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  • 水杨酸 2-羟基苯甲酸 69-72-7

水杨酸 2-羟基苯甲酸 69-72-7

Salicylic acid
69-72-7
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上海 更新日期:2024-04-27

盼得(上海)国际贸易有限公司

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产品详情:

中文名称:
水杨酸
英文名称:
Salicylic acid
CAS号:
69-72-7
品牌:
盼得
产地:
上海
保存条件:
阴凉密封处
纯度规格:
99%
产品类别:
有机化工产品
CAS编号:
69-72-7
别名:
2-羟基苯甲酸
分子式:
C7H6O3
含量纯度:
99%
产地/厂商:
上海
英文名称:
Salicylic acid
性状:
白色结晶性粉末
质量标准:
企标

水杨酸名称

中文名水杨酸
英文名salicylic acid
中文别名2-羟基苯甲酸 | 2-羟基苯甲酸 | 柳酸,沙利西酸 | 美沙拉嗪杂质F | 柳酸
英文别名更多

 水杨酸生物活性

描述Salicylic acid 抑制 COX-2 活性,抑制作用与转录因子 (NF-κB) 激活无关。
相关类别
信号通路 >> 自噬 >> 自噬
信号通路 >> 免疫及炎症 >> COX
信号通路 >> 自噬 >> 自噬
研究领域 >> 炎症/免疫
天然产物 >> 酚类
靶点

COX-2

Autophagy

Mitophagy

体外研究水杨酸是COX-2活性的有效抑制剂,其浓度远低于抑制NF-κB(20mg/mL)活化所需的浓度。当与白细胞介素1β一起加入24小时时,水杨酸抑制前列腺素E2释放,IC50值为5μg/ mL,这种作用不依赖于NF-κB活化或COX-2转录或翻译。急性水杨酸(30分钟)也引起在0,1或10μM外源花生四烯酸存在下测量的COX-2活性的浓度依赖性抑制。相反,当外源花生四烯酸增加至30μM时,水杨酸是COX-2活性的非常弱的抑制剂,IC50>100μg/ mL。当与IL-1β一起加入24小时时,水杨酸引起PGE 2释放的浓度依赖性抑制,表观IC 50值为约5μg/ mL。在暴露30分钟后测试水杨酸直接抑制A549细胞中COX-2活性的能力,然后加入不同浓度的外源花生四烯酸(1,10和30μM)。在不存在添加的花生四烯酸的情况下或在1或10μM外源底物存在下,水杨酸引起COX-2活性的浓度依赖性抑制,表观IC 50值为约5μg/ mL。然而,当使用30μM花生四烯酸进行相同的实验时,水杨酸是COX-2活性的无效抑制剂,表观IC50值大于100μg/ mL,并且实现抑制小于50%[ 1]。
体内研究在C57Bl/6 DIO小鼠中,水杨酸降低空腹和餐后血浆葡萄糖水平。此外,在C57Bl/6DIO小鼠中水杨酸处理后存在降低血浆甘油三酯水平的趋势(P = 0.059)。水杨酸显着降低C57Bl/6DIO小鼠网膜脂肪组织中的11β-HSD1 mRNA,其在肠系膜脂肪中具有相似的趋势(P = 0.057)。在C57Bl/6 DIO小鼠的肠系膜脂肪中,水杨酸也降低了11β-HSD1酶的活性[2]。
激酶实验将人纯化的COX-2和辅因子谷胱甘肽(5mM),肾上腺素(5mM)和血红素(1μM)溶解于50mM Tris缓冲液(pH7.5)中。首先将血红素溶于100mM的1M NaOH浓缩原液中,然后在Tris缓冲液中进一步稀释。酶反应在96孔板的各孔中进行,最终反应体积为200μL。向板中加入不同浓度的水杨酸,然后加入10单位酶(180μL)。将板在37°温育30分钟,然后再加入花生四烯酸(10nM至30μM)15分钟。通过将板加热至100℃持续5分钟来终止反应。然后将96孔板以10,000×g离心10分钟,取出适当的样品并加入放射免疫测定[1]。
细胞实验为了评估水杨酸对诱导后COX-2活性的直接影响,首先用IL-1β处理A549细胞24小时,并用含有不同浓度水杨酸的DMEM替换培养基(10,100和1000μg/ mL)。将细胞在37℃下孵育30分钟。然后加入花生四烯酸(1-30μM)15分钟,取出培养基用于测量PGE2 [1]。
动物实验小鼠[2]成年雄性C57Bl / 6小鼠在12周龄。饮食诱导的肥胖C57Bl / 6小鼠(C57B1 / 6DIO)在治疗前给予10周的高脂肪饮食(58%脂肪,12%蔗糖)。在到达(C57Bl / 6 Lean)后1周,高脂肪喂养10周(C57B1 / 6DIO)后或达到目标体重(HSD1KO-DIO)后给予水杨酸(120mg / kg /天)通过渗透性微型泵在肩胛骨之间皮下植入n = 8组的4周。
参考文献

[1]. Mitchell JA, et al. Sodium salicylate inhibits cyclo-oxygenase-2 activity independently of transcription factor (nuclear factor kappaB) activation: role of arachidonic acid. Mol Pharmacol. 1997 Jun;51(6):907-12.

