| Cas 编号 | 480-41-1 | SDF | 下载 SDF |
| PubChem 编号 | 932 | 外观 | 粉 |
| 公式 | C15H12O5 | M.Wt | 272.3 |
| 化合物类型 | 黄酮类化合物 | 存储 | 在-20°C下干燥 |
| 同义词 | 67604-48-2;4'，5,7-三羟基黄烷酮;柚皮碱;（+/-）-柚皮素;柚皮醇 |
| 溶解度 | DMSO ： ≥ 50 mg/mL （183.65 mM）
*“≥”表示可溶性，但饱和度未知。 |
| 常用英文名 | 5,7-二羟基-2-（4-羟基苯基）-2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 |
| SMILES | C1C（OC2=CC（=CC（=C2C1=O）O）O）C3=CC=C（C=C3）O |
| 标准 InChIKey | FTVWIRXFELQLPI-UHFFFAOYSA-N |
| 标准 InChI | InChI=1S/C15H12O5/c16-9-3-1-8（2-4-9）13-7-12（19）15-11（18）5-10（17）6-14（15）20-13/h1-6,13,16-18H，7H2 |
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请将试管加热到37°C，并在超声波浴中摇晃一会儿。储备溶液可在 -20°C 以下储存数月。
我们建议您在同一天准备和使用该解决方案。但是，如果测试计划需要，可以提前准备储备溶液，并且储备溶液必须密封并储存在-20°C以下。一般来说，储备溶液可以保存几个月。
使用前，我们建议您在打开小瓶之前将小瓶在室温下放置至少一个小时。 |
| 关于包装 | 1.产品的包装在运输过程中可能会颠倒，导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。将面纱从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物落到小瓶底部。
2.对于液体产品，请以500xg离心，将液体收集到小瓶底部。
3.尽量避免实验过程中的损失或污染。 |
柚皮素的来源
柑橘（Citrus aurantium L.）的果实
柚皮素的生物活性
| 描述 | 柚皮素是一种弱雌激素，在雌性大鼠子宫和 MCF-7 人乳腺癌细胞中也表现出部分抗雌激素活性。柚皮素也是治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的药物。柚皮素具有降胆固醇、抗氧化、自由基清除剂、抗癌、抗炎、神经保护、碳水化合物代谢促进剂和免疫系统调节剂的特性。柚皮素通过中枢血清素能和去甲肾上腺素能系统具有有效的抗抑郁样特性。 |
| 目标 | NOS的 |考克斯 |TNF-α |铂族元素 |IL受体 |PI3K系列 |阿克特 |半胱天冬酶 |NF-kB |否 |p65 （英语） |低密度脂蛋白 |
| 体外 | 柚皮素通过灭活核因子-κB和抑制丝裂原活化蛋白激酶来减弱脂多糖刺激的BV2小胶质细胞中促炎介质的释放。[Pubmed：22552813 ]2012 年 7 月;30(1):204-10.柚皮素是柑橘类水果和葡萄柚中最丰富的类黄酮之一，据报道具有抗炎和抗肿瘤活性。然而，柚皮素抗炎活性的细胞和分子机制知之甚少。
方法和结果：
