Cas 编号 | 855-96-9 | SDF | 下载 SDF |
PubChem 编号 | 97214 | 外观 | 黄色粉末 |
公式 | C18H16O7 | M.Wt | 344.3 |
化合物类型 | 黄酮类化合物 | 存储 | 在-20°C下干燥 |
同义词 | 3',5-二羟基 4',6,7-三甲氧基黄酮;6-甲氧基木犀草啉 4',7-二甲醚 |
溶解度 | 溶于甲烷 |
常用英文名 | 5-羟基-2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-6,7-二甲氧基苯并吡喃-4-酮 |
SMILES | COC1=C(C=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=C(C(=C(C=C3O2)OC)OC)O)O |
标准 InChIKey | KLAOKWJLUQKWIF-UHFFFAOYSA-N |
标准 InChI | InChI=1S/C18H16O7/c1-22-12-5-4-9(6-10(12)19)13-7-11(20)16-14(25-13)8-15(23-2)18(24-3)17(16)21/h4-8,19,21H,1-3H3 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请将试管加热到37°C,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备溶液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备和使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前准备储备溶液,并且储备溶液必须密封并储存在-20°C以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您在打开小瓶之前将小瓶在室温下放置至少一个小时。 |
关于包装 | 1.产品的包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。将面纱从包装中取出,轻轻摇晃,直到化合物落到小瓶底部。 2.对于液体产品,请以500xg离心,将液体收集到小瓶底部。 3.尽量避免实验过程中的损失或污染。 |
Eupatorin的来源
Eupatorium semiserratum 的草药
Eupatorin的生物活性
描述 | Eupatorin具有抗增殖和抗血管生成作用,它成为抗癌研究中很有前途的药物。Eupatorin 诱导的细胞死亡由外源性和内源性凋亡途径以及依赖于活性氧生成的机制介导。Eupatorin还具有有意义的抗炎特性,可用于开发新型抗炎疗法。 |
目标 | 帕普 |JNK公司 |NOS的 |铂族元素 |否 |考克斯 |TNF-α |统计 |P450(例如 CYP17) |
体外 | 黄酮 eupatorin 的抗增殖和抗血管生成作用,黄酮 eupatorin 是正虹吸管雄蕊叶氯仿提取物的活性成分。[Pubmed: 22698713]Fitoterapia。2012年9月;83(6):1000-7.黄酮 Eupatorin 是正虹吸管 stamineus 的成分之一,正虹吸管是一种用于东南亚民间医学治疗各种疾病的药草。 方法和结果: 在我们的研究中,我们研究了 O. stamineus 叶片的氯仿提取物和纯 Eupatorin 的抗增殖特性。该化合物能够将活癌细胞的数量减少到与提取物相同的程度,IC(50)值在微摩尔范围内。此外,Eupatorin 标准品和提取物都会导致细胞停滞在细胞周期的 G2/M 期。这清楚地表明,Eupatorin对整体提取物活性有显著贡献。有丝分裂灾难的诱导,伴随着定义细胞凋亡的关键分子事件,是 Eupatorin 诱导的细胞死亡的机制。重要的是,Eupatorin(对癌细胞具有细胞毒性的剂量)不会杀死正常细胞;它只限制了HUVEC内皮细胞的迁移及其产生管子的能力。 结论: Eupatorin 非特异性抑制许多蛋白激酶的能力已被证明,并且是其细胞效应的可能原因。总之,Eupatorin在抗癌研究中成为一种很有前途的药物。 正虹吸雄蕊叶中存在的黄酮类化合物 eupatorin 和 sinensetin 抑制炎症基因表达和 STAT1 激活。[Pubmed:22516932]Planta Med.2012年5月;78(8):779-86.细胞因子和其他炎症介质,如环氧合酶-2 (COX-2) 和诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 产生的前列腺素 E₂ (PGE₂) 和一氧化氮 (NO),分别激活和驱动炎症,因此作为抗炎药物开发的靶标。正虹吸管是东南亚的一种本土药用植物,传统上用于治疗类风湿性关节炎、痛风和其他炎症性疾病。 方法与结果: 本研究考察了正虹吸管叶片氯仿提取物(CE)、含黄酮CE组分2(CF2)和CF2鉴定的黄酮类化合物Eupatorin、Eupatorin-5-methyl ether(TMF)和sinensetin的抗炎特性。结果发现,CE(20 和 50 μg/mL)和 CF2(20 和 50 μg/mL)抑制 iNOS 表达和 NO 产生,以及 PGE₂ 产生。