水杨酸 2-羟基苯甲酸 69-72-7

Salicylic acid
69-72-7

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上海更新日期：2024-11-22

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中文名	水杨酸
英文名	salicylic acid
中文别名	2-羟基苯甲酸 \| 2-羟基苯甲酸 \| 柳酸,沙利西酸 \| 美沙拉嗪杂质F \| 柳酸
英文别名	更多

描述	Salicylic acid 抑制 COX-2 活性,抑制作用与转录因子 (NF-κB) 激活无关。
相关类别	信号通路 >> 自噬 >> 自噬信号通路 >> 免疫及炎症 >> COX 信号通路 >> 自噬 >> 自噬研究领域 >> 炎症/免疫天然产物 >> 酚类
靶点	COX-2 Autophagy Mitophagy
体外研究	水杨酸是COX-2活性的有效抑制剂,其浓度远低于抑制NF-κB(20mg/mL)活化所需的浓度。当与白细胞介素1β一起加入24小时时,水杨酸抑制前列腺素E2释放,IC50值为5μg/ mL,这种作用不依赖于NF-κB活化或COX-2转录或翻译。急性水杨酸(30分钟)也引起在0,1或10μM外源花生四烯酸存在下测量的COX-2活性的浓度依赖性抑制。相反,当外源花生四烯酸增加至30μM时,水杨酸是COX-2活性的非常弱的抑制剂,IC50>100μg/ mL。当与IL-1β一起加入24小时时,水杨酸引起PGE 2释放的浓度依赖性抑制,表观IC 50值为约5μg/ mL。在暴露30分钟后测试水杨酸直接抑制A549细胞中COX-2活性的能力,然后加入不同浓度的外源花生四烯酸(1,10和30μM)。在不存在添加的花生四烯酸的情况下或在1或10μM外源底物存在下,水杨酸引起COX-2活性的浓度依赖性抑制,表观IC 50值为约5μg/ mL。然而,当使用30μM花生四烯酸进行相同的实验时,水杨酸是COX-2活性的无效抑制剂,表观IC50值大于100μg/ mL,并且实现抑制小于50％[ 1]。
体内研究	在C57Bl/6 DIO小鼠中,水杨酸降低空腹和餐后血浆葡萄糖水平。此外,在C57Bl/6DIO小鼠中水杨酸处理后存在降低血浆甘油三酯水平的趋势(P = 0.059)。水杨酸显着降低C57Bl/6DIO小鼠网膜脂肪组织中的11β-HSD1 mRNA,其在肠系膜脂肪中具有相似的趋势(P = 0.057)。在C57Bl/6 DIO小鼠的肠系膜脂肪中,水杨酸也降低了11β-HSD1酶的活性[2]。
激酶实验	将人纯化的COX-2和辅因子谷胱甘肽（5mM），肾上腺素（5mM）和血红素（1μM）溶解于50mM Tris缓冲液（pH7.5）中。首先将血红素溶于100mM的1M NaOH浓缩原液中，然后在Tris缓冲液中进一步稀释。酶反应在96孔板的各孔中进行，最终反应体积为200μL。向板中加入不同浓度的水杨酸，然后加入10单位酶（180μL）。将板在37°温育30分钟，然后再加入花生四烯酸（10nM至30μM）15分钟。通过将板加热至100℃持续5分钟来终止反应。然后将96孔板以10,000×g离心10分钟，取出适当的样品并加入放射免疫测定[1]。
细胞实验	为了评估水杨酸对诱导后COX-2活性的直接影响，首先用IL-1β处理A549细胞24小时，并用含有不同浓度水杨酸的DMEM替换培养基（10,100和1000μg/ mL）。将细胞在37℃下孵育30分钟。然后加入花生四烯酸（1-30μM）15分钟，取出培养基用于测量PGE2 [1]。
动物实验	小鼠[2]成年雄性C57Bl / 6小鼠在12周龄。饮食诱导的肥胖C57Bl / 6小鼠（C57B1 / 6DIO）在治疗前给予10周的高脂肪饮食（58％脂肪，12％蔗糖）。在到达（C57Bl / 6 Lean）后1周，高脂肪喂养10周（C57B1 / 6DIO）后或达到目标体重（HSD1KO-DIO）后给予水杨酸（120mg / kg /天）通过渗透性微型泵在肩胛骨之间皮下植入n = 8组的4周。
参考文献	[1]. Mitchell JA, et al. Sodium salicylate inhibits cyclo-oxygenase-2 activity independently of transcription factor (nuclear factor kappaB) activation: role of arachidonic acid. Mol Pharmacol. 1997 Jun;51(6):907-12. [2]. Nixon M, et al. Salicylate downregulates 11β-HSD1 expression in adipose tissue in obese mice and in humans, mediating insulin sensitization. Diabetes. 2012 Apr;61(4):790-6.

