3,3'，4'，5,6,7,8-七甲氧基黄酮的化学性质
| Cas 编号 | 1178-24-1 | SDF | 下载 SDF |
| PubChem 编号 | 150893 | 外观 | 米色粉末 |
| 公式 | C22H24O9 | M.Wt | 432.4 |
| 化合物类型 | 黄酮类化合物 | 存储 | 在-20°C下干燥 |
| 同义词 | 3-甲氧基川陈皮素 |
| 溶解度 | 溶于DMSO和甲醇;不溶于水 |
| 常用英文名 | 2-（3,4-二甲氧基苯基）-3,5,6,7,8-五甲氧基苯并吡喃-4-酮 |
| SMILES | COC1=C（C=C（C=C1）C2=C（C（=O）C3=C（O2）C（=C（C（=C3OC）OC）OC）OC）OC）OC |
| 标准 InChIKey | SSXJHQZOHUYEGD-UHFFFAOYSA-N |
| 标准 InChI | InChI=1S/C22H24O9/c1-24-12-9-8-11（10-13（12）25-2）16-19（27-4）15（23）14-17（26-3）20（28-5）22（30-7）21（29-6）18（14）31-16/h8-10H，1-7H3 |
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请将试管加热到37°C，并在超声波浴中摇晃一会儿。储备溶液可在 -20°C 以下储存数月。
我们建议您在同一天准备和使用该解决方案。但是，如果测试计划需要，可以提前准备储备溶液，并且储备溶液必须密封并储存在-20°C以下。一般来说，储备溶液可以保存几个月。
使用前，我们建议您在打开小瓶之前将小瓶在室温下放置至少一个小时。 |
| 关于包装 | 1.产品的包装在运输过程中可能会颠倒，导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。将面纱从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物落到小瓶底部。
2.对于液体产品，请以500xg离心，将液体收集到小瓶底部。
3.尽量避免实验过程中的损失或污染 |
3,3'，4'，5,6,7,8-七甲氧基黄酮的来源
1 巴豆属
3,3'，4'，5,6,7,8-七甲氧基黄酮的生物活性
| 描述 | 3,3'，4'，5,6,7,8-七甲氧基黄酮（HMF）具有神经保护、化学预防、抗过敏、抗炎、免疫调节、抗衰老和光保护作用;它抑制胶原酶活性并诱导 HDFn 细胞中的 I 型前胶原合成，并对抗一氧化氮 （NO） 癌变。 |
| 目标 | TNF-α |IL受体 |GP120/CD4 系列 |否 |MMP（例如TIMP） |MAPK公司 |ERK公司 |JNK公司 |TGF-β/SMAD型 |
| 体外 | 3,5,6,7,8,3'，4'-七甲氧基黄酮是一种柑橘类黄酮，可抑制胶原酶活性并诱导HDFn细胞中的I型原胶原合成。[Pubmed：29470423]国际分子科学杂志 2018 年 2 月 22 日;19(2).PII：E620。柑橘类水果含有多种类型的类黄酮，对皮肤具有强大的抗衰老和光保护作用，因此作为潜在的有效护肤剂一直备受关注。
方法与结果：
本文旨在研究柑橘的化学成分及其对光老化的保护作用。我们使用乙醇萃取和己烷分馏法从 C. unshiu 果皮中分离并鉴定了一种生物活性化合物 3,5,6,7,8,3'，4'-七甲氧基黄酮（3,3'，4'，5,6,7,8-七甲氧基黄酮，HMF）。HMF 抑制紫外线诱导的人真皮成纤维细胞新生儿 （HDFn） 细胞中的胶原酶活性并增加 I 型前胶原含量。HMF还抑制基质金属蛋白酶1（MMP-1）的表达，并诱导紫外线诱导的HDFn细胞中I型前胶原蛋白的表达。此外，HMF 抑制紫外线 B （UVB） 诱导的丝裂原活化蛋白激酶 （MAPK） 级联信号转导组分 ERK、JNK 和 c-Jun 的磷酸化，这些成分参与诱导 MMP-1 表达。此外，HMF影响了TGF-β/Smad信号通路，该通路参与I型前胶原表达的调节。特别是，HMF以剂量依赖性方式诱导UV诱导的HDFn细胞中Smad3蛋白表达并抑制Smad7蛋白表达。
结论：
这些发现表明 Citrusunshiu 在未来护肤品的制备中发挥了作用。 |
| 体内 | 橙皮聚甲氧基化黄酮 3'，4'，3,5,6,7,8-七甲氧基黄酮在大鼠卡拉胶/爪子水肿和小鼠脂多糖挑战试验中的抗炎活性。[Pubmed：18816060 ]农业食品化学杂志 2008 年 10 月 22 日;56(20):9399-403.研究了3'，4'，3,5,6,7,8-七甲氧基黄酮（3,3'，4'，5,6,7,8-七甲氧基黄酮，HMF）的抗炎特性，一种柑橘多甲氧基化黄酮，在小鼠的细菌脂多糖（LPS）-攻击/肿瘤坏死因子-α（TNFalpha）反应和大鼠的卡拉胶/爪子水肿试验中。
方法和结果：
在每项试验中，腹膜内 （ip） 注射给药的 HMF 表现出抗炎活性，而口服 （po） 的 HMF 没有产生任何效果。在LPS-CHALLENGE / TNFα测定中观察到的抑制与剂量为33或100mg / kg体重的小鼠血清中的HMF水平相关。在口服给药的小鼠血清中检测到低水平的HMF（0.035 +/- 0.024 ppm）[100mg HMF（悬浮在植物油中）/ kg]，而IP注射导致较高水平（0.517 +/- 0.051 ppm）。这可能解释了在ip与口服HMF给药后在小鼠中观察到的不同水平的抗炎作用。还检测到HMF代谢物，包括许多单和二去甲基化的HMF代谢物及其葡萄糖醛酸偶联物，但这些研究的结果表明，HMF的葡萄糖醛酸化代谢物在这些炎症模型中是无活性的。 3,5,6,7,8,3'，4'-七甲氧基黄酮从柑橘植物果皮中的癌症化学预防活性。[Pubmed：11163102]癌症杂志 2001 年 2 月 10 日;163(1):7-9.
