DL-苏氨酸0-68-2|DL-Threonine

中文名称: DL-苏氨酸
中文同义词: DL-苏氨酸;(+/-)-2-氨基-3-羟基丁酸;2-氨基-3-羟基丁酸;H-DL-THR-OH;DL-α-氨基-β-羟基丁酸;DL-羟基丁氨酸;DL-异赤丝藻氨基酸;DL-A-氨基-Β-羟基丁酸
英文名称: DL-Threonine
英文同义词: H-DL-THR-OH;DL-AMINO-HYDROXYBUTYRIC ACID;DL-ALPHA-AMINO-BETA-HYDROXYBUTYRIC ACID;DL-THREONINE;DL-2-AMINO-3-HYDROXYBUTANOIC ACID;DL-2-AMINO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID;ALPHA-AMINO-BETA-HYDROXYBUTYRIC ACID;(+/-)-2-AMINO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID
CAS号: 80-68-2
分子式: C4H9NO3
分子量: 119.12
EINECS号: 201-300-6
相关类别: 氨基酸和衍生物;Amino Acids;Amino Acid Derivatives;氨基酸类;Threonine [Thr, T];alpha-Amino Acids;Biochemistry;Amino Acids;氨基酸添加剂;饲料添加剂;氨基酸;食品添加剂;营养强化剂（营养增补;氨基酸及其衍生物;生化试剂;生物化学品;amino acid;植物提取物
Mol文件: 80-68-2.mol
DL-苏氨酸
DL-苏氨酸 性质
熔点  244 °C (dec.)(lit.)
储存条件  Store at RT.
水溶解性  200 g/L (25 ºC)
Merck  14,9380
BRN  1721647
CAS 数据库 80-68-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 DL-Threonine(80-68-2)
EPA化学物质信息 Threonine(80-68-2)
DL-苏氨酸 用途与合成方法
含量分析 与“DL-丙氨酸”的含量分析法相同。每Ml0.1mol/L高氯酸溶液相当于DL-苏氨酸(C4H 9NO3)11.91mg。
毒性 L-型：LD50 26mmol/kg(大鼠，腹腔注射)；D-型：LD50 45mmol/kg(大鼠，腹腔注射)。可安全用于食品(FDA，§172．320，2000)。
化学性质  因苏鞍酸分子有2个不对称碳原子，故有D-苏氨酸、L-苏氨酸、D-别苏氨酸和L-别苏氨酸4种光学异构体。其中构成蛋白质的氨基酸为L-苏氨酸，其余3种光学异构体均不能别利用。
DL-苏氨酸为白色结晶或结晶状粉末,无臭，味稍甜。熔点约为245℃(分解）。溶于水（20.1g/100mL,25℃），难溶于乙醇等有机溶液。化学性能稳定。大白鼠腹腔注射LD505.355g/kg（D型）。
L-苏氨酸[72-19-5]熔点约为256℃（分解），生理效果为DL型的2倍，大白鼠腹腔注射LD503.094g/kg。其余同DL型。
用途  苏氨酸是饲料营养强化剂,,以及畜禽鱼生长的必须氨基酸。主要添加于以小麦、大麦等谷物为主的饲料中。
用途  用于生化研究。
用途  营养增补剂。需要量(mg／k?d)：幼儿60～87，成人310～560，差异很大，尚受食物中总蛋白质及氨基酸总量的影响。
大米、小麦、面包、玉米等的限制性氨基酸为甘氨酸，可添加第二限制氨基酸的苏氨酸以补充。尚可强化花生粉、燕麦等。
为发挥使用效果，可与甘氨酸共用于白米，与甘氨酸及缬氨酸共用于小麦粉，与甘氨酸和蛋氨酸共用于大麦、燕麦，与甘氨酸和色氨酸共用于玉米。
与葡萄糖共热易产生焦香和巧克力香味。有增香作用。
用途  L-苏氨酸（[72-19-5]）为必需氨基酸，DL-苏氨酸的生理效用为L-苏氨酸二分之一，缺乏时易患食欲不振、脂肪肝等症、苏美氨酸在高等动物体内不能合成，必需由体外供给。谷类蛋白质除需补充L-赖氨酸外，其次即为L-苏氨酸。这是由于L-苏氨酸的含量虽较多，但在蛋白质中苏氨酸与肽的结合很难水解。不易消化吸收所致。作为营养增补剂，为发挥使用交果，可与甘氨酸共用于白米，与甘氨酸及缬氨酸共用于小麦粉，与甘氨酸和蛋氨酸共用大麦、燕麦，与甘氨酸和色氨酸共用于玉米。与葡萄共热易产生焦香和巧克力的香味。有增香作用。亦用于折分制得L-苏氨酸而配制氨基酸输液和综合氨基酸制剂。