在这项研究中，我们研究了柚皮素对BV2小胶质细胞中脂多糖（LPS）诱导的促炎介质产生的抑制作用。我们发现，在LPS治疗之前用柚皮素进行预处理以剂量依赖性方式显着抑制了一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）的过量产生。抑制与诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶-2（COX-2）表达的下调有关。柚皮素还通过抑制促炎细胞因子和趋化因子的产生，包括白细胞介素-1β （IL-1β）、肿瘤坏死因子-α （TNF-α） 和单核细胞趋化蛋白-1 （MCP-1） 的表达。此外，柚皮素介导的 BV2 细胞衰减的分子机制与抑制核因子-κB （NF-κB） p65 亚基向细胞核的易位以及 Akt 和丝裂原活化蛋白激酶 （MAPK） 的磷酸化密切相关。
结论：
这些发现表明，柚皮素可能通过抑制活化的BV2小胶质细胞中的促炎途径来提供神经保护。 黄酮类化合物柚皮素和橙皮素通过降低 ACAT2 和 MTP 的活性和表达来抑制肝细胞 apoB 的分泌。[Pubmed：11352979]J Lipid Res. 2001 年 5 月;42(5):725-34.柑橘类黄酮、柚皮素和橙皮素可降低体内血浆胆固醇。然而，其潜在机制尚不完全清楚。
方法和结果：
在人肝癌细胞系HepG2中测定了这些类黄酮调节载脂蛋白B（apoB）分泌和细胞胆固醇稳态的能力。与柚皮素（高达82%，P < 0.00001）或橙皮素（高达74%，P < 0.002）孵育24小时后，培养基中的apoB积累以剂量依赖性方式减少。apoB分泌减少与细胞胆固醇酯质量降低有关。在类黄酮浓度为200μM时，胆固醇酯化以剂量依赖性方式降低至84%（P<0.0001）。两种黄酮均未显示出选择性抑制任何形式的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT），这是使用稳定转染ACAT1或ACAT2的CHO细胞测定的。然而，在HepG2细胞中，ACAT2 mRNA被两种黄酮类化合物选择性地降低（-50%，P<0.001），而ACAT1 mRNA不受影响。此外，柚皮素和橙皮素降低了微粒体甘油三酯转移蛋白（MTP）的活性（-20%至-40%，P<0.00004）和表达（-30%至-40%，P<0.02）。两种黄酮类化合物都使低密度脂蛋白（LDL）受体mRNA增加5至7倍（P < 0.02），从而导致（125）I-LDL的摄取和降解增加1.5至2倍。
结论：
我们得出结论，柚皮素和橙皮素都降低了用于组装含apoB脂蛋白的脂质的可用性，这种作用由1）ACAT1和ACAT2活性降低，2）ACAT2表达的选择性降低和3）MTP活性降低介导。与低密度脂蛋白受体的增强表达一起，这些机制可以解释柑橘类黄酮的低胆固醇特性。 |
| 体内 | 柚皮素减轻大鼠顺铂肾毒性。[Pubmed：15826879 ]生命科学 2005 年 3 月 18 日;76(18):2125-35.
方法和结果：
在大鼠中研究了天然柑橘黄烷酮柚皮素（NAR）对顺铂（7 mg/kg，静脉注射）产生的急性肾毒性的影响。从顺铂单次静脉注射前 5 天开始，口服 NAR（20 mg/kg/天）持续 10 天，对肾功能产生显着保护。NAR降低了顺铂诱导的肾毒性程度，如血清尿素和肌酐浓度显著降低、多尿减少、体重减轻、尿钠排泄分数和谷胱甘肽S-转移酶（GST）活性显著降低以及肌酐清除率增加。NAR显著改善了顺铂诱导的肾皮质脂质过氧化物和GST活性的改变。NAR极大地阻止了顺铂诱导的肾脏皮层抗氧化防御系统的改变。顺铂-NAR联合治疗组的抗氧化酶超氧化物歧化酶（SOD）、谷胱甘肽过氧化物酶（GSH-Px）和过氧化氢酶（CAT）分别显著增加至54.5%、30.3%和35.6%。铂肾含量不受NAR治疗的影响。
结论：
研究结果进一步揭示了顺铂诱导的肾毒性机制，并证实了NAR的抗氧化潜力。
镉诱导的大鼠肝毒性和柚皮素的保护作用。[Pubmed：19409769]Exp 毒理病理学。2010年3月;62(2):171-81.该实验涉及柚皮素对大鼠肝脏中镉 （Cd） 诱导的氧化应激的保护作用。镉是一种主要的环境污染物，以其广泛的毒性表现而闻名。柚皮素是一种天然存在的柑橘黄酮，据报道具有广泛的药理特性。