方法和结果：
以一氧化氮供体（+/-）-（E）-甲基-2-[（E）-羟基亚氨基]-5-硝基-6-甲氧基-3-己酰胺为引发剂，以12-O-十四烷酰佛醇-13-乙酸酯为启动子，检测其对小鼠皮肤肿瘤两阶段癌变的抗肿瘤起始活性。
结论：
HPT 对小鼠皮肤表现出显着的抗肿瘤起始作用，表明 HPT 可能是一种对抗一氧化氮 （NO） 致癌的化学预防剂。
|
3,3'，4'，5,6,7,8-七甲氧基黄酮的实验方案
| 动物研究 | 3,5,6,7,8,3'，4'-七甲氧基黄酮减少小鼠脾细胞中白细胞介素-4的产生。[Pubmed： 27108879 ]3,5,6,7,8,3'，4'-七甲氧基黄酮，一种柑橘类黄酮，在全球脑缺血小鼠模型中预防记忆障碍和神经元细胞死亡。[Pubmed：24657445 ]神经化学国际 2014 年 5 月;70：30-8。
方法和结果：
本研究评估了柑橘类黄酮 3,5,6,7,8,3'，4'-七甲氧基黄酮（3,3'，4'，5,6,7,8-七甲氧基黄酮，HMF）治疗对全球脑缺血小鼠模型中记忆障碍和神经元死亡的保护效果。结果表明，缺血手术后立即给予HMF可防止缺血诱导的记忆功能障碍，挽救CA1细胞层神经元细胞死亡，增加BDNF的产生，刺激CaMK II的自磷酸化，抑制海马小胶质细胞活化。
结论：
这些结果表明，HMF 通过诱导 BDNF 的产生和抗炎作用，在脑缺血后具有神经保护作用。
生物医学研究 2016;37(2):95-9.在我们之前的研究中，我们报道了3,5,6,7,8,3'，4'-七甲氧基黄酮（3,3'，4'，5,6,7,8-七甲氧基黄酮，HMF）的抗炎功能，HMF，它是一种富含各种柑橘类水果的多甲氧基黄酮。
方法和结果：
在这里，我们研究了 HMF 在小鼠中的免疫调节功能。HMF给药（50mg/kg，腹腔注射，每周2次）倾向于减少卵清蛋白联合氢氧化铝凝胶诱导的抗原特异性IgE的产生。荧光激活细胞分选分析显示，在施用HMF的小鼠中，白细胞介素-4（+）CD4（+）脾细胞减少，干扰素-γ（+）CD4（+）脾细胞持续存在，而CD4（+）CD8（-）与CD4（-）CD8（+）脾细胞的比例不受影响。施用HMF的小鼠CD3 / CD28刺激的脾细胞释放的白细胞介素-4减少，而干扰素γ释放不受影响。
结论：
这些结果表明，HMF通过降低白细胞介素-4的表达而具有免疫调节功能。 |
制备 3,3'，4'，5,6,7,8-七甲氧基黄酮的储备液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
| 1 毫米 | 2.3127 毫升 | 11.5634 毫升 | 23.1267 毫升 | 46.2535 毫升 | 57.8168 毫升 |
| 5 毫米 | 0.4625 毫升 | 2.3127 毫升 | 4.6253 毫升 | 9.2507 毫升 | 11.5634 毫升 |
| 10 毫米 | 0.2313 毫升 | 1.1563 毫升 | 2.3127 毫升 | 4.6253 毫升 | 5.7817 毫升 |
| 50 毫米 | 0.0463 毫升 | 0.2313 毫升 | 0.4625 毫升 | 0.9251 毫升 | 1.1563 毫升 |
| 100 毫米 | 0.0231 毫升 | 0.1156 毫升 | 0.2313 毫升 | 0.4625 毫升 | 0.5782 毫升 |
| *注意：如果 你正在实验过程中，有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常，它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
