SMILESCas 编号 | 13241-33-3 | SDF | 下载 SDF |
PubChem 编号 | 442439 | 外观 | 白米色粉末 |
公式 | C28H34O15 | M.Wt | 610.56 |
化合物类型 | 黄酮类化合物 | 存储 | 在-20°C下干燥 |
同义词 | 橙皮素 7-O-新橙皮苷 |
溶解度 | DMSO : ≥ 30 mg/mL (49.14 mM) *“≥”表示可溶性,但饱和度未知。 |
常用英文名 | (2S)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-二羟基-6-(羟甲基)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基氧杂环己烷-2-基]氧氧基-5-羟基-2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 |
CC1C(C(C(C(O1)OC2C(C(C(OC2OC3=CC(=C4C(=O)CC(OC4=C3)C5=CC(=C(C=C5)OC)O)O)CO)O)O)O)O |
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标准 InChIKey | ARGKVCXINMKCAZ-UZRWAPQLSA-N |
标准 InChI | InChI=1S/C28H34O15/c1-10-21(33)23(35)25(37)27(39-10)43-26-24(36)22(34)19(9-29)42-28(26)40-12-6-14(31)20-15(32)8-17(41-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(30)5-11/h3-7,10,17,19,21-31,33-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27-,28+/m0/s1 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请将试管加热到37°C,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备溶液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备和使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前准备储备溶液,并且储备溶液必须密封并储存在-20°C以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您在打开小瓶之前将小瓶在室温下放置至少一个小时。 |
关于包装 | 1.产品的包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。将面纱从包装中取出,轻轻摇晃,直到化合物落到小瓶底部。 2.对于液体产品,请以500xg离心,将液体收集到小瓶底部。 3.尽量避免实验过程中的损失或污染。 |
新橙皮苷的来源
柑橘(Citrus aurantium L.)的果皮。
新橙皮苷的生物活性
描述 | 新橙皮苷是一种天然的新型营养甜味剂,具有抗氧化(IC50=22.31ug/mL)、抗炎和神经保护作用。它可以通过调节凋亡途径和激活Akt/Nrf2/HO-1途径来抑制神经元和氧化应激,从而减轻脑缺血再灌注损伤,可用于胃炎的治疗和/或保护。 |
目标 | β淀粉样蛋白 |罗斯 |钙通道 |HO-1型 |Nrf2 (英语) |阿克特 |半胱天冬酶 |Bcl-2/Bax (英语:Bcl-2/Bax) |TNF-α |考克斯 |
体外 | 白青素、芦荟素和新橙皮苷对β-淀粉样蛋白聚集的抑制作用及其对原代海马细胞的神经保护作用,以对抗β-淀粉样蛋白诱导的毒性。[Pubmed:25938872]Curr 阿尔茨海默病研究 2015 年;12(5):424-33.作为阿尔茨海默病的标志之一,β淀粉样蛋白 (Aβ) 聚集体会诱导复杂的神经毒性。有证据表明,神经毒性的潜在机制涉及谷氨酸受体亚型 N-甲基-D-天冬氨酸 (NMDA) 受体、细胞内钙 (II) 离子负荷的增加以及氧化应激的升高。 方法与结果: 在筛选的35种中草药化学成分中,首次发现其中4种,即白花素、芦荟素、新橙皮苷和physcion,对Aβ(1-40)和Aβ(1-42)聚集具有有效的抑制作用。还通过MTT测定、ROS测定和细胞内钙(II)离子浓度测量研究了它们对原代海马神经元细胞的神经保护能力。 结论: 有趣的是,physcion 对神经元细胞的毒性相当大,而白弗洛林、芦荟黄素和新橙皮苷降低了单体和寡聚体 Aβ 物种诱导的毒性和 ROS。此外,白弗洛林在维持细胞内Ca(2+)浓度方面特别有效。 |
体内 | 新橙皮苷通过抑制细胞凋亡途径和激活 Akt/Nrf2/HO-1 途径来减轻脑缺血再灌注损伤。[Pubmed:23952707]2013 年 9 月亚洲国家研究杂志;15(9):1023-37.众所周知,氧化应激在脑缺血再灌注损伤中起着关键作用。基于这一事实,抗氧化剂已被证明具有神经保护作用。新橙皮苷(NH)在柑橘类黄酮中含量丰富,在体外具有活性氧清除活性和神经保护作用。然而,对其对脑缺血再灌注损伤的影响及其潜在机制知之甚少。 方法和结果: 在这项研究中,我们使用大脑中动脉闭塞(MCAO)的大鼠模型来研究NH的神经保护作用。NH显著改善了神经功能,减轻了MCAO诱导的梗死体积、病理变化和神经元丢失。此外,它还增强了抗氧化能力并抑制了大脑中的氧化应激。NH抑制MCAO诱导的Bax、细胞色素c和裂解的caspase-9和-3的上调,以及Bcl-2的下调。 