四羟黄酮-7-beta-D-葡糖苷酸的来源和活性

来自Ixeris dentata、Ixeris dentata Var. albiflora和Ixeris sonchifolia的主要化合物的定量及其在脂多糖刺激的RAW 264.7细胞中的抗炎活性比较。[Pubmed：25383596]

J Med 食品。2015年1月;18(1):83-94.

本研究的目的是评估 Ixeris dentata （ID）、Ixeris dentata var. albiflora （IDA） 和 Ixeris sonchifolia （IS） 的比较抗炎活性，并鉴定提取物中存在的主要化合物。通过脂多糖 （LPS） 诱导的 RAW 264.7 小鼠巨噬细胞中一氧化氮 （NO） 的产生来评估抗炎活性。采用绿原酸、咖啡酸、木犀草素-7-O-葡萄糖苷、木犀草素-7-O-葡糖苷酸和木犀草素组成的5种主要化合物进行同步高效液相色谱定量。
方法和结果：
ID（30 mg/g GAE）、IDA（35.33 mg/g GAE）和IS（43.79 mg/g GAE）中的总酚含量与相应的LPS诱导的RAW264.7细胞NO产生抑制作用相关，IC（50）值分别为26.19、21.43和7.59 μg/mL。木犀草素-7-O-葡萄糖苷是ID（8.76 mg/g干重）和IDA（10.35 mg/g干重）的主要化合物，木犀草素-7-O-葡糖苷酸是IS（34.66 mg/g干重）的主要化合物。木犀草素7-O-葡萄糖苷和木犀草素-7-O-葡萄糖醛酸酸抑制LPS诱导的NO产生，IC（50）值分别为30和4.5μM。此外，木犀草素、木犀草素-7-O-葡萄糖苷和木犀草素-7-O-葡糖苷酸抑制了 LPS 刺激的 RAW 264.7 细胞中 iNOS 和 COX-2 的表达，以及 t-BHP 诱导的 ROS 生成。
结论：
这些结果清楚地表明，ID、IDA和IS提取物的抗炎潜力主要分别归因于其木犀草素-7-O-葡萄糖苷和木犀草素-7-O-葡萄糖醛酸苷的含量。

相关体外靶向筛选和对接：黄酮类化合物对基质金属蛋白酶活性的抑制。[Pubmed：28288492 ]

Planta Med. 2017 年 7 月;83(11):901-911.

金属蛋白酶是一类含锌内肽酶，参与多种病理疾病。黄酮衍生物作为潜在金属蛋白酶抑制剂的使用最近有所增加。生长在西西里岛的特殊植物是类黄酮木犀草素、芹菜素及其各自的糖苷衍生物（7-O-芸香糖苷、7-O-葡萄糖苷和 7-O-葡萄糖醛酸苷）的极好产量。
方法和结果：
评估木犀草素、芹菜素及其各自的糖苷衍生物对金属蛋白酶MMP-1、MMP-3、MMP-13、MMP-8和MMP-9的抑制活性，并合理化体外靶向筛选和计算机对接。黄酮芹菜素、木犀草素及其各自的葡萄糖苷具有与金属蛋白酶相互作用的良好能力，也可以作为进一步开发的先导化合物。糖基对 MMP-1、-3、-8 和 -13 的活性高于 MMP-9。胶原酶 MMP-1、MMP-8 和 MMP-13 被具有芸香糖苷糖的化合物抑制。芹菜素和木犀草素对 MMP-1、-3 和 -8 无活性，这可以解释为对 -9 和 -13 肽酶都有更好的选择性。更活跃的化合物是 MMP-1 上的芹菜素-7-O-芸香糖苷和 MMP-3 上的木犀草素-7-O-芸香糖苷。芹菜素-7-O-葡萄糖醛酸、芹菜素-7-O-芹菜苷和木犀草素-7-O-葡萄糖醛酸苷的IC50值最低。糖苷部分可能允许更好地锚定到 MMP-1、-3、-8、-9 和 -13 的活性位点。
结论：
总体而言，计算机模拟数据与体外数据（荧光测定）基本一致。

使用模拟消化和 Caco-2 肠道细胞对 Crepidiastrum denticulatum 羟基肉桂酸的生物利用度。[Pubmed：24841645]

农业食品化学学报 2014 Jun 11;62(23):5290-5.

羟基肉桂酸具有抗氧化特性，对人体健康有潜在的有益作用。 本研究使用模拟消化和 Caco-2 肠细胞研究了 Crepidiastrum denticulatum 羟基肉桂酸的消化稳定性、生物可利用性和渗透性。
方法与结果：
采用高效液相色谱和电喷雾电离质谱法，测定齿状梭菌的主要化合物为4种羟基肉桂酸[咖啡酸、绿原酸、菊菊酸和3,5-二-O-咖啡酰奎宁酸（3,5-DCQA）]和1种黄酮类化合物（木犀草素-7-O-葡糖醛酸）。来自C. denticulatum的羟基肉桂酸在胃和十二指肠期迅速释放，最大限度地提高了肠道Caco-2细胞吸收的可能性。模拟消化后，来自齿状梭菌的羟基肉桂酸的消化稳定性和生物可利用性明显较低，并且在回肠期的可溶性部分保持最小。与四种羟基肉桂酸不同，木犀草素-7-O-葡糖苷酸在模拟消化过程中的消化稳定性和生物可利用性方面是稳定的。一般而言，咖啡酸（0.054）和绿原酸（0.055）的细胞通透性（P（app A至B）/P（app B至A）均高于菊苣酸（0.011）和3,5-DCQA（0.006）。未检测到木犀草素-7-O-葡糖苷酸，表明其在Caco-2细胞中的吸收率低。
结论：
羟基肉桂酸在胃和十二指肠期的快速释放可能增加Caco-2细胞的吸收潜力，而木犀草素-7-O-葡萄糖醛酸在消化稳定性和生物可利用性方面稳定，与羟基肉桂酸相比吸收相对较低。