生产方法  有发酵法和合成法。发酵法用产谷氨酸小球菌或短杆菌、棒杆菌等使糖类、氨、高丝氨酸发酵而得。而合成法由甘氨酸铜为原料，此合成路线收率高、较经济。
生产方法  发酵法：用产谷氨酸小球菌(M?glutamicus)或短杆菌、棒杆菌等使糖类、氨、高丝氨酸发酵而得，培养液浓度可达0.5～2g/100ml。
合成法：由甘氨酸铜合成，得率高，最经济。
用干酪素、丝蛋白为原料，经酸、碱、酶水解后，在丁烯酸中与溴的甲醇液作用，再用氨进行氨基化而成。
生产方法  以甘氨酸和乙醛为原料，在过量碳酸铜存在及碱性条件下反应，再经柱层析、结晶、酸化得纯品。
生产方法  1化学合成法
（1）巴豆酸为原料合成
将3L甲醇、640g(2mol)乙酸贡和172g(2mol)巴豆醛加入5L的烧瓶中，搅拌并温热反应液10min至乙酸汞溶解，然后于室温下静置48h。过滤出沉淀，并用600ml甲醇分两次洗涤，晾干得625-650g加成物。将此物溶解于360g(3mol)溴化钾和2L水的溶液中，在光照和搅拌下，于20-40min内滴加320g(2mol)溴、360g(3mol)溴化钾和600mL水的混合液。静置10-15min后亚硫酸氢钠除去过量的溴。将该溶液用300mL乙醚提一次，以除去少量催泪性物质。然后用400mL40%的氢溴酸酸化，再用48L乙醚提取6次。合并乙醚提取液，用少量冷水洗涤，用无水硫酸钠干燥。蒸去乙醚得350-370g2-溴-3-甲氧基丁酸。
将上述产品175g和2L浓氨水加入高压釜，在90-100℃下反应6h反应物减压浓缩至浆状，加入水后再减压浓缩至浆状。浆状物加入丙酮中搅匀后放置1-2天，待物料完全结晶。取结晶，并溶于1L-85%-90%的甲酸中。此溶液加热至45℃，在搅拌情况下，10min内加入350g醋酐。反应放热使温度升至70-80℃,保温15min，然后减压蒸发至干。将残留物溶于尽可能少的热水中，然后于冰箱中冷却过夜分离结晶、晾干，用150mL热水重结晶1次，得25g N-甲酰基-O-甲基苏氨酸，母液还可浓缩结晶。
将上述产品25g和360mL恒沸氢嗅酸一起加热回流2h。然后减压压缩，并加水溶解所有残留物，再次减压压缩。用450mL无水乙醇溶解胶状残留物，加入过量的浓氨水中和。冷却过夜，滤出结晶，并溶于3倍体积的热水，再加入7倍体积的无水乙醇，冷冻过夜，滤出结晶，用180mL无水乙醇分2次洗涤，再用乙醚洗涤。得苏氨酸18-20g,熔点234-235℃，产率85%-90%。
(2)以甘氨酸为原料合成。甘氨酸铜与乙醛进行缩合反应生成DL-苏氨酸，该法工艺简单，又可生成较多的苏体，还可与别体分离。有关
在甘氨酸（Ⅰ）的水溶液中加入碳酸铜或硫酸铜，使其生成甘氨酸铜（Ⅱ）。在甲醇中和碱性催化剂（如KOH）存在下加入过量的乙醛，使其缩合反应生成苏氨酸铜（Ⅲ）的乙醛加成物。再将苏氨酸铜盐溶于氨水中，利用阳离子交换树脂法脱铜，流出液浓缩后，再加入甲醇，使其析出结晶，然后再以含水甲醇进行重结晶，可得含苏体在90%以上的DL-苏氨酸（Ⅳ）。对氨基酸铜的收率约为60%，
(3)以乙酰乙酸乙酯为原料合成。乙酰乙酸乙酯（Ⅰ）与苯基叠氮氯作用，得到苯基叠氮乙酰乙酸乙酯（Ⅱ）。然后将其置于乙酸、乙酸酐中，用锌还原α-乙酰氨基乙酰乙酸乙酯（Ⅲ）。再将其以氧化铂为催化剂，加压还原生成α-乙酰氨基-β羟基丁酸乙酯（Ⅳ）。最后将其水解得到产物。此时产物中别体苏氨酸占80%-85%，可将其置于苯中，以（CH3CO）2SOCL2反应，再将得到的产物（Ⅴ）加热水解，即可得83.2%的DL-苏氨酸。总收率约为57.2%.
2发酵法
以果糖或葡萄糖的氨基酸为培养基。经由大肠杆菌、黄色短杆菌、谷氨酸杆菌或钝齿棒杆菌等诱变而来的苏氨酸产生菌发酵后精制得L-苏氨酸。
Mizukami等用KY8366生产菌，在含有12%葡萄糖的2L发酵罐中培养72h，可积累L-苏氨酸28g/L；Furukawa等用H-4290生产菌，在2L发酵罐中连续流加60%的葡萄糖，可积累L-苏氨酸58g/L；Furnckaw等用H-4578生产菌。在2L发酵罐中连续流加60%的葡萄糖，发酵75h产酸率达76g/L；国内张炳荣等用ET-1生产菌，摇瓶生产，产均率为20-25g/L，6000L发酵罐产酸率可达20g/L以上。

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