方法和结果：
在本研究中，口服镉（5mg/kg）4周以诱导肝毒性。血清肝脏标志物酶（即天冬氨酸转氨酶（AST）、丙氨酸转氨酶（ALT）、碱性磷酸酶（ALP）、乳酸脱氢酶（LDH）、γ-谷氨酰转移酶（GGT）和血清总胆红素（TB）的活性增加，以及肝脏中脂质过氧化指数（硫代巴比妥酸反应物（TBARS）和脂质氢过氧化物）和蛋白质羰基含量的增加，清楚地表明了镉诱导的肝损伤。镉的毒性作用还表现为酶促抗氧化剂（超氧化物歧化酶（SOD）、过氧化氢酶（CAT）、谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）和谷胱甘肽S-转移酶（GST））和非酶促抗氧化剂（还原谷胱甘肽（GSH）、维生素C和维生素E）的水平显着降低。与Cd处理的大鼠相比，以（50mg / kg）的剂量施用柚皮素显着逆转血清肝脏标志物酶的活性至接近正常水平。此外，柚皮素显着降低脂质过氧化并恢复肝脏中的抗氧化防御水平。大鼠肝脏的组织病理学研究也表明，柚皮素（50mg/kg）显著降低了镉的毒性，并保留了组织的正常组织结构。
结论：
本研究表明，柚皮素可能有助于改善镉诱导的大鼠肝脏氧化损伤。 在帕金森病的 6-OHDA 模型中，天然酚类抗氧化剂姜黄素和柚皮素的神经保护特性，但不包括槲皮素和漆黄素。[Pubmed：16298737 ]2005 年 10 月自由 Radic Res;39(10):1119-25.尽管帕金森病 （PD） 中多巴胺能细胞死亡的原因尚不清楚，但氧化应激与氧化应激密切相关。由于其对抗氧化应激的能力，饮食衍生的酚类化合物继续被认为是长期用于PD的潜在药物。 本研究旨在研究天然酚类化合物姜黄素、柚皮素、槲皮素、漆黄素在PD的6-OHDA模型中是否具有神经保护作用。
方法和结果：
单侧将6-OHDA输注到内侧前脑束中，在载体处理的动物中，黑质（SN）中酪氨酸羟化酶（TH）阳性细胞显着丢失，并且纹状体中多巴胺（DA）含量降低。用姜黄素或柚皮素预处理的大鼠对纹状体中SN和DA水平中TH阳性细胞的数量具有明显的保护作用。然而，槲皮素和漆黄素的预处理均对TH阳性细胞或DA水平没有任何影响。
结论：
姜黄素和柚皮素在PD的6-OHDA模型中表现出神经保护的能力可能与它们的抗氧化能力和渗透到大脑的能力有关。 |
柚皮素的实验方案
| 动物研究 | 柑橘类黄酮、柚皮苷和柚皮素的抗动脉粥样硬化作用，与高胆固醇喂养兔的肝脏 ACAT 和主动脉 VCAM-1 和 MCP-1 相关。[Pubmed：11396955]柚皮素：一种弱雌激素生物类黄酮，具有抗雌激素活性。[Pubmed：7503800]单胺能系统参与类黄酮柚皮素在小鼠中的抗抑郁样作用。[Pubmed： 20603175 ]Prog 神经精神药理学生物精神病学。2010年10月1日;34(7):1223-8.膳食类黄酮在包括抑郁症在内的各种中枢神经病理生理状况中具有多种神经保护作用。
方法与结果：
本研究在小鼠抑郁症行为模型中研究了膳食类黄酮柚皮素的神经药理机制。为此，我们分别研究了用血清素或去甲肾上腺素合成抑制剂对氯苯丙氨酸甲酯或α-甲基-对酪氨酸预处理对柚皮素抗固定作用的影响。与对照组相比，柚皮素在小鼠尾部悬吊试验（10、20和50 mg/kg）中显著降低急性治疗后的不动时间，但在强迫游泳试验中没有减少，在开阔场试验中不产生运动改变。此外，用对氯苯丙氨酸甲酯（100mg/kg）或α-甲基对酪氨酸（100mg/kg）预处理小鼠，阻止了柚皮素（20mg/kg）在尾悬浮试验中的抗不动作用。
结论：
综上所述，这些数据表明柚皮素通过中枢血清素能和去甲肾上腺素能系统具有有效的抗抑郁样特性。因此，我们的研究结果表明，这种膳食类黄酮在中枢神经系统疾病中的治疗潜力，尤其是涉及单胺能系统的抑郁症。 生化药理学。1995年10月26日;50(9):1485-93.
