丁香酚|Eugenol|97-53-0|18062666868

中文名称:

丁香酚

中文同义词:

丁香酚;2-甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚;2-甲氧基-4-丙烯基苯基苯乙醚;丁香油酚;丁子香酚;丁子香酸;烯丙基甲氧基苯酚;异丁香酚苯乙醚

英文名称:

Eugenol

英文同义词:

SYNTHETIC CLOVE OIL;PHENOL, 4-ALLYL-2-METHOXY;1,3,4-Eugenol;1-Allyl-4-hydroxy-3-methoxybenzene;1-Hydroxy-2-methoxy-4-allylbenzene;1-Hydroxy-2-methoxy-4-prop-2-enylbenzene;2-Hydroxy-5-allylanisole;2-Methoxy-1-hydroxy-4-allylbenzene

CAS号:

分子式:

C10H12O2

分子量:

164.2

EINECS号:

202-589-1

相关类别:

中草药成分;Antioxidant;Biochemistry;合成香料;日用品;香料及香精;食品添加剂;食品香料;食用香料（增香剂）;天然等同香料和人造香;香料原料;香精香料;香料;芳烃;Antioxidant and Free Radical Scavengers;Aspalathus linearis (Rooibos tea);Bioactive Small Molecules;Building Blocks;C9 to C20+;Cancer Research;Cell Biology;Chemical Synthesis;Chemopreventive Agents;Curcuma longa (Turmeric);E;Ephedra sinica;Euphorbia sp;Humulus lupulus (Hops);Lavandula angustifolia (Lavendar tea);Nutrition Research;Ocimum basilicum (Basil);Organic Building Blocks;Oxygen Compounds;Panax ginseng;Phenols;Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb);Vaccinium macrocarpon (Cranberry);Vaccinium myrtillus (Bilberry);Zingiber officinale (Ginger);中药对照品;标准品;对照品,标准品;化妆品用香料;分析标准品;植物提取物;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;对照品

Mol文件:

97-53-0.mol

 

丁香酚 性质

熔点 

−12-−10 °C(lit.)

沸点 

254 °C(lit.)

密度 

1.067 g/mL at 25 °C(lit.)

折射率 

n20/D 1.541(lit.)

FEMA 

2467

闪点 

>230 °F

储存条件 

0-6°C

水溶解性 

slightly soluble

Merck 

14,3898

BRN 

1366759

稳定性

Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.

CAS 数据库

97-53-0(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Eugenol(97-53-0)

EPA化学物质信息

Phenol, 2-methoxy-4-(2-propenyl)-(97-53-0)

 

丁香酚 用途与合成方法

含量分析

方法一 用非极性柱按气相色谱法测定(GT-10-4)。含量按面积百分率求取。
方法二 按酚测定法(OT-37)测定，惟其中放置30 min改为在水浴上加热30 min后室温冷却。

毒性

ADI 0～2.5(FAO/WHO，1994)。
LD50 1930～2680mg/kg(大鼠，经口)。
GRAS(FDA§184．1257，2000

使用限量

FEMA(mg/kg)：软饮料1.4；冷饮3.1 0糖果32；焙烤食品33，布丁类0.60；胶姆糖500；

食品添加剂允许使用量允许残留量标准

化学性质 

无色至淡黄色微稠厚液体。沸点250-255℃，相对密度1.064-1.068，折射率1.540-1.542，闪点>104℃，溶于2体积60%乙醇与油类。有干甜的花香和辛香。有香石竹气息，又似丁香油香气。气势较强，透发有力，尚持久，有温辛香味口味。

用途 

是调配香石竹花香的体香。广泛用于香薇等香型，可作为修饰剂和定香剂，用入有色香皂加香。可用于许多花香香精如玫瑰等。也可用于辛香、木香和东方型、薰香型中，还可用于食用的辛香型、薄荷、坚果、各种果香、枣子香等香精及烟草香精中。

用途 

丁子香酚具有浓郁的石竹麝香气味，是康及謦系香精的调合基础，在化妆、皂用、食用等香精的调合中均有使用。丁子香酚具有很强的杀菌力，作为局部镇痛药可用于龋齿，且兼有局部防腐作用。丁子香酚是其他一些香料的中间体，衍生物有异丁子香酚、甲基丁子香酚、甲基异丁子香酚、乙酰丁子香酚、乙酰导师丁香酚、苄基异丁子香酚等。丁子香酚在氢氧化钾中加热时，丙烯基的双键发生重排作用，变为与苯环共轭的α-丙烯基，从而得到异丁香酚，经乙酰化和温和的氧化，α-丙烯基断裂，即得香草醛，它是一种重要的人造调味剂的主要成分。丁子香酚还可用于制造治疗肺结核的特效药异烟肼。

用途 

用于配制康乃馨型香精及制异丁香酚和香兰素等，也用作杀虫剂和防腐剂

用途 

GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制烟熏火腿、坚果和香辛料等型香精。亦为合成香兰素的主要原料。

用途 

丁香酚是我国规定允许使用的食用香料，主要用于配制薄荷、坚果、辛香型食品香精和烟用香精，用量按正常生产需要，在肉类中使用量为40~2000mg/kg；胶姆糖中500mg/kg；调味品中9.6～100mg/kg；烘烤食品中33mg/kg；糖果中32mg/kg；冷饮中3.1mg/kg；软饮料中1.4mg/kg；布丁类中0.6mg/kg。此外，丁香酚具有防腐作用和很强的杀菌力。

生产方法 

丁香酚天然存在于多种精油中，尤以丁香油(含80%)、月桂叶油(含80%)、丁香罗勒油(含60%)含量为最多，在樟脑油、金合欢油、紫罗兰油、依兰油中均有存在。工业上可以从天然精油中单离，也可由化学合成而得。但化学合成法产生的同分异构体，沸点非常接近而分离极为困难，目前以单离法为主。
天然精油单离法
以多年生亚灌木丁香罗勒为原料，经水蒸气蒸馏得精油和水的混合物。油水混合物中加入20%的氢氧化钠，再进行水蒸气蒸馏除去非酸性物质。在50℃下将所得丁香酚钠溶液加入30%的硫酸搅拌中和至Ph=2～3(水层)。静置后分出下层粗丁香油，经减压蒸馏得丁香酚成品。
化学合成法
将烯丙基溴、邻甲氧基苯酚、无水丙酮和无水碳酸钾加入反应釜中，加热回流数小时。冷却后加水稀释，然后用乙醚提取。提取物用10%的氢氧化钠洗涤，再用无水碳酸钾干燥。常压蒸馏回收乙醚、丙酮后进行减压蒸馏，收集110~113℃(1600Pa)的馏分，即为邻甲氧基苯基烯丙醚。将其煮沸回流1h后冷却，所得油状物用乙醚溶解，再用Lo%的氢氧化钠溶液提取，提取液经盐酸酸化后乙醚萃取。萃取液用无水硫酸钠干燥，常压蒸馏回收乙醚后即得丁香粉成品。也可由邻甲氧基苯酚与烯丙基氯在金属铜的催化和100℃下一步反应得到成品。