甲基丙烯酸缩水甘油酯 106-91-2

甲基丙烯酸缩水甘油酯(Glycidyl methacylate)是一种酯类化合物，分子式是C₇H₁₀O₃，又称甲基丙烯酸-2,3-环氧丙基酯，简称GMA。无色透明液体。不溶于水，溶于多数常用有机溶剂。本品对皮肤及粘膜有刺激性。易燃。低毒 。

中文名

甲基丙烯酸缩水甘油酯

外文名

Glycidyl methacrylate 

别    名

甲基丙烯酸-2,3-环氧丙基酯^]  、GMA 、甲基丙烯酸环氧丙酯 

化学式

C₇H₁₀O₃ 

分子量

142.15 

CAS登录号

106-91-2 

EINECS登录号

203-441-9 

熔    点

-82 ℃ 

沸    点

75 ℃(ºC, 1.33KPa) 

水溶性

不溶于水 

外    观

无色透明液体 

闪    点

76 ℃ 

应    用

乙烯型聚合物及缩聚型聚合物的改性 

安全性描述

S26 S28 S45 S53 S36/S37 

危险性符号

R43 R20/21/22 R36/38 R60 R45 

危险性描述

易燃液体；皮肤过敏 ；特异性靶器官系统毒性；急性毒性

UN危险货物编号

UN 2810 6.1/PG 3 

相对密度

1.074(25℃) 

物化性质

中文名称：甲基丙烯酸缩水甘油酯

别名：GMA；甲基丙烯酸失水甘油酯

英文名称：Glycidyl methacrylate

英文别名：2,3-Epoxypropyl methacrylate; Methacrylic acid glycidyl ester; oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate; (2S)-oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate; (2R)-oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate

CAS号：106-91-2

甲基丙烯酸缩水甘油酯

EINECS号：203-441-9

分子式：

分子量：142.1525

密度：1.095g/cm3

沸点：189°C at 760 mmHg

闪点：76.1°C

蒸汽压：0.582mmHg at 25°C

风险术语：R20/21/22:；R36/38:；R43:

安全术语：S26:；S28A:

上游原料：环氧氯丙烷、环氧氯丙烷、甲基丙烯酸、氢氧化钠

安全术语

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

风险术语

R20/21/22Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed.

吸入、皮肤接触及吞食有害。

R36/38Irritating to eyes and skin.

刺激眼睛和皮肤。

R43 May cause sensitization by skin contact.

与皮肤接触可能致敏。

主要用途

因为GMA分子中有活泼的乙烯基及有离子性反应的环氧基两个官能团，可以以官能团方式聚合，也能以离子反应方式聚合，所以，可用于乙烯型聚合物及缩聚型聚合物的改性，GMA能以三种方式介入聚合，其一是乙烯聚合时，使环氧基位于支链上，即“O”型聚合物 [2];其二是环氧开环，使乙烯基位于支链上，即 “V”型聚合物[3];其三是具活泼氢的化合物与 GMA反应，在环氧基上开环成链。利用上述三种方式中的任何一种，在聚合时，使聚合物改质。在涂料方面，由于GMA的加入，可提高涂膜的硬度、光泽度、附着力及耐气候性等，可用于丙烯酸涂料、丙烯酸酯涂料、醇酸树脂涂料、氯乙烯树脂以及某些水性涂料。用于粘接剂及无纺布，用于丙烯酸乳剂时，可改善其对金属、玻璃、水泥、聚氟乙烯等的粘接力；用于合成胶乳的无纺布时，在不影响手感的情况下，提高其耐洗性。用于合成树脂材料加工时，可改善其喷射成型性、挤出成型性，并明显改善树脂与金属的粘接力。用于合成纤维，对染色较差的纤维，可改善其着色力，并提高着色牢度，提高防皱、防缩能力。本品可以提高感光树脂的感度、解像度、耐蚀性。本品与聚烯烃接枝，可改善拉伸强度、弯曲强度。此外，本品还可用作离子交换树脂、螯合树脂、医疗用选择性滤过膜、抗血凝剂、牙科用材料、免溶吸附剂等的原料。也用于橡胶改性。

制备方法

传统制法

使表氯醇(3-氯-1，2-环氧丙烷)与甲基丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸碱金属盐进行反应，再脱氯，可制得甲基丙烯酸缩水甘油酯。但这种方法所产生的酸(或盐)，需要采取环保措施。

新制法

甲基丙烯酸甲酯与碱金属的氢氧化物在低分子醇和高沸点溶剂中，在阻聚剂的存在下进行反应，生成（甲基）丙烯酸碱金属盐，干燥除去水和低分子醇等挥发物之后，加入环氧氯丙烷（ECH）和相转移催化剂，进行酯化反应，得到含（甲基）丙烯酸缩水甘油酯的粗酯产物，不经固液分离，直接将粗酯送入特殊的精馏塔进行精制。对于MAA（甲基丙烯酸）为原料的工艺路线，也可以使用这种方法进行精制。同现有技术相比本发明工艺路线短，工艺指标先进，产品纯度和收率均高达98%以上。

酯交换法

以缩水甘油与甲基丙烯酸甲酯为原料，进行酯交换，可制得甲基丙烯酸缩水甘油酯。