[2]. Nixon M, et al. Salicylate downregulates 11β-HSD1 expression in adipose tissue in obese mice and in humans, mediating insulin sensitization. Diabetes. 2012 Apr;61(4):790-6.

 水杨酸物理化学性质

密度1.44
沸点211 ºC (20 mmHg)
熔点158-161 °C(lit.)
分子式C7H6O3
分子量138.121
闪点157 ºC
精确质量138.031693
PSA57.53000
LogP2.06
外观性状白色至灰白色结晶粉末
蒸汽密度4.8 (vs air)
蒸汽压0.0±0.7 mmHg at 25°C
折射率1.616
储存条件

1. 应贮存于阴凉、通风、干燥的库房中,远离火源、热源,与易爆品、氧化剂分开存放。

2. 包装采用内衬塑料袋,外套麻袋或聚丙烯编织袋或纤维板桶包装。

3. 与爆炸物、氧化剂隔离。避光保存。

稳定性

1. 在空气中稳定。见光渐渐变色。有毒。

2. 常压下急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。1g水杨酸可分别溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松节油、约60ml甘油和80ml石油醚中。加入磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中的溶解度。水杨酸水溶液的pH值为2.4。水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。

3. 本品刺激皮肤、黏膜,因能与机体组织中的蛋白质发生反应,所以有腐蚀作用。能使角膜增殖后剥离。其毒性比苯酚弱,但大量服用能引起呕吐、腹泻、头痛、出汗、皮疹、呼吸频促、酸中毒症和兴奋。严重时呼吸困难、虚脱,终致心脏麻痹而死。由于水杨酸从肾脏排出,常引起急性肾炎。家兔经口LD50:1.3mg/kg。操作人员应穿戴劳动保护用具。

4. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

5. 在水杨树中有微量存在。
 

水溶解性1.8 g/L (20 ºC)
分子结构

1、 摩尔折射率:35.06

2、 摩尔体积(cm3/mol):100.3

3、 等张比容(90.2K):284.4

4、 表面张力(dyne/cm):64.4

5、 介电常数:未确定

6、 偶极距(10-24cm3):

7、 极化率:13.90

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:4

6.拓扑分子极性表面积57.5

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:133

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

1. 性状:白色针状结晶或单斜棱晶,有特殊的酚酸味。在空气中稳定,但遇光渐渐改变颜色。

2. 相对密度(g/mL,20/4℃):1.443

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):4.8

4. 熔点(ºC):158~161

5. 沸点(ºC,2.67KPa):210(2666pa)

6. 相对密度(25℃,4℃):0.9438159

7. 折射率(n20D):1.565

8. 闪点(ºC):157

9. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3117.2

10. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-494.8

11. 蒸气压(114ºC):1mmHg

12. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):3022.1

13. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-589.9

14. 临界温度(ºC):不确定

15. 临界压力(KPa):不确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定

17. 爆炸上限(%,V/V):不确定

18. 爆炸下限(%,V/V):不确定

19. 溶解性:微溶于冷水,易溶于热水,乙醇,乙醚和丙酮,溶于热苯。1克本品能溶于460毫升水,15毫升热水,2.7毫升醇,3毫升丙酮,42毫升氯仿,3毫升醚,135毫升苯,52毫升松节油。


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公司简介

盼得(上海)国际贸易有限公司,专注于化工产品的进口和国内分销。我们为客户提供各类优质化学品,如食品添加剂、表面活性剂、催化剂和助剂、香精香料、化工原料等。 我们在国内有5个仓储基地,根据客户需求和地理位置就近存放货物,提升物流效率;我们在国内有3个生产基地用来消化我们进口的优质原料,加工成附加值更高的产品,来满足国内日益增长的需求。 团队有10多年的行业经验,货源质量稳定并提供前沿技术支持。以客户为中心,以产品为桥梁,连接全球,创造无限可能,为国内客户提高更多的供应链选项。

成立日期 (7年)
注册资本 2000.000000万人民币
员工人数 10-50人
年营业额 ¥ 500万-1000万
经营模式 贸易
主营行业 无机化合物,合成材料中间体,染料中间体,其他中间体,酯

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