Eupatorin 和 sinensetin 以剂量依赖性方式抑制 iNOS 和 COX-2 的表达以及 NO 的产生(Eupatorin 和 sinensetin 的 IC₅₀ 分别为 5.2 μM 和 9.2 μM)和 PGE₂(Eupatorin 和 sinensetin 的 IC₅₀ 分别为 5.0 μM 和 2.7 μM)。提取物和化合物还抑制肿瘤坏死因子α(TNF-α)的产生(Eupatorin和sinensetin的IC₅₀分别为5.0μM和2.7μM)。Eupatorin 和 sinensetin 抑制脂多糖 (LPS) 诱导的转录因子信号转导和转录激活因子 1α (STAT1α) 的激活。此外,Eupatorin (50 mg/kg ip.) 和 sinensetin (50 mg/kg ip.) 抑制了卡拉胶诱导的小鼠爪子炎症。 结论: 结果表明,CE 和 CF2 以及 CF2 的已知成分,即 Eupatorin 和 sinensetin,具有有意义的抗炎特性,可用于开发新型抗炎疗法。 |
Eupatorin的实验方案
激酶测定 | 由于 CYP1 介导的代谢,天然产物 eupatorin 对 MDA-MB-468 人乳腺癌细胞的抗增殖和细胞抑制作用。[Pubmed:18454852]在人白血病细胞中,真胎蛋白诱导的细胞死亡依赖于半胱天冬酶并激活丝裂原活化蛋白激酶途径。[Pubmed:25390937]PLoS 一号。2014年11月12日;9(11):E112536。Eupatorin 是一种天然存在的黄酮,可抑制人类肿瘤细胞中的细胞增殖。 方法和结果: 在这里,我们证明 Eupatorin 在细胞周期的 G2-M 期停滞细胞并诱导凋亡细胞死亡,涉及激活多个半胱天冬酶、线粒体释放细胞色素 c 和聚(ADP-核糖)聚合酶在人白血病细胞中裂解。这种黄酮诱导丝裂原活化蛋白激酶成员的磷酸化,并通过抑制c-jun N-末端激酶/应激活化蛋白激酶减轻细胞死亡。 结论: Eupatorin 诱导的细胞死亡由外源性和内源性凋亡途径以及依赖于活性氧生成的机制介导。 乳腺癌研究 2008;10(3):R39。据报道,天然产物 Eupatorin 在肿瘤细胞系中具有抗增殖活性,但确切机制尚不清楚。我们旨在确定 Eupatorin 抗增殖作用的可能作用机制,这可归因于 CYP1 家族介导的代谢。 方法和结果: 该研究的重点是 Eupatorin 对人乳腺癌细胞系 MDA-MB-468 和源自正常乳腺组织的细胞系 MCF-10A 的抗增殖作用。研究了黄酮的细胞毒性、对上述细胞系细胞周期的影响及其被CYP1家族酶代谢的影响。Eupatorin 对 MDA-MB-468 细胞具有剂量依赖性抑制作用,具有亚微摩尔中位抑制浓度 (IC50),而该化合物在 MCF-10A 细胞中的 IC50 要高得多。此外,CYP1家族酶被证明可以在体外将Eupatorin代谢为黄酮cirsiliol和其他两种未知代谢物。在MDA-MB-468细胞培养物中也检测到Eupatorin的代谢,而MCF-10A细胞的代谢可以忽略不计。进一步显示 Eupatorin 在 G2/M 期阻滞表达 CYP1 的细胞系 MDA-MB-468 的细胞周期,而在不表达 CYP1 酶的 MCF-10A 细胞中没有观察到任何影响。Eupatorin 对 MDA-MB-468 细胞周期的影响可以通过共同应用 CYP1 抑制剂 acacetin 来逆转。 结论: 由于 CYP1 家族代谢,黄酮 Eupatorin 在乳腺癌细胞中被选择性激活,但在正常乳腺细胞中不被激活。这为针对乳腺肿瘤细胞所需的选择性提供了基础。从这个意义上说,这项研究表明,Eupatorin是一种非常有前途的化学预防候选药物,应该在体内研究中进一步检查。 |
结构识别 | J 针灸经络螺柱。2012年8月;5(4):176-82.一种简单的等度HPLC方法,用于同时测定正虹吸管雄蕊提取物中的sinensetin,eupatorin和3'-羟基-5,6,7,4'-四甲氧基黄酮。[Pubmed:22898066 ]开发了一种快速、特异性的反相HPLC方法,采用等度洗脱乙腈:异丙醇:20mM磷酸盐缓冲液(NaH(2)PO(4))(30:15:55,v/v)(pH 3.5),流速为1ml/min,柱温为25°C,紫外(UV)检测波长为340 nm。 方法和结果: 该方法经过验证并应用于不同类型的 O stamineus 提取物和馏分的定量。该方法可同时测定浓度范围为0.03052-250 μg/ml的3'-羟基-5,6,7,4'-四甲氧基黄酮、sinensetin和Eupatorin。3'-羟基-5,6,7,4'-四甲氧基黄酮的检测限和定量限分别为0.0076和0.061 μg/ml,sinensetin的检测限为0.0153和0.122 μg/ml,Eupatorin的检测限为0.0305和0.122 μg/ml。3'-羟基-5,6,7,4'-四甲氧基黄酮、sinensetin和Eupatorin的日内相对标准差百分比(% RSD)值分别为0.048-0.368、0.025-0.135和0.05-0.476,日内精度分别为0.333-1.688、0.722-1.055和0.548-1.819。3'-羟基-5,6,7,4'-四甲氧基黄酮、司南司汀和桉树苷的日内准确率分别为91.25%-103.38%、94.32%-109.56%和92.85%-109.70%,日间准确率分别为97.49%-103.92%、103.58%-104.57%和103.9%-105.33%。 结论: 该方法简单、准确、精确,推荐用于提取物中含有三种黄酮类化合物作为主要成分的 O stamineus 提取物的常规质量控制分析。 |