醋酸棉酚的化学性质
CAS 编号 | 12542-36-8 | SDF | 下载 SDF |
PubChem 标识 | 227456 | 外观 | 粉 |
公式 | C32H34O10 | M.Wt | 578.61 |
化合物的种类 | 酚 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
同义词 | (±)-棉酚乙酸 |
溶解度 | DMSO:25 mg / mL(43.21 mM;需要超声波) H2O:<0.1 mg/mL(不溶性) |
英文名称 | 醋酸;7-(8-甲酰基-1,6,7-三羟基-3-甲基-5-丙-2-基萘-2-基)-2,3,8-三羟基-6-甲基-4-丙-2-基萘-1-甲醛 |
SMILES | CC1=C(C(=C2C(=C1)C(=C(C(=C2C=O)O)O)C(C)C)O)C3=C(C=C4C(=C3O)C(=C(C(=C4C(C)C)O)O)C=O)C.CC(=O)O |
标准 InChIKey | NIOHNDKHQHVLKA-UHFFFAOYSA-N |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在37°C下加热试管,并在超声波浴中摇晃一段时间。储备溶液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该溶液。但是,如果测试计划需要,可以提前准备储备溶液,并且必须将储备溶液密封并储存在-20°C以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开它。 |
关于包装 | 1.产品的包装在运输过程中可能会反转,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。将滤瓶从包装中取出,轻轻摇晃,直到化合物落到小瓶底部。 2.对于液体产品,请以500xg离心,将液体聚集到小瓶底部。 3.尽量避免实验过程中的损失或污染。 |
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醋酸棉酚的来源
Gossypium herbaceum L. 的种子
乙酸棉酚的生物活性
描述 | 醋酸棉酚具有抗生育作用。Acetate gossypol 是一种有效的 Bcl-2 和 Bcl-xl 抑制剂,在体外和体内对多种骨髓瘤细胞具有显着的抗增殖和抗凋亡作用,在原代培养的白血病细胞中也具有凋亡诱导活性。 |
目标 | Bcl-2/Bax - 仅供科研 |半胱天冬酶 |Bcl-XL |
体外研究 | 在多发性骨髓瘤体外和体内诱导 Bcl-2 和 Bcl-xl 小分子抑制剂醋酸棉酚的凋亡和抗肿瘤作用。[Pubmed:23708869 ]Oncol Rep. 2013 年 8 月;30(2):731-8.本研究旨在探讨醋酸棉酚在多发性骨髓瘤中诱导凋亡和抗肿瘤作用及其可能的作用机制。 方法和结果: 我们的结果表明,醋酸棉酚对多发性骨髓瘤细胞增殖具有剂量和时间依赖性抑制作用,对 U266 和 Wus1 细胞的 IC50 值均为 2.4, 处理后 48 小时为 2.2 μM。乙酸棉酚有效诱导多发性骨髓瘤细胞凋亡,表现为典型的形态变化、DNA 阶梯形成和二倍体峰下细胞百分比的增加。此外,比色测定显示 caspase-3 和 caspase-9 均被激活。醋酸棉酚25 μmol/l处理24 h后,Bcl-2和Bcl-xl表达分别降低86.5±1.2%和35.9±3.6%。体内初步研究表明,在携带Wus1细胞的Balb / C小鼠中获得了30.9%的生长抑制(T/C)(醋酸棉酚40mg / kg)。此外,与车辆小鼠相比,治疗组的体重没有减轻。 结论: 我们的结果表明,Bcl-2和Bcl-xl醋酸棉酚的强效抑制剂在体外和体内对多发性骨髓瘤细胞具有显著的抗增殖和抗凋亡作用。醋酸棉酚可能代表一种有前途的新型抗癌剂,具有新的分子机制,值得进一步研究作为单一药物或与其他化疗药物联合用于 Bcl-2 过表达的人类多发性骨髓瘤。 醋酸棉酚对Raji淋巴母细胞样细胞系增殖和凋亡的影响[Pubmed: 19968063 ]Zhongguo Yi Xue Ke Xue Yuan Xue Bao.2009年10月;31(5):527-32.探讨醋酸棉酚(Acetate gossypol)对Raji淋巴母细胞样细胞增殖和凋亡的影响,并探讨可能的机制。 方法和结果: 采用台盼蓝染色和乙基噻唑基二苯基四氮唑溴化物(MTT)法测定醋酸棉酚对Raji细胞生长的影响。