三基三乙酸酯

核心作用

1. 硫代糖苷合成的关键前体

   该化合物是异丙基 2,3,4,6 - 四 - O - 乙酰基 - 1 - 硫代 -β-D - 吡喃半乳糖苷的系统命名衍生物，其 3,4,5 - 位三乙酸酯与 1 - 位异丙硫基赋予明确的反应位点：

• 1 - 位异丙硫基为离去基团，可在路易斯酸催化下发生糖苷化反应，高效构建 β- 构型的硫代糖苷键，用于合成寡糖、糖缀合物及糖基化药物分子。

• 3,4,5 - 位乙酰基为保护基，可选择性脱保护后引入羟基、氨基等官能团，实现糖苷的多位点修饰，优化分子的水溶性、靶点亲和力与代谢稳定性。

2. 糖化学研究的标准对照品

   作为结构明确的硫代半乳糖苷衍生物，常用于：

• 糖苷化反应条件筛选（如催化剂、温度、溶剂对立体选择性的影响）。

• 高效液相色谱（HPLC）、质谱（MS）等分析方法的方法学验证，确保糖衍生物分离与定性定量的准确性。

3. 医药与生物活性分子的合成砌块

   硫代糖苷骨架广泛存在于具有抗炎、抗肿瘤、抗病毒活性的天然产物及药物中，该中间体可通过脱乙酰化、硫醚氧化、偶联等反应，合成：

• 糖基化抗肿瘤药物（如喜树碱、紫杉醇的糖缀合物），提升药物的肿瘤靶向性与水溶性。

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