大麦碱的化学性质
CAS 编号 | 539-15-1 | SDF | 下载 SDF |
PubChem 标识 | 68313 | 外观 | 米色粉末 |
公式 | C10H15NO | M.Wt | 165.24 |
化合物的种类 | 生物 碱 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
同义词 | Anhaline; Eremursine;3595-05-9;Peyocactine |
溶解度 | DMSO:250mg / mL(1513.04mM;需要超声波) |
英文名称 | 4-[2-(二甲基氨基)乙基]苯酚 |
SMILES | CN(C)CCC1=CC=C(C=C1)O |
标准 InChIKey | 库布塞姆xqzupdq-UHFFFAOYSA-N |
标准 InChI | InChI=1S/C10H15NO/c1-11(2)8-7-9-3-5-10(12)6-4-9/h3-6,12H,7-8H2,1-2H3 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在37°C下加热试管,并在超声波浴中摇晃一段时间。储备溶液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该溶液。但是,如果测试计划需要,可以提前准备储备溶液,并且必须将储备溶液密封并储存在-20°C以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开它。 |
关于包装 | 1.产品的包装在运输过程中可能会反转,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。将滤瓶从包装中取出,轻轻摇晃,直到化合物落到小瓶底部。 2.对于液体产品,请以500xg离心,将液体聚集到小瓶底部。 3.尽量避免实验过程中的损失或污染。 |
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大麦碱的来源
Dendrolobium triangulare的草本植物
大麦碱的生物活性
描述 | Hordenine是去甲肾上腺素摄取的抑制剂,也是色素沉着过度的有效抑制剂。它可以通过抑制 cAMP 的产生来抑制黑色素生成,而 cAMP 参与黑色素生成相关蛋白的表达。大麦碱对心脏也有积极的正性肌力作用,增加收缩压和舒张压,外周血流量,抑制肠道运动。 |
目标 | cAMP系列 |TRPV系列 |毛 |
体外研究 | 大麦碱是大麦发芽过程中产生的单一化合物,可抑制人类黑素细胞中的黑色素生成。[Pubmed:23768344]食品化学 2013 年 11 月 1;141(1):174-81.黑色素在保护皮肤免受紫外线伤害方面起着重要作用。然而,黑色素的产生和积累增加会导致大量的皮肤病。 方法和结果: 在这里,我们将大麦碱鉴定为发芽大麦(Hordeum vulgare L.)的活性化合物,并研究了大麦碱对黑素生成的影响及其在人表皮黑素细胞中的作用机制。我们测量了黑色素含量、酪氨酸酶活性、黑色素生成相关蛋白的表达和 cAMP 的产生。黑素含量受到大麦碱的显著抑制。细胞内cAMP水平也被Hordenine降低。此外,小眼症相关转录因子(MITF)的表达,即酪氨酸酶的上游转录因子以及酪氨酸酶、酪氨酸酶相关蛋白(TRP)-1和TRP-2的表达均被大麦碱抑制。 结论: 综上所述,这些结果表明,大麦碱通过抑制cAMP的产生来抑制黑素生成,cAMP与黑素生成相关蛋白的表达有关,表明大麦碱可能是色素沉着过度的有效抑制剂。 |
体内研究 | [大麦碱的药理作用]。[Pubmed:8582256]Dtsch Tierarztl Wochenschr.1995年6月;102(6):228-32.大麦碱是一些植物的成分,这些植物被用作动物的饲料,即发芽的大麦。摄入这种饲料后,可以在马的血液或尿液中检测到大麦碱,在赛马的情况下,这可能是使用违禁化合物的事实。 方法和结果: 在药理学模型中的一些实验结果表明,大麦碱是一种间接作用的肾上腺素能药物。它从商店中释放去甲肾上腺素。在孤立的器官和肾上腺素含量降低的结构中,麦麦碱效应只是非常差。在完整动物(大鼠,狗)中的实验表明,大麦碱对心脏具有正性肌力作用,增加收缩压和舒张压,外周血流量,抑制肠道运动,但对小鼠的精神运动行为没有影响。 结论: 所有效果都是短暂的,只有在高剂量后才可能,这在摄入含有马饲料的大麦碱后是不可预期的。赛马性能的可观提高是相当不可能的。 |
Hordenine协议
