基本信息
中文名称：法罗培南
中文别名：[5R-[3(R^^)，5Α，6Α(R^^)]]-6-(1-羟基乙基)-7-氧-3-(四氢-2-呋哺基)-4-硫-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸；(5R,6S)-6-[(1R)-1-羟乙基]-7-氧代-3-[(2R)-2-四氢呋喃基]-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸单钠盐二倍半水合物；
英文名称：6α-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-[(R)-tetrahydrofuran-2-yl]pen-2-em-3-carboxylic acid
英文别名：faropenem free acid; FAROPENEM; Faropenemsodiumhemipentahydrate; 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid,6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-tetrahydro-2-furanyl]-,(5R,6S); (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-keto-3-[(2R)-tetrahydrofuran-2-yl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid;
CAS号：106560-14-9
分子式：C12H15NO5S
分子量：285.31600
法罗培南
化学结构式：
精确质量：285.06700
PSA：112.37000
LogP：0.31160
物化性质
外观与性状：淡黄色粉末
密度：1.56g/cm3
沸点：570.2ºC at 760 mmHg
闪点：298.7ºC
折射率：1.668
蒸汽压：2.23E-15mmHg at 25°C [3]
分子结构数据
1、 摩尔折射率：67.78
2、 摩尔体积（cm/mol）：181.8
3、 等张比容（90.2K）：537.5
4、 表面张力（dyne/cm）：76.4
5、 极化率（10-24cm3）：26.87 [4]
相关药品信息
基本信息
中文名称：法罗培南钠
中文别名：法罗培南(钠)(二倍半水合物)；(+)-(5R,6S)-6-[(R)-1-羟基乙基]-7-氧代-3-[(R)-2-四氢呋喃基]-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸钠；
英文名称：Faropenem sodium hydrate
英文别名：Faropenem sodium
CAS号：122547-49-3
分子式：C12H14NNaO5S
分子量：307.29800
精确质量：307.04900
PSA：115.20000
物化性质
外观与性状：淡黄色晶体
沸点：570.2ºC at 760 mmHg
闪点：298.7ºC
蒸汽压：2.23E-15mmHg at 25°C [5]
生产方法
化合物(I)和三苯甲硫醇(TrSH)在碱性条件下反应,取代乙酰基得到化合物(Ⅱ)。然后在二异丙基乙基胺存在下,用烯丙基氧基草酰氯进行酰化,得到化合物(Ⅲ)。将其直接溶于甲醇,在吡啶存在下,加入硝酸银,低温避光反应得到化合物(Ⅳ)。将其溶于二氯甲烷,低温加入-四氢呋喃-2-甲酰氯反应,得到化合物(V)。溶于苯,加入三乙氧基磷,反应得到化合物(Ⅵ)。接着在氟化四丁基铵存在下,脱去羟基上的保护基,并使羧基游离,中和得到法罗培南的钠盐,熔点160～162℃。总收率达到29.8%。 [6]
药理毒理
法罗培南是非典型的β-内酰胺抗生素，属于青霉烯类衍生物，作用机制是阻断细菌细胞壁的合成，与青霉素结合蛋白(PBP)具有很强的结合性，从而发挥杀菌作用。
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