蒽醌84-65-1

蒽类化合物蒽醌是指在C9，C10位具有羰基的蒽类化合物，属稠环有机化合物，又称9，10-蒽酮，9，10-蒽醌，1835年Laurent用硝酸氧化蒽，首次制得蒽醌。蒽醌的衍生物都是有颜色的，在自然界广泛存在，天然产物中大多数的蒽醌类化合物都含有羟基，常以游离状态或与糖结合成甙的状态存在。游离状态的蒽醌类及其甙类经常共存于同一植物中。许多致泻的中药如大黄、芦荟、番泻叶、泻鼠李实等就含有致泻的蒽醌类衍生物。有些天然的蒽醌类化合物可作为染料，如茜草中所含的茜根素和羟基茜素等。蒽醌类成分常存在于高等植物的蓼科、豆科、茜草科、鼠李科植物中，以及低等植物地衣类和菌类的代谢产物。从理论上讲，蒽醌可能有10种异构体，目前，制得的较为稳定的只有1，2-蒽酯、1，4-蒽醌和9，10-蒽醌3种，通常所指蒽醌即为9，10-蒽醌，从乙醇或苯中析出者为单斜晶系黄色针状结晶，从硫酸水溶液中析出者为正交晶系双锥形黄色结晶。相对分子质量208.23。相对密度1.438(4℃)。熔点286℃。沸点379.8℃。闪点85℃。能升华。450℃略有分解。易溶于热苯和热甲苯，难溶于冷苯，不溶于水，微溶于乙醇、乙醚和氯仿。能溶于浓硫酸。热稳定性好；易被溴化、磺化、硝化，不易被浓硫酸磺化，可被发烟硫酸磺化；蒽醌的还原性较特殊，在连二亚硫酸钠的碱溶液中被还原为9，10-二羟基蒽醌钠盐；与锌粉及氨同时作用时，被还原为蒽；在氢碘酸、磷及碘的混合物作用下，还原生成9，10-二羟基蒽；与硼氢化钠作用，还原生成9，10-二氢-9，10-二羟基蒽；也可被氢化铝锂、乙硼烷、镍-铝合金等还原；能与格氏试剂反应，生成1，4-加成物；不易被氧化；不易被亲电子基取代；蒽醌不能形成苯腙，但能与羟胺、苯肼反应生成单肟或单苯腙。