异地荠普内酯的化学性质
| CAS 编号 | 38274-00-9 | SDF | 下载 SDF |
| PubChem 标识 | 11019783 | 外观 | 油 |
| 公式 | C11H16O3 | M.Wt | 196.2 |
| 化合物的种类 | 单萜类化合物 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 英文名称 | (6~{S},7~{a}~{S})-6-羟基-4,4,7~{a}-三甲基-6,7-二氢-5~{H}-1-苯并呋喃-2-酮 |
| SMILES | CC1(CC(CC2(C1=CC(=O)O2)C)O)C |
| 标准 InChIKey | XEVQXKKKAVVSMW-CPCISQLKSA-N |
| 标准 InChI | InChI=1S/C11H16O3/c1-10(2)5-7(12)6-11(3)8(10)4-9(13)14-11/h4,7,12H,5-6H2,1-3H3/t7-,11-/m0/s1 |
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在37°C下加热试管,并在超声波浴中摇晃一段时间。储备溶液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该溶液。但是,如果测试计划需要,可以提前准备储备溶液,并且必须将储备溶液密封并储存在-20°C以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开它。 |
| 关于包装 | 1.产品的包装在运输过程中可能会反转,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。将滤瓶从包装中取出,轻轻摇晃,直到化合物落到小瓶底部。 2.对于液体产品,请以500xg离心,将液体聚集到小瓶底部。 3.尽量避免实验过程中的损失或污染。 |
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异地荠普内酯的生物活性
| 描述 | 异樟利内酯具有药害性,对水芹和稗草的幼苗生长有抑制作用。它还显示出对克氏锥虫锥鞭毛体和细胞内无鞭毛体的体外活性,IC50值分别为32μM和40μM。Isololiolide 是一种抗氧化反应元件 (ARE) 诱导剂,具有抗炎活性。它可以对肝癌HepG2细胞发挥选择性细胞毒活性,也可以通过调节凋亡相关蛋白诱导细胞凋亡。 |
| 目标 | 抗感染 |
| 体外研究 | 从水生蕨类植物 Marsilea crenata 中分离和鉴定两种潜在的植物毒性物质。[参考资料:WebLink]植物生物学报, 2017, 60(1):75-81.有机农业强调使用生物来源的除草剂和植物毒性物质,正在考虑作为化学除草剂的替代品。Marsilea crenata 是一种分布在东南亚国家的水生多年生蕨类植物,以其各种生物学特性而闻名。然而,迄今为止,还没有关于Marsilea crenata植物毒性的报告。 方法和结果: 因此,我们探索了 Marsilea crenata 的植物毒性特性和植物毒性物质。甲醇水提物对水芹、莴苣、苜蓿、稗草、意大利黑麦草和羊茅幼苗生长有抑制作用。抑制作用随着提取物浓度的增加而增加。提取物通过几个色谱步骤纯化,分离出两种植物毒性物质,通过光谱分析鉴定为萝莉内酯和异卻利内酯。当浓度为30 μM时,萝莉内酯和异樟内酯对水芹和稗草幼苗生长的抑制作用分别为对照幼苗的41.3-51.1%和58.15-87.5%。对水芹和稗草幼苗进行50%抑制所需的浓度范围为32.1至128.5μM(loliolide),37.0至176.2μM(异卻利酯)。 结论: 这些结果表明,这些化合物可能是造成棉苜蓿提取物植物毒性作用的原因,可能是有机农业的重要组成部分。 从海洋水螅Macrorhynchia philippina(Cnidaria,Hydrozoa)中分离出的异茄内酯的抗锥虫活性。[Pubmed:31136901 ]Bioorg Chem. 2019 8 月;89:103002.海洋无脊椎动物是小型抗寄生虫化合物的丰富来源。其中,Macrorhynchia philippina是一种化学上未被充分探索的海洋刺胞动物。 方法和结果: 在寻找针对被忽视的原生动物恰加斯病的候选药物时,我们进行了生物引导分馏以获得活性化合物。使用NMR分析和MS确定了活性化合物的结构表征,并产生了异卻利酯,这是该物种中首次描述的化合物。它在体外对克氏锥虫和细胞内无鞭毛体均具有活性,IC50值分别为32μM和40μM,无哺乳动物细胞毒性(>200μM)。使用不同的荧光基团研究了克氏锥虫的致死作用,以研究:(i) 线粒体膜电位;(ii) 质膜电位和 (iii) 质膜通透性。 结论: 我们的结果表明,异苯丙利内酯引起质膜完整性的破坏和线粒体膜电位的强烈去极化,迅速导致寄生虫死亡。尽管被认为是一种可能的共价抑制剂,但异索利内酯的计算机模拟研究的安全性也既不被认为具有致突变性,也不被认为具有遗传毒性潜力。此外,异樟内酯与干扰化合物(PAINS)没有相似之处,并且在大多数类似药物的过滤器中都取得了成功。异樟利内酯是未来优化对抗恰加斯病的有前途的候选药物。 栽培海莴苣是一种多器官保护剂,通过增强内源性抗氧化防御系统,免受氧化和炎症应激。[Pubmed: 24005795]癌症预防症(Phila)。2013年9月;6(9):989-99.海藻的健康促进作用与抗氧化活性有关,抗氧化活性可能会抵消引起癌症的氧化应激引起的损伤和炎症。 