用Wright染色法观察形态学变化。通过琼脂糖凝胶电泳和膜联蛋白V-FITC标记流式细胞术(FCM)分析鉴定细胞凋亡。FCM分析细胞周期分布、凋亡率和Bcl-2蛋白表达。通过比色法检测Caspase-3活性。 醋酸棉酚在浓度高于5 μmol/L时抑制Raji细胞增殖并诱导凋亡。这些效应既是剂量依赖性的,也是时间依赖性的。周期分析表明细胞周期改变和 G0/G1 阻滞。通过比色法观察Caspase-3的活化。流式细胞术结果显示,Bcl-2蛋白表达的下调和Caspase-3的激活似乎是同时发生的。 结论: 醋酸棉酚可抑制Raji细胞生长并诱导其凋亡。其机制可能与细胞周期的改变和Bcl-2蛋白表达的下调有关。 |
体内研究 | 醋酸棉酚对雄性白化大鼠垂体-性腺轴的组织病理学和生化作用。[Pubmed:1623720]避孕。1992年5月;45(5):493-509.研究了醋酸棉酚(Acetate gossypol,GA)对垂体-性腺轴的组织病理学和生化作用。 方法和结果: 10 和 25 mg GA/kg 分别口服给性成熟的成年雄性 Wistar 大鼠 4 周和 5 周。 与对照组相比,STH和LTH/PRL细胞均无显著变化,而TSH细胞均出现肥大、增生和脱颗粒。垂体FSH、LH/ICSH细胞呈进行性消退。与对照组相比,25 mg的性附属腺体的体细胞指数显示实验动物的体细胞指数显着降低。生精小管直径减小,无精子症发展。Sertoli 和 Leydig 细胞也消退了。在 10 和 25 mg GA 处理下,精子发生分别在次级精母细胞和精原细胞阶段停止。附睾和前列腺消退。与对照组相比,精囊除了分泌减少外,没有明显的组织学变化。生化观察结果显示,与对照组相比,两个实验组的生殖腺中酸性磷酸酶、果糖和柠檬酸水平升高,甘油磷酰胆碱显着减少。讨论了GA可能具有的抗生育作用机制。 |
乙酸棉酚的方案
细胞研究 | 醋酸棉酚对淋巴白血病患者原代培养细胞凋亡的影响及其与地塞米松的协同作用。[Pubmed:22541072]Zhongguo Shi Yan Xue Ye Xue Za Zhi.2012年4月;20(2):229-34.探讨醋酸棉酚对急性淋巴细胞白血病(ALL)和慢性淋巴细胞白血病(CLL)患者原代培养细胞凋亡的影响及其与地塞米松的协同作用。 方法和结果: 采用流式细胞术(FCM)分析醋酸棉酚对原代培养的白血病细胞凋亡诱导作用。通过MTT法评估醋酸棉酚对正常骨髓中Raji细胞和单核细胞(MNC)存活率的影响。与醋酸棉酚和地塞米松联合处理后,FCM检测Raji细胞凋亡率。结果表明,当浓度为≥ 5 μmol/L时,乙酸棉酚能够诱导原代培养的ALL细胞凋亡。效果与浓度和时间有关。当暴露于浓度低于 10 μmol/L 的醋酸棉酚时,在正常骨髓的 MNC 中没有观察到主要的生长抑制作用。暴露48和72 h后,正常骨髓中醋酸棉酚对MNC的IC(50)是Raji细胞IC(50)的7.1和9.1倍。用10 μmol/L醋酸棉酚和地塞米松共同处理可显著提高Raji细胞的凋亡率。 结论: 得出的结论是,乙酸棉酚在体外诊断为 ALL 和 CLL 的原代培养白血病细胞中具有凋亡诱导活性。醋酸棉酚对正常骨髓MNC的抑制作用不如对Raji细胞的明显作用。与乙酸棉酚和地塞米松共同处理显着放大了后者在 Raji 细胞中的促凋亡活性。 |
动物研究 | 醋酸棉酚对豚鼠附睾精子体内的影响及其对体外获能的敏感性。[Pubmed: 3972719]J 安卓尔。1985年1月至2月;6(1):45-52. 方法和结果: 为了确定醋酸棉酚(Acetate gossypol)对豚鼠附睾和输精管精子成熟度以及体内对体外获能和顶体反应的敏感性的影响,我们检查了从37只喂食醋酸棉酚(10-15 mg/kg/天)5至9周的动物和15只植物油喂养的动物中取出的精子, 年龄配对的对照动物。 在棉酚处理的生殖不成熟豚鼠中,与对照组相比,附睾中的精子数量显着减少(P小于0.01),而附睾中精子和精母细胞的存在随着棉酚给药的持续时间而增加。在性成熟的豚鼠(给予15mg / kg /天,持续5周)中,尽管成熟精子的密度与对照动物相同,但附睾精子存活率和前向运动能力显着降低(P分别小于0.025和P小于0.01)。诱导顶体反应的百分比(26.4 +/- 12%)比对照动物(72.8 +/- 4.6%)低近三倍。此外,在棉酚处理的动物的 31.5 +/- 3.8% 的精子中,与仅 2.4 +/- 0.7% 的对照组相比,细胞质液滴未能迁移到其在中间段的适当位置并保留在颈部区域。除了少数例外,实验组和对照组的精子具有可比的冻裂膜分化模式。 对诱导的顶体反应的敏感性和保留的细胞质液滴的位置在棉酚摄食结束后 3 周内逆转。 方法和结果: 这项研究有助于确定豚鼠对棉酚诱导的不孕症研究的适用性。
