中文名称: 抗蚜威
中文同义词: 辟蚜威;灭定威;劈蚜雾;2-N,N-二甲基氨基-5,6-二甲基嘧啶-4-基-N,N-二甲基氨基甲酸酯;5,6-二甲基-2-二甲氨基-4-嘧啶基二甲基氨基甲酸酯;灭定威粉剂;抗蚜威;抗蚜威粉剂[含量>75%]
英文名称: Pirimicarb
英文同义词: 2-Dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl dimethylcarbamate;5,6-Dimethyl-2-dimethylamino-4-dimethylcarbamoyloxypyrimidine;5,6-Dimethyl-2-dimethylamino-4-pyrimidinyldimethylcarbamate;5,6-Dimethyl-2-dimethylamino-4-pyrimidinyl-dimethylcarbamate;5,6-dwumetylo-2-dwumetyloamino-4-pirimidynylodwukarbaminian;Abol;Aficida;Carbamic acid, dimethyl-, 2-(dimethylamino)-5,6-dimethyl-4-pyrimidinyl ester
CAS号: 23103-98-2
分子式: C11H18N4O2
分子量: 238.29
EINECS号: 245-430-1
相关类别: INSECTICIDE;杀虫剂;Alpha sort;CarbamatesPesticides&Metabolites;Insecticides;N-PAlphabetic;P;PER - POLA;Pesticides;农药;杀虫(螨)剂;有机氮杀虫剂;分析标准品
Mol文件: 23103-98-2.mol
抗蚜威
抗蚜威 性质
熔点 90.5°C
闪点 >100 °C
储存条件 APPROX 4°C
Merck 13,7579
CAS 数据库 23103-98-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Pirimicarb(23103-98-2)
EPA化学物质信息 Carbamic acid, dimethyl-, 2-(dimethylamino)-5,6-dimethyl- 4-pyrimidinyl ester(23103-98-2)
抗蚜威 用途与合成方法
毒性 大鼠急性经口LD50为68~147mg/kg,小鼠为107mg/kg。大鼠急性经皮LD50>500mg/kg。2年慢性毒性试验表明,大鼠无作用剂量为每天12.5mg/kg,狗为1.8mg/kg。对动物无致畸、致癌、致突变作用。在三代繁殖和神经毒性试验中未见异常情况。多数鱼类LC50为32~40mg/kg,对蜜蜂安全。
化学性质 白色无臭结晶体。m.p.90.5℃,蒸气压4×10-3Pa(30℃)。能溶于醇、酮、酯、芳烃、氯化烃等多种有机溶剂:甲醇23g/100mL,乙醇25g/100mL,丙酮40g/100mL;难溶于水(0.27g/100mL)。遇强酸、强碱或紫外光照射易分解。在一般条件下贮存较稳定,对一般金属设备不腐蚀。
用途 高效、选择性杀蚜虫剂。具有触杀、熏蒸、内吸作用, 对叶面有渗透性。用于防治粮食、果树、蔬菜、花卉上的蚜虫、如防治甘蓝、白菜、豆类、烟草、麻苗上的蚜虫, 用50%可湿性粉剂2000-4000倍喷雾。抗蚜威对棉蚜基本无效。
用途 该品是一种高效专一杀螨剂,具有触杀、熏杀、内吸渗透作用,对有机磷产生抗生的蚜虫仍有杀灭作用。
用途 是一种对蚜虫有特效的内吸性氨基甲酸酯类杀虫剂,具有触杀和熏蒸作用
生产方法 由不对称二甲基胍硫酸盐与α-甲基乙酰乙酸乙酯于60℃反应2h,环合成2-(N,N-二甲氨基)-5,6-二甲基-4-羟基嘧啶,然后在苯中于低温下与光气反应,最后与二甲胺反应得到抗蚜威。
生产方法 制备方法一
N,N-二甲胍的制备 由硫脲与硫酸二甲酯作用,再同二甲胺或二甲胺盐酸盐反应制得N,N-二甲基胍。
α-甲基乙酰乙酸乙酯的制备 将乙酰乙酸乙酯用硫酸二甲酯或碘甲烷甲基化,制得α-甲基乙酰乙酸乙酯。
α-甲基乙酰乙酸乙酯也可通过二甲氨基丁烯酸乙酯制备,反应过程为:
(95%)
(80%)
2-二甲基氨基-5,6-二甲基-4-羟基嘧啶的制备 将14gN,N-二甲基胍(硫酸盐)和4.6g缚酸剂、醇混合后搅拌2h,加入α-甲基乙酰乙酰乙酯和溶剂,搅拌下慢慢升温,于140℃左右反应2h,减压回收溶剂,固体用氯仿溶解并调节pH值7,氯仿浓缩至干,得产品15.7g,含量92。69%,收率93.43%。
2-二甲氨基-5,6-二甲基-4-羟基嘧啶也可以醋酸锌为催化剂,在加压条件下与甲醛反应制得。
抗蚜威的合成 采用氨基甲酸酯类农药一般合成方法:
制备方法二
在含12.5%光气的35mL苯溶液中,加入7.1g5,6-二甲基-2-二甲氨基-4-羟基嘧啶和4.3g三乙胺的苯溶液(100mL),于5~8℃反应45min,滴加10mL含3.9g二甲胺的水溶液,搅拌,反应温度小于10℃。然后在10℃搅拌30min以上,加水50mL,至固体全部溶解。分出苯,水洗,加饱和Na2CO3溶液,即得抗蚜威,m.p.88~90℃。