方法和结果: 虽然抗氧化活性通常与直接自由基清除活性有关,但增加细胞抗氧化状态的另一种方法是增强由细胞保护性抗氧化酶组成的内源性(II 期)防御系统,包括 NAD(P)H:醌氧化还原酶 1 (NQO1)。 这些酶通过转录因子 Nrf2 由抗氧化反应元件 (ARE) 进行转录调控。 源自栽培石莆属(一种被视为海洋蔬菜(海莴苣)的绿藻)的提取物在 IMR-32 神经母细胞瘤和 LNCaP 前列腺癌细胞中有效激活 Nrf2-ARE 通路。RNA干扰研究表明,Nrf2和磷酸肌醇3-激酶(PI3K)对IMR-32细胞的II期反应至关重要。活性富集的组分诱导Nrf2核易位和靶基因转录,并提高细胞谷胱甘肽水平,从而提高抗氧化状态。石莼衍生部分的单剂量管饲喂养增加了各种器官中的 Nqo1 转录水平。Nqo1诱导在不同的组织中加标,取决于每种给药组分的特定化学成分。 结论: 我们纯化并表征了该提取物中的4种ARE诱导剂,包括loliolide(1)、Isololiolide(2)、megastigmen(3)和新型氯化不饱和醛(4)。ARE 活性组分减弱了脂多糖诱导的巨噬 RAW264.7 细胞中 iNOS 和 Cox2 基因的表达,分别降低了一氧化氮 (NO) 和前列腺素 E2 (PGE2) 的产生。Nqo1 活性和 NO 产生在 nrf2(-/-) 小鼠胚胎成纤维细胞中被消除,提供了 II 期反应诱导与抗炎活性之间的直接联系。 |
异地荠普内酯的实验方案
| 细胞研究 | Isololiolide 是从褐藻 Cystoseira tamariscifolia 中分离出的类胡萝卜素代谢物,具有细胞毒性,能够通过激活 caspase-3、降低 Bcl-2 水平、增加 p53 表达和 PARP 裂解诱导肝癌细胞凋亡[Pubmed: 27064014 ]植物医学。2016年5月15日;23(5):550-7.棕色大型藻类因其表现出广泛的生物活性而引起人们的关注,包括抗肿瘤特性。在这项研究中,我们首次从Cystoseira tamariscifolia中分离出Isololiolide。 检查异樟利内酯对肿瘤细胞系的治疗潜力。 方法和结果: 通过1D和2D NMR以及HRMS光谱分析确定并确认了化合物的结构。通过比色法分析3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物在肿瘤和非肿瘤细胞系中的体外细胞毒性。通过流式细胞术评估细胞周期停滞和诱导凋亡。通过蛋白质印迹法分析了在凋亡级联反应中重要的蛋白质表达水平的改变。异樟内酯首次从棕色大藻C.tamariscifolia中分离得到。异茄内酯对肝癌HepG2细胞系三种人肿瘤细胞系表现出显著的细胞毒性活性,而在非恶性MRC-5和HFF-1人成纤维细胞中未发现细胞毒性。异樟利内酯完全破坏了HepG2正常细胞周期,诱导了显著的凋亡。此外,Western blot分析显示,Isololiolide改变了凋亡级联反应中重要的蛋白质表达,增加了PARP裂解和p53表达,同时降低了procaspase-3和Bcl-2水平。 结论: 从柽柳中分离得到的异樟内酯能够对肝癌HepG2细胞发挥选择性细胞毒活性,并通过调节凋亡相关蛋白诱导细胞凋亡。 |
制备异地荠普内酯储备溶液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
| 1毫米 | 5.0968毫升 | 25.4842毫升 | 50.9684毫升 | 101.9368毫升 | 127.421毫升 |
| 5毫米 | 1.0194毫升 | 5.0968毫升 | 10.1937毫升 | 20.3874毫升 | 25.4842毫升 |
| 10毫米 | 0.5097毫升 | 2.5484毫升 | 5.0968毫升 | 10.1937毫升 | 12.7421毫升 |
| 50毫米 | 0.1019毫升 | 0.5097毫升 | 1.0194毫升 | 2.0387毫升 | 2.5484毫升 |
| 100毫米 | 0.051毫升 | 0.2548毫升 | 0.5097毫升 | 1.0194毫升 | 1.2742毫升 |
| *注意:如果 你正在实验过程中,有必要做出 样品的稀释率。以上稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
异地荠普内酯(Isololiolide)是一种化学物质,以下是关于它的详细介绍:
一、基本信息
二、物理与化学性质
三、来源与提取
四、生物活性与药理作用
保护肝脏与解毒作用:异地荠普内酯具有保护肝脏和解毒的作用,可能对肝脏疾病具有一定的治疗潜力。
植物毒性:异地荠普内酯可抑制水芹和稗草的幼苗生长,显示出植物毒性。
抗锥虫活性:它显示出对克氏锥虫的锥鞭毛体和细胞内无鞭毛体的体外活性,IC50值分别为32μM和40μM,表明其可能具有抗锥虫药物的开发潜力。
抗炎与抗氧化作用:异地荠普内酯是一种抗氧化反应元素(ARE)诱导剂,具有抗炎活性,并可能通过调节细胞凋亡相关蛋白诱导细胞凋亡。
抗肿瘤作用:研究表明,异地荠普内酯对肝癌HepG2细胞具有选择性细胞毒活性,并通过调节细胞凋亡相关蛋白诱导细胞凋亡。此外,它还能通过caspase-3激活、降低Bcl-2水平、增加p53表达和PARP切割等方式诱导肝癌细胞凋亡。
五、应用领域
六、供应商与价格
综上所述,异地荠普内酯是一种具有多种生物活性和药理作用的化学物质,在科学研究、生物医药等领域具有广泛的应用前景。然而,关于其具体应用和效果的研究仍需进一步深入和探索。