激酶测定 | 单胺氧化酶对大麦碱的脱氨作用及其对大鼠输精管的作用。[Pubmed:2570842]J 药理学杂志。1989年6月;41(6):421-3.研究了天然存在的胺N,N-二甲基酪胺(Hordenine)对单胺氧化酶(毛)的选择性及其对大鼠分离血管的作用。 方法和结果: 大鼠肝毛脱氨,米氏常数为479 μM,最大速度为128 nmol(MG蛋白)-1 h-1,而酪胺为144 μM和482 nmol(MG蛋白)-1 h-1。使用选择性不可逆 毛抑制剂的研究表明,大麦碱是肝脏 毛-B 的高度选择性底物,并且它不会被肠上皮细胞的 毛-A 脱氨。与酪胺相比,大麦碱不产生孤立的输精管收缩。然而,25 μM Hordenine 增强了来自对照动物的 vasa 对去甲肾上腺素的次最大剂量的收缩反应,并抑制了对酪胺的反应。它没有改变对去甲肾上腺素的反应,通过用胍乙啶对大鼠进行长期预处理而去神经化的血管。因此,似乎Hordenine在孤立的输精管中起到了去甲肾上腺素摄取的抑制剂作用。这些结果表明,饮食麦粒肿不太可能被肠道毛脱氨,因为它主要是毛-A。 结论: 因此,由于其作为去甲肾上腺素摄取抑制剂的作用,它可能会被吸收并可能影响交感神经系统。 |
结构识别 | Biomed Chromatogr.2014 10月 30.基于poly(MAA-VB-EGMDA)单体的选择性提取,然后进行HPLC测定血浆和尿液样本中的麦粒肿。[Pubmed:25355709]大麦碱是一种活性化合物,存在于多种食物、草药和啤酒中。 方法和结果: 本研究制备了一种新型吸附剂,用于生物样品中大麦碱的选择性固相萃取(SPE)。通过由甲基丙烯酸(MAA)、4-乙烯基苯硼酸(VB)和乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)组成的预聚合溶液,在注射器的塑料桶中一步合成有机聚合物吸附剂。对制备条件进行优化,制备出具有良好渗透性的聚(MAA-VB-EGMDA)单石。该巨石对Hordenine表现出良好的富集效率。以酪胺为内标,建立了基于聚(MAA-VB-EGMDA)的SPE-HPLC方法分析大麦碱。优化了SPE的条件,包括洗脱溶剂的体积、样品溶液的pH值、采样率和样品体积。所提出的SPE-HPLC方法在10-2000 ng/mL范围内具有良好的线性(R2 = 0.9992),检出限为3 ng/mL,灵敏度明显高于报道的方法。 结论: 该方法也应用于血浆和尿液样本;观察到基质去除能力良好,而低含量的大麦碱提取和富集效果好。加标血浆和尿液样品的回收率分别为90.6%至94.7%和89.3%至91.5%,相对标准偏差为<4.7%。 |
准备大麦碱的储备溶液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1毫米 | 6.0518毫升 | 30.259毫升 | 60.518毫升 | 121.0361毫升 | 151.2951毫升 |
5毫米 | 1.2104毫升 | 6.0518毫升 | 12.1036毫升 | 24.2072毫升 | 30.259毫升 |
10毫米 | 0.6052毫升 | 3.0259毫升 | 6.0518毫升 | 12.1036毫升 | 15.1295毫升 |
50毫米 | 0.121毫升 | 0.6052毫升 | 1.2104毫升 | 2.4207毫升 | 3.0259毫升 |
100毫米 | 0.0605毫升 | 0.3026毫升 | 0.6052毫升 | 1.2104毫升 | 1.513毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要做出 样品的稀释率。以上稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
大麦芽碱,也被称为大麦碱、大麦胺或安哈灵,其化学名为4-(2-二甲基氨基乙基)苯酚,英文名称为Hordenine、Anhaline、Eremursine或Peyocactine,CAS号为539-15-1。以下是对大麦芽碱的详细介绍:
一、物理性质
外观:大麦芽碱在常温常压下为白色结晶固体,其形态可能因溶剂和结晶条件的不同而有所变化,如白色斜方棱柱结晶(乙醇或苯-石油醚)或针状结晶(水)。
熔点:117~118℃
沸点:173℃(1463Pa),在140~150℃时会升华。
溶解性:大麦芽碱极易溶于乙醇、氯仿及乙醚,微溶于苯、甲苯及二甲苯,几乎不溶于石油醚。在水中的溶解度较低,7g溶于1000ml水。
二、化学性质与稳定性
三、来源与提取
植物来源:大麦芽碱主要存在于发芽大麦种子的根部,以及豆科植物如毛荚山蚂蝗、椴叶山蚂蝗的根和茎,假木豆的心材等中。此外,在国外,它还存在于佩奥特掌、圣佩德罗仙人掌和秘鲁火炬仙人掌等植物中。
提取方法:大麦芽碱的提取通常涉及复杂的化学或生物过程,包括溶剂提取、色谱分离、结晶等步骤。由于其在植物中的含量较低且分离困难,因此产品纯度可能不高。为了便于存储和运输,工业生产中常采用合成的方法来制备大麦芽碱,并将其转化为对应的盐酸盐形式。
四、药理作用与应用
五、注意事项与安全性
综上所述,大麦芽碱是一种具有多种药理作用的生物碱,在医疗和科研领域具有广泛的应用前景。然而,由于其提取困难和稳定性问题,目前尚未被广泛用于临床治疗。未来随着提取技术和制备方法的不断改进,大麦芽碱有望在医疗领域发挥更大的作用。