥夺,这得到了恢复的骨形态测量参数和血清骨转换标志物的支持。 结论: 综上所述,这些发现表明白桦脂酸可能具有预防骨转移和癌症治疗诱导的雌激素缺乏症患者骨质流失的潜力。 通过平衡脂肪酸和白桦脂酸形成途径增加酿酒酵母中白桦脂酸的产生。[Pubmed:24389702]应用微生物生物技术。2014年4月;98(7):3081-9.白桦脂酸是一种植物性三萜类化合物,因其抗肿瘤和抗HIV活性而得到认可。其天然宿主中白桦脂酸的水平极低。 方法和结果: 本研究通过代谢工程技术构建了酿酒酵母白桦脂酸生物合成途径。鉴于白桦脂酸形成途径与脂肪酸合成共享共同底物乙酰辅酶A,通过改变基因表达改变两种途径之间的代谢通量,并研究了它们对白桦脂酸产生的影响。我们构建了 9 个酿酒酵母菌株,代表了白桦脂酸和脂肪酸途径之间通量分布的 9 种组合。我们的结果表明,通过优化平衡两种途径的碳通量,可以提高酿酒酵母中白桦脂酸的产生,同时保持理想的生长表型。通过调控白桦脂酸和脂肪酸通路关键基因的表达,白桦脂酸产量的差异在0.01-1.92 mg L(-1) OD(-1)范围内变化较大。 结论: 本研究采用的代谢工程方法可以推广用于酿酒酵母中其他三萜类化合物的合成。 |
白桦脂酸的方案
激酶测定 | 白桦脂酸通过抑制 I κ B α 激酶和 p65 磷酸化来抑制致癌物诱导的 NF-κ B 活化:消除环氧合酶-2 和基质金属蛋白酶-9。[Pubmed:12960358]从葡萄根中分离的白桦脂酸通过调节 B16F10 细胞中的 MEK/ERK 和 PI3K/Akt 通路抑制 3-异丁基-1-甲基黄嘌呤诱导的黑色素生成。[Pubmed:24632067]食品化学毒理学。2014 6 月;68:38-43.此前,白桦脂酸被确定为负责黄葡萄根中抗黑色素生成作用的主要化合物之一。 方法和结果: 在这项研究中,我们研究了白桦脂酸在 B16F10 细胞中抗黑素生成活性的确切机制。白桦脂酸通过调节 B16F10 细胞中相应的转录因子、小眼球相关转录因子 (MITF) 和 cAMP 反应元件结合蛋白 (CREB) 来抑制酪氨酸酶、酪氨酸酶相关蛋白 (TRP)-1 和 TRP-2 的表达,从而显着减弱 3-异丁基-1-甲基黄嘌呤 (IBMX) 诱导的黑色素产生。此外,白桦脂酸处理可改善参与黑素生成过程的丝裂原活化蛋白激酶激酶(MEK)/细胞外调节激酶(ERK)和磷酸肌醇3-激酶(PI3K)/Akt的磷酸化。MEK/ERK 和 PI3K/Akt 信号通路在黑色素生成中的作用分别通过使用特异性抑制剂 PD98059(MEK/ERK)和 LY294002(PI3K/Akt)得到证实。白桦脂酸通过调节CREB和MITF抑制酪氨酸酶、TRP-1和TRP-2产生黑色素,同时伴有IBMX刺激的B16F10细胞中的MEK/ERK和PI3K/Akt失活。 结论: 因此, 这些结果表明, 白桦脂酸来源于 V. amurensis 根在黑素生成中具有新的分子功能, 这反过来增强了我们对美容疗法在减少皮肤色素沉着过度中的应用的理解. 免疫学杂志。2003年9月15日;171(6):3278-86.白桦脂酸 (BA) 是一种从白桦树皮中分离的五环三萜,据报道是肿瘤细胞凋亡的选择性诱导剂。它还具有抗炎和免疫调节特性。BA如何介导这些效应尚不清楚。由于转录因子 NF-kappaB 在生长调节、炎症和免疫反应中的关键作用,我们假设 BA 调节该因子的活性。 方法和结果: 在这项研究中, 我们研究了 BA 对 NF-kappaB 和 NF-kappaB 调节的基因表达的影响,这些基因表达是由多种炎症和致癌因子激活的。BA抑制TNF、PMA、香烟烟雾、冈田酸、IL-1和H(2)O(2)诱导的NF-κB活化。NF-κB活化的抑制不是细胞类型特异性的。BA抑制了IkappaBalpha激酶的活化,从而消除了IkappaBalpha的磷酸化和降解。我们发现 BA 抑制了由 TNFR 1、TNFR 相关死亡结构域、TNFR 相关因子 2、NF-kappaB 诱导激酶和 IkappaBα 激酶激活的 NF-kappaB。用这种三端蛋白处理细胞还抑制了 NF-kappaB 依赖性报告基因的表达和炎症刺激诱导的 NF-kappaB 调节的基因产物(如环氧合酶-2 和基质金属蛋白酶-9)的产生。此外,BA增强了TNF诱导的凋亡。 结论: 总体而言,我们的结果表明 BA 抑制致癌物和炎症刺激诱导的 NF-kappaB 和 NF-kappaB 调节的基因表达的激活。这可能为BA介导细胞凋亡、抑制炎症和调节免疫反应的能力提供分子基础。 |
动物研究 | 白桦脂酸抑制质粒急性感染小鼠HBV DNA的研究[Pubmed: 24956858]中国忠尧、扎志.2014年3月;39(6):1097-100.白桦脂酸是一种天然存在的五环三萜类化合物,具有抗逆转录病毒、抗疟疾和抗炎特性。本研究的目的是研究白桦脂酸对小鼠模型中 HBV DNA 复制的抑制作用。 方法和结果: 通过尾静脉与 Paywl 的流体动力注射方法。采用3个质粒建立动物模式(n=15),小鼠随机分为PBS对照组(n=5)、白桦脂酸处理组(n=5)和拉米夫定对照组(n=5)。建模成功后的第二天,小鼠口服白桦脂酸(100 mg x kg(-1))、拉米夫定(50 mg x kg(-1))、PBS药物,每日1次,持续7天,给药后3、5、7天从眼眶静脉血中采集血样,ELISA测定血清浓度中的HBsAg和HBeAg,7天后处死小鼠, HBV DNA Southern检测用于小鼠肝脏的一部分。结果显示,与对照组相比,白桦脂酸对小鼠模型第5 d中HbsAg表达有显著抑制作用,拉米夫定与PBS对照组的效果无显著差异;白桦脂酸组和拉米夫定组均对HBeAg表达无明显抑制作用;与对照组相比,白桦脂酸组和拉米夫定组肝组织HBV DNA表达受到抑制。 结论: 综上所述,白桦脂酸可抑制小鼠模型中肝HBV DNA的HBsAg表达和复制。 |
制备白桦脂酸储备溶液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1毫米 | 2.1896毫升 | 10.9481毫升 | 21.8962毫升 | 43.7924毫升 | 54.7405毫升 |
5毫米 | 0.4379毫升 | 2.1896毫升 | 4.3792毫升 | 8.7585毫升 | 10.9481毫升 |
10毫米 | 0.219毫升 | 1.0948毫升 | 2.1896毫升 | 4.3792毫升 | 5.4741毫升 |
50毫米 | 0.0438毫升 | 0.219毫升 | 0.4379毫升 | 0.8758毫升 | 1.0948毫升 |
100毫米 | 0.0219毫升 | 0.1095毫升 | 0.219毫升 | 0.4379毫升 | 0.5474毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要做出 样品的稀释率。以上稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |