二甲基甲酰胺；N,N-二甲基甲酰胺

概述

二甲基甲酰胺简称DMF。为甲酸的羟基被二甲胺基取代而生成的化合物,分子式HCON(CH3)2。是一种无色透明高沸点液体,具有淡的胺味,相对密度0.9445(25℃)。熔点-61℃。沸点152.8℃。闪点57.78℃。蒸气密度2.51。蒸气压0.49kpa(3.7mmHg25℃)。自燃点445℃。蒸气与空气混合物爆炸极限2.2～15.2%。遇明火、高热可引起燃烧爆炸。能与浓硫酸、发烟硝酸剧烈反应甚至发生爆炸。能和水及大部分有机溶剂互溶。它是化学反应的常用溶剂。纯二甲基甲酰胺是没有气味的，但工业级或变质的二甲基甲酰胺则有鱼腥味，因其含有二甲基胺的不纯物。名称来源是由于它是甲酰胺（甲酸的酰胺）的二甲基取代物，而二个甲基都位于N（氮）原子上。二甲基甲酰胺是高沸点的极性(亲水性)非质子性溶剂，能促进SN2反应机构的进行。二甲基甲酰胺是利用蚁酸和二甲基胺制造的。二甲基甲酰胺在强碱如氢氧化钠或强酸如盐酸或硫酸的存在下是不稳定的（尤其在高温下），并水解为蚁酸与二甲基胺。在空气中和加热至沸时均很稳定,当温度高于350℃时即失水，生成一氧化碳和二甲胺。N,N-二甲基甲酰胺是很好的非质子极性溶剂，能溶解多数有机物和无机物，与水、醇、醚、醛、酮、酯、卤代烃和芳烃等均能混溶。N,N-二甲基甲酰胺分子中带正电荷的一端被甲基包围，形成空间阻碍，使负离子不能接近，而只缔合正离子。裸露的负离子的活性比溶剂化的负离子活性大得多。许多离子型反应在N,N-二甲基甲酰胺中要比在一般的质子溶剂中更易进行，例如，在室温下羧酸盐与卤代烃在N,N－二甲基甲酰胺中反应，能生成高产率的酯,特别适合于立体位阻酯的合成。

二甲基甲酰胺的用途

二甲基甲酰胺对多种高聚物如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚酰胺等均为良好的溶剂，可用于聚丙烯腈纤维等合成纤维的湿纺丝、聚氨酯的合成；用于塑料制膜；也可作去除油漆的脱漆剂；它还能溶解某些低溶解度的颜料，使颜料带有染料的特点。二甲基甲酰胺用于芳烃抽提以及用于从碳四馏分中分离回收丁二烯和从碳五馏分中分离回收异戊二烯，还可用作从石蜡中分离非烃成分的有效试剂。它对间苯二甲酸和对苯二甲酸的溶解性有良好的选择性：间苯二甲酸在二甲基甲酰胺中的溶解度大于对苯二甲酸，在二甲酸甲酰胺中进行溶剂萃取或部分结晶，可将两者分离。在石油化学工业中，二甲基甲酰胺可作为气体吸收剂，用来分离和精制气体。在聚氨酯行业中作为洗涤固化Chemicalbook剂，主要用于湿法合成革生产；在腈纶行业中作为溶剂，主要用于腈纶的干法纺丝生产；在电子行业作为镀锡零部件的淬火及电路板的清洗等；其它行业包括危险气体的载体、药品结晶用溶剂、粘合剂等。在有机反应中，二甲基甲酰胺不但广泛用作反应的溶剂，也是有机合成的重要中间体。农药工业中可用来生产杀虫脒；医药工业中可用于合成碘胺嘧啶、强力霉素、可的松、维生素B6、碘苷、驱蛲净、噻嘧啶、N-甲酰溶肉瘤素、抗瘤氨酸、甲氧芳芥、卞氮芥、环己亚硝脲、呋氟脲嘧啶、止血环酸、倍分美松、甲地孕酮、胆维他、扑尔敏、磺胺类药品的生产。二甲基甲酰胺在加氢、脱氢、脱水和脱卤化氢的反应中具有催化作用，使反应温度降低，产品纯度提高。