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制备乙酸棉酚的储备溶液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1毫米 | 1.7283毫升 | 8.6414毫升 | 17.2828毫升 | 34.5656毫升 | 43.207毫升 |
5毫米 | 0.3457毫升 | 1.7283毫升 | 3.4566毫升 | 6.9131毫升 | 8.6414毫升 |
10毫米 | 0.1728毫升 | 0.8641毫升 | 1.7283毫升 | 3.4566毫升 | 4.3207毫升 |
50毫米 | 0.0346毫升 | 0.1728毫升 | 0.3457毫升 | 0.6913毫升 | 0.8641毫升 |
100毫米 | 0.0173毫升 | 0.0864毫升 | 0.1728毫升 | 0.3457毫升 | 0.4321毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要做出 样品的稀释率。以上稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
醋酸棉酚是一种重要的化学物质,以下是对其的详细介绍:
一、基本信息
英文名称:Acetate gossypol
中文名:醋酸棉酚
规格:常见规格为98%纯度
CAS号:12542-36-8
外观:黄色至深黄色固体,随结晶条件的改变可能呈现针状、片状、棒状等多形态结晶,具光泽,无臭、无味
熔点:一般在164168°C,也有资料表明其熔点在174176°C左右,这可能与精制条件和结晶形态有关
储存条件:应在−20°C条件下避光冷藏保存,遇光、热易变质
溶解度:在丙酮、甲醇等溶剂中溶解度较大,每毫升可溶5~20毫克;在二氧六环、乙酸乙酯、乙醚、氯仿等溶剂中也有较大溶解度;在水中不溶
二、提取与合成
提取来源:醋酸棉酚是从锦葵科植物草棉、树棉或陆地棉的成熟种子、根皮中提取的一种多元酚类物质。棉籽由棉籽壳和棉仁(胚)两部分组成,棉仁中含有许多卵形的黄色色腺体,色腺体内包含有以棉酚为主的多种色素。棉酚在棉籽中的含量约为0.15%~1.8%,其中在棉籽壳中含量为0.005%~0.01%,在棉仁中含量为0.5%~2.5%。
合成方法:人工合成醋酸棉酚的方法有多种,包括色腺体浮选法、邻氨基苯甲酸法、苯胺沉淀法和离子液体催化合成法等。这些方法通过不同的化学反应步骤,将棉酚转化为醋酸棉酚。
三、药理作用
对激素受体的抑制作用:醋酸棉酚能够竞争性地结合子宫内膜、子宫肌层中的雌激素受体(ER)、孕激素受体(PR)及细胞核内雌激素受体(EnR),使其含量显著下降,从而抑制激素生物效用。这导致子宫内膜和肌层明显变薄,月经量减少。
对激素合成酶的抑制作用:醋酸棉酚能使子宫内膜中雌激素、孕激素依赖性酸性磷酸酶(ACP)、非特异性脂酶(NSE)/碱性磷酸酶(AKP)活性下降,对子宫内膜细胞有间接抑制作用。
对卵巢激素的调节作用:醋酸棉酚在早期主要是对激素受体的抑制,能降低患者阴道异常雌激素水平,但对排卵前后血清中雌二醇、孕酮的含量无影响。服药一疗程后,血清激素水平有所下降,但停药后自然恢复,不影响生育功能。
抗肿瘤作用:高浓度棉酚可与细胞生长相关的酶或功能蛋白作用,使细胞凋亡,但不会诱导细胞恶性增生。因此,醋酸棉酚在抗肿瘤方面具有一定的潜力。
四、用途与应用
男用避孕药:醋酸棉酚具有明显的抑制精子发生的作用,可作为男用避孕药使用。其作用的主要部位是对棉酚较敏感的精子和晚期精子细胞,随着棉酚剂量的增加,对睾丸的损伤与破坏作用相应地加剧。
治疗妇科疾病:醋酸棉酚还用于治疗妇科疾病,包括月经过多或失调、子宫肌瘤、子宫内膜异位症等。复方醋酸棉酚片在临床上适用于治疗子宫功能性出血、子宫肌瘤并有月经过多的现象以及子宫内膜异位症等症状。
抗结核与抗病毒:醋酸棉酚在抗结核和抗病毒方面也有一定的应用潜力。
五、注意事项
醋酸棉酚应在医生指导下使用,避免自行用药带来的风险。
长期使用醋酸棉酚时,应注意监测血钾水平和心电图等指标,以确保用药安全。
醋酸棉酚遇光、热易变质,应储存于避光密闭容器中,并冷藏或冷冻保存。
综上所述,醋酸棉酚是一种具有多种药理活性的化学物质,在医药领域具有广泛的应用前景。然而,在使用时也需要注意其潜在的副作用和注意事项,以确保用药的安全性和有效性。