密度	1.44
沸点	211 ºC (20 mmHg)
熔点	158-161 °C(lit.)
分子式	C7H6O3
分子量	138.121
闪点	157 ºC
精确质量	138.031693
PSA	57.53000
LogP	2.06
外观性状	白色至灰白色结晶粉末
蒸汽密度	4.8 (vs air)
蒸汽压	0.0±0.7 mmHg at 25°C
折射率	1.616
储存条件	1. 应贮存于阴凉、通风、干燥的库房中，远离火源、热源，与易爆品、氧化剂分开存放。 2. 包装采用内衬塑料袋，外套麻袋或聚丙烯编织袋或纤维板桶包装。 3. 与爆炸物、氧化剂隔离。避光保存。
稳定性	1. 在空气中稳定。见光渐渐变色。有毒。 2. 常压下急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。1g水杨酸可分别溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松节油、约60ml甘油和80ml石油醚中。加入磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中的溶解度。水杨酸水溶液的pH值为2.4。水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。 3. 本品刺激皮肤、黏膜，因能与机体组织中的蛋白质发生反应，所以有腐蚀作用。能使角膜增殖后剥离。其毒性比苯酚弱，但大量服用能引起呕吐、腹泻、头痛、出汗、皮疹、呼吸频促、酸中毒症和兴奋。严重时呼吸困难、虚脱，终致心脏麻痹而死。由于水杨酸从肾脏排出，常引起急性肾炎。家兔经口LD50:1.3mg/kg。操作人员应穿戴劳动保护用具。 4. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。 5. 在水杨树中有微量存在。
水溶解性	1.8 g/L (20 ºC)
分子结构	1、摩尔折射率：35.06 2、摩尔体积（cm3/mol）：100.3 3、等张比容（90.2K）：284.4 4、表面张力（dyne/cm）：64.4 5、介电常数：未确定 6、偶极距（10-24cm3）： 7、极化率：13.90
计算化学	1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:3 4.可旋转化学键数量:1 5.互变异构体数量:4 6.拓扑分子极性表面积57.5 7.重原子数量:10 8.表面电荷:0 9.复杂度:133 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1
更多	1. 性状：白色针状结晶或单斜棱晶，有特殊的酚酸味。在空气中稳定，但遇光渐渐改变颜色。 2. 相对密度（g/mL,20/4℃）：1.443 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.8 4. 熔点（ºC）：158～161 5. 沸点（ºC,2.67KPa）：210（2666pa） 6. 相对密度（25℃，4℃）：0.9438159 7. 折射率(n20D)：1.565 8. 闪点（ºC）：157 9. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3117.2 10. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-494.8 11. 蒸气压（114ºC）：1mmHg 12. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：3022.1 13. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-589.9 14. 临界温度（ºC）：不确定 15. 临界压力（KPa）：不确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定 19. 溶解性：微溶于冷水，易溶于热水，乙醇，乙醚和丙酮，溶于热苯。1克本品能溶于460毫升水，15毫升热水，2.7毫升醇，3毫升丙酮，42毫升氯仿，3毫升醚，135毫升苯，52毫升松节油。

盼得（上海）国际贸易有限公司，专注于化工产品的进口和国内分销。我们为客户提供各类优质化学品，如食品添加剂、表面活性剂、催化剂和助剂、香精香料、化工原料等。我们在国内有5个仓储基地，根据客户需求和地理位置就近存放货物，提升物流效率；我们在国内有3个生产基地用来消化我们进口的优质原料，加工成附加值更高的产品，来满足国内日益增长的需求。团队有10多年的行业经验，货源质量稳定并提供前沿技术支持。以客户为中心，以产品为桥梁，连接全球，创造无限可能，为国内客户提高更多的供应链选项。

成立日期	(7年)
注册资本	2000.000000万人民币
员工人数	10-50人
年营业额	￥ 500万-1000万
经营模式	贸易
主营行业	无机化合物,合成材料中间体,染料中间体,其他中间体,酯