有趣的是,NH处理以浓度依赖性方式上调血红素加氧酶-1(HO-1),这是由于NH介导的蛋白激酶B(Akt)/核因子红细胞2相关因子2(Nrf2)通路的激活。NH 还废除了 MCAO 诱导的对 Akt/Nrf2 通路的抑制。 结论: NH通过调节细胞凋亡途径和Akt/Nrf2/HO-1途径,抑制神经元凋亡和氧化应激,从而减轻脑缺血再灌注损伤。NH可能是一种很有前途的缺血性卒中预防药物。 从Poncirus trifoliata果实中分离的新橙皮苷和poncirin对潜在胃病的保护作用。[Pubmed:19367677]2009年12月;23(12):1748-53 方法与结果: 探讨三叶苷(P. trifoliata)及其成分新橙皮苷、沧桔素对大鼠和人胃癌细胞胃炎的影响。PF 70%乙醇提取物(1 g)对人AGS胃癌细胞的酸中和能力和细胞毒性(IC50=85.39 μg/mL)约为11.38%。此外,新橙皮苷在1,1-二苯基-2-三硝基二甲酰基(DPPH)自由基清除试验中表现出抗氧化活性(IC50=22.31μg/mL)。新橙皮苷(50 mg/kg)和poncirin(100 mg/kg)分别显著抑制了55.0%和60.0%的HCl/乙醇诱导的胃病变,并增加了粘液含量。在幽门结扎大鼠中,新橙皮苷(50 mg/kg)显著降低胃分泌量和胃酸输出量,并增加pH值。 方法和结果: 从这些结果中,可以表明从 PF 中分离的新橙皮苷和庞西林可能有助于治疗和/或保护胃炎。
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新橙皮苷的实验方案
细胞研究 | 新橙皮苷通过激活 Bcl-2/Bax 介导的信号通路诱导人乳腺癌 MDA-MB-231 细胞凋亡。[Pubmed:23285810]Nat Prod Commun.2012年11月;7(11):1475-8.新橙皮苷是一种在Poncirus trifoliata中大量发现的类黄酮化合物,具有清除自由基的活性。 方法和结果: 我们的研究首次表明,新橙皮苷还诱导人乳腺癌MDA-MB-231细胞的细胞凋亡,这可能是通过调节P53/Bcl-2/Bax通路介导的。MDA-MB-231细胞用新橙皮苷处理。采用MTT和台盼蓝排阻试验评估细胞活力。倒置显微镜观察细胞形态变化,流式细胞术检测细胞凋亡。采用免疫印迹法评估细胞凋亡相关基因(包括P53、Bcl-2和Bax)的蛋白表达。我们的结果表明,新橙皮苷处理以时间和剂量依赖性方式抑制MDA-MB-231细胞的增殖。新橙皮苷在24和48 h时的IC50值分别为47.4 +/- 2.6 μM和32.5 +/- 1.8 μM。新橙皮苷处理细胞中P53和Bax的表达显著上调,而Bcl-2的表达下调。 结论: 我们的研究表明,新橙皮苷可以诱导MDA-MB-231细胞凋亡,这一过程与Bcl-2/Bax介导的信号通路的激活有关。 |
动物研究 | 苦甜橙皮中的橙皮苷和新橙皮苷对吲哚美辛诱导的大鼠消化性溃疡的影响。[Pubmed:24691249 ]Environ Toxicol Pharmacol.2014年5月;37(3):907-15.橙皮苷和新橙皮苷是从苦甜橙中分离出的主要黄烷酮。最近有报道称,它们在各种炎症模型中具有强大的抗炎作用。 方法与结果: 本研究探讨了橙皮苷和新橙皮苷对吲哚美辛诱导的大鼠溃疡的影响及其机制。用单剂量吲哚美辛诱导大鼠胃溃疡。与奥美拉唑作为参考标准相比,评估橙皮苷和新橙皮苷预处理的效果。检测胃溃疡指数、胃环氧合酶-2(COX-2)基因表达、肿瘤坏死因子α(TNF-α)、脂质过氧化产物、丙二醛(MDA)和谷胱甘肽(GSH)含量。此外,还进行了大体和组织病理学检查。 结论: 本研究结果表明,橙皮苷和新橙皮苷均显著加重了吲哚美辛给药引起的胃损伤,表现为溃疡指数升高和胃组织病理学改变。 |
结构识别 | 생명과학회지, 2010,11, 1691-6.通过响应面方法优化新橙皮苷的产量[参考:WebLink]新橙皮苷是一种天然的新型营养甜味剂,广泛存在于干柑橘皮植物中,可提取。由于甜度是糖的1,300-1,500倍,因此新橙皮苷广泛用于果汁,葡萄酒,饮料,面包店和药物配方中,特别适合糖尿病患者食用。然而,从柑橘皮废料中提取的产量非常低。本研究采用响应面法(RSM)确定最佳收率条件,以提高新橙皮苷提取率。最大提取率的关键因素是提取压力、提取时间和乙醇浓度。因此,当提取压力增加时,提取率提高。提取产量也随时间变化而增加。当在超临界二氧化碳中加入乙醇作为辅助溶剂时,随着乙醇浓度的增加,提取率也随之增加。最后,与常规方法乙醇萃取相比,新橙皮苷的提取率提高到约162.22%。 |
制备新橙皮苷的储备溶液
| 1毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1 毫米 | 1.6378毫升 | 8.1892毫升 | 16.3784毫升 | 32.7568毫升 | 40.946毫升 |
5 毫米 | 0.3276毫升 | 1.6378毫升 | 3.2757毫升 | 6.5514毫升 | 8.1892毫升 |
10 米 | 0.1638毫升 | 0.8189毫升 | 1.6378毫升 | 3.2757毫升 | 4.0946毫升 |
50 毫米 | 0.0328毫升 | 0.1638毫升 | 0.3276毫升 | 0.6551毫升 | 0.8189毫升 |
100 米 | 0.0164毫升 | 0.0819毫升 | 0.1638毫升 | 0.3276毫升 | 0.4095毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要使 样品的稀释比例。上面的稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 溶解度在较低的浓度内。 |