方法和结果：
用 17 β-雌二醇 （E2） （0.5 μg/大鼠）治疗未成熟的 21 日龄雌性 Sprague-Dawley 大鼠导致子宫湿重、DNA 合成、黄体酮受体 （PR） 结合和过氧化物酶活性显着增加。 在高达40mg /大鼠的剂量下，生物类黄酮柚皮素不会引起任何这些E2诱导的反应的显着增加。然而，在大鼠中，用E2（0.5微克/大鼠）加柚皮素（30毫克/大鼠）共同处理;E2诱导的子宫湿重、DNA合成、PR结合和过氧化物酶活性显著降低，表明柚皮素在未成熟啮齿动物子宫中表现出抗雌激素活性。使用凝胶电泳带移测定法测定子宫核提取物与 32P 标记的雌激素反应元件 （ERE） 或孕激素反应元件 （PRE） 的结合。将 [32P]ERE 与来自用柚皮素或 E2 处理的大鼠的子宫核提取物孵育导致雌激素受体 （ER）：ERE 复合物的形成;在E2处理的大鼠的提取物中，较高的迁移率复合物突出，而使用柚皮素处理的动物的核提取物观察到较低的迁移率复合物。使用用 E2 加柚皮素处理的大鼠的核提取物的 E2 诱导复合物的强度显着降低。相比之下，来自对照大鼠的转化胞质溶胶产生了强烈的ER：ERE复合物，而使用来自治疗大鼠的转化子宫胞质溶胶，条带的强度显着降低。PR：PRE复合物的形成也是使用转化的子宫细胞质确定的。来自 E2 处理的大鼠的胞质溶胶给出了强烈的延迟条带，而使用来自 DMSO（溶剂）、柚皮素或柚皮素加 E2 处理的细胞的胞质溶胶仅观察到弱条带。体外研究结果表明，1 nM E2 使 MCF-7 人乳腺癌细胞的生长增加（3 至 4 倍），而 1-1000 nM 柚皮素对细胞增殖没有影响。在用 1 nM E2 和 1000 nM 柚皮素共同处理的细胞中，E2 诱导的细胞生长显着降低。在瞬时转染 pS2 启动子调节的荧光素酶报告基因的 MCF-7 细胞中，柚皮素表现出较弱的雌激素活性。在用 0.1 或 1.0 μM 柚皮素加 1 nM E2 共同处理的细胞中，柚皮素抑制 E2 诱导的荧光素酶活性。
结论：
这些研究结果证实，柚皮素是一种弱雌激素，在雌性大鼠子宫和MCF-7人乳腺癌细胞中也表现出部分抗雌激素活性。
Biochem Biophys Res Commun.2001年6月15日;284(3):681-8.在高胆固醇喂养的兔子中评估了柑橘类黄酮、柚皮苷和柚皮素的抗动脉粥样硬化作用。
方法和结果：
在 3 个月大时，将 30 只雄性新西兰白 （NZW） 兔分为 3 组（每组 n = 10 只）。兔子单独喂食 1% 胆固醇饮食（对照组）或补充 0.1% 柚皮素或 0.05% 柚皮素的饮食，持续 8 周。血浆脂蛋白水平、总胆固醇、甘油三酯和高密度脂蛋白在对照组和实验组中差异无统计学意义。与对照组相比，柚皮苷（5.0%）和柚皮素（15.0%）喂养的兔子的肝酰辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）活性略低。补充柚皮苷（19.2 +/- 5.6%）和柚皮素（18.1 +/- 6.5%）的主动脉脂肪条纹面积均显著低于对照组（60.4 +/- 14.0%）。通过胸主动脉半定量RT-PCR分析，补充黄酮组的血管细胞粘附分子-1（VCAM-1）和单核细胞趋化蛋白-1（MCP-1）的表达水平显著低于对照组。
结论：
这些结果表明，柑橘类黄酮、柚皮苷和柚皮素的抗动脉粥样硬化作用与肝脏ACAT活性降低以及VCAM-1和MCP-1基因表达的下调有关。 |
