Thonningianin A 的化学性质
Cas 编号 | 271579-11-4 | SDF | 下载 SDF |
PubChem 编号 | 10328286 | 外观 | 粉 |
公式 | C42H34O21 | M.Wt | 874.7 |
化合物类型 | 查尔酮 | 存储 | 在-20°C下干燥 |
溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
SMILES | C1C2C(C(C(C(O2)OC3=CC(=C(C(=C3)O)C(=O)CCC4=CC=CC=C4)O)O)OC(=O)C5=CC(=C(C(=C5)O)O)O)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6C7=C(C(=C(C=C7C(=O)O1)O)O)O)O)O |
标准 InChIKey | XQVKQEFQGYTUAR-VHBRHXFYSA-N |
标准 InChI | InChI=1S/C42H34O21/c43-20(7-6-15-4-2-1-3-5-15)30-21(44)10-17(11-22(30)45)60-42-36(55)38(63-39(56)16-8-23(46)31(50)24(47)9-16)37-27(61-42)14-59-40(57)18-12-25(48)32(51)34(53)28(18)29-19(41(58)62-37)13-26(49)33(52)35(29)54/h1-5,8-13,27,36-38,42,44-55H,6-7,14H2/t27-,36-,37-,38-,42-/m1/s1 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请将试管加热到37°C,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备溶液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备和使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前准备储备溶液,并且储备溶液必须密封并储存在-20°C以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您在打开小瓶之前将小瓶在室温下放置至少一个小时。 |
关于包装 | 1.产品的包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。将面纱从包装中取出,轻轻摇晃,直到化合物落到小瓶底部。 2.对于液体产品,请以500xg离心,将液体收集到小瓶底部。 3.尽量避免实验过程中的损失或污染。 |
Thonningianin A 的来源
Penthorum chinense Pursh的草药
Thonningianin A的生物活性
描述 | Thonningianin A代表了一种新的有效的谷胱甘肽S-转移酶体外抑制剂。Thonningianin A 具有抗癌和抗氧化特性,涉及自由基清除、抗超氧化物形成和金属螯合。 |
目标 | 半胱天冬酶 |CDK中文 |ERK公司 |NF-kB |p38MAAPK |NADPH氧化酶 |
体外 | 天然食品中thonningianin A对HepG-2人肝细胞癌细胞凋亡和细胞周期停滞的影响。[Pubmed:26119846]食品功能。2015年8月;6(8):2588-97. 方法与结果: 采用MTT法、流式细胞术、实时荧光定量PCR和Western blotting法评价Thonningianin A对HepG-2人肝细胞癌细胞系的抗癌活性。结果表明,Thonningianin A通过诱导细胞凋亡有效抑制HepG-2细胞的增殖,表现为亚G1细胞群的增加、DNA片段化和活性氧含量的增加。caspase-9 的激活和随后的 caspase-3 的激活表明 Thonningianin A 诱导的细胞凋亡是半胱天冬酶依赖性的。Thonningianin A 还破坏了 HepG-2 细胞中的线粒体膜电位 (Δψm) 并下调了 Bcl-xL mRNA 的表达。Thonningianin A 通过改变细胞周期蛋白 D1 和 CDK4 mRNA 表达水平诱导细胞周期停滞。此外,Western blotting显示Thonningianin A显著下调NF-κ-B细胞存活途径,磷酸化P38表达水平上调,磷酸化ERK表达水平下调。 结论: Thonningianin A的抗癌活性通过DNA片段化和细胞周期停滞的特征模式得到证实,表明ThA是天然植物性食品中有效的抗肿瘤成分,值得进一步研究。
Thonningianin A的抗氧化特性,从非洲草药Thonningia sanguinea中分离出来。[Pubmed:12007576]生化药理学。2002年5月1日;63(9):1725-37.采用NADPH和Fe2+/抗坏血酸诱导的脂质过氧化(LPO)、电子自旋共振波谱仪和脱氧核糖测定法研究了从非洲药草Thonningia sanguinea的甲醇提取物中分离出的鞣花单宁Thonningianin A(Th A)的抗氧化特性。 方法和结果: 10 μM 的 Thonningianin A 抑制大鼠肝微粒体中 NADPH 和 Fe2+/抗坏血酸诱导的 LPO 60%,对细胞色素 P450 活性没有抑制作用。Thonningianin A 类似于合成抗氧化剂单宁酸,作为 NADPH 和 Fe2+/抗坏血酸诱导的 LPO 的抑制剂,但比没食子酸、维生素 C 和维生素 E 更有效。虽然Thonningianin A对Fenton反应产生的羟基自由基的清除效果不佳,但它对1,1-二苯基-2-三硝基肼基、超氧阴离子和过氧自由基的剂量依赖性清除,IC50分别为7.5、10和30μM。此外,Thonningianin A 对黄嘌呤氧化酶的活性具有抑制作用,IC50 为 30 μM。在脱氧核糖测定中,血锥虫及其甲醇成分Thonningianin A仅显示位点特异性(Fe3+ + H2O2),但不显示非位点特异性(Fe3+ + EDTA + H2O2)羟基自由基清除,表明铁离子具有螯合能力。 结论: 光谱研究表明,在Fe2+离子存在下,Thonningianin A增强了可见光区域的吸光度。 这些结果表明,Thonningianin A的抗氧化特性包括自由基清除、抗超氧化物形成和金属螯合。 |
Thonningianin A 的实验方案
激酶测定 | 体外从非洲药草Thonningia sanguinea中分离的thonningianin A抑制谷胱甘肽S-转移酶。[Pubmed:15234070]食品化学毒理学。2004年9月;42(9):1401-8.有证据表明,谷胱甘肽S-转移酶(EC:2.5.1.18,GST)的表达增加与肿瘤细胞对化疗药物的耐药性有关。在这项研究中,我们研究了从草药Thonningia sanguinea中分离出的新型抗氧化剂Thonningianin A(Th A)对未表征的大鼠肝脏GST和人GST P1-1的抑制作用。 方法与结果: 以1-氯-2,4-二硝基苯(CDNB)为底物,Thonningianin A以浓度依赖性方式抑制大鼠肝脏胞质GST活性,50%抑制浓度(IC50)为1.1 μM。当将Thonningianin A与已知的强效GST抑制剂进行比较时,抑制顺序是单宁酸>cibacron blue>hematin>Th A>ethacrynic酸,CDNB为底物。Thonningianin A 还表现出对 CDNB 和谷胱甘肽的非竞争性抑制。此外,使用1,2-二氯-4-硝基苯、乙丙烯酸和1,2-环氧-3-(对硝基苯氧基)丙烷作为底物,在1.0 μM下分别抑制胞质GST2%、12%和36%。人 GST P1-1 也被 Thonningianin A 抑制,IC50 为 3.6 μM。 结论: 虽然Thonningianin A对CDNB表现出竞争性抑制,但它对人GST P1-1的GSH表现出非竞争性抑制。这些结果表明,Thonningianin A代表了一种新的有效的体外GST抑制剂。 |