非那雄胺|98319-26-7|Finasteride|18062666868

中文名称: 非那雄胺
中文同义词: N-叔丁基-3-氧代-4-氮杂-5a-雄甾-1-烯-17b-甲酰胺;非那雄胺;非那甾胺;非那甾胺(FTD);非那甾安;N-叔丁基-3-氧代-4-氮杂-5Α-雄甾-1-烯-17Β-甲酰胺;非那甾铵;非那甾胺/N-叔丁基-3-氧代-4-氮杂-5A-雄甾-1-烯-17B-甲酰胺/非那雄胺
英文名称: Finasteride
英文同义词: PROSCAR;PROSTIDE;N-(2-METHYL-2-PROPYL)-3-OXO-4-AZA-5ALPHA-ANDROST-1-ENE-17BETA-CARBOXAMIDE;MK-906;(5alpha,17beta)-(1,1-dimethylethyl)-3-oxo-4-azaandrost-1-ene-17-carboxamide;17beta-(n-tert-butylcarbamoyl)-4-aza-5alpha-androst-1-en-3-one;4-azaandrost-1-ene-17-carboxamide,n-(1,1-dimethylethyl)-3-oxo-,(5-alpha,17-be;4-azaandrost-1-ene-17-carboxamide,n-(1,1-dimethylethyl)-3-oxo-,(5alpha,17beta
CAS号: 98319-26-7
分子式: C23H36N2O2
分子量: 372.54
EINECS号: 
相关类别: Active Pharmaceutical Ingredients;API;Biochemistry;Steroids;Steroids (Others);Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Vitamin Ingredients;其它药物;药物;Intracellular receptor;激素;Steroid and Hormone;医药原料;原料药;PROSCAR
Mol文件: 98319-26-7.mol
非那雄胺
非那雄胺 性质
熔点  253 °C
储存条件  Store at RT
溶解度  DMSO: 32 mg/mL, soluble
form  solid
水溶解性  insoluble
Merck  4082
CAS 数据库 98319-26-7(CAS DataBase Reference)
非那雄胺 用途与合成方法
治疗前列腺增生 非那雄胺是我国治疗前列腺增生和前列腺炎的一种基础药物，它是合成的4–氮甾体激素化合物，属抗性激素药物，可选择性抑制5α–还原酶，使睾酮转化成5α–双氢睾酮(DHT)的过程变阻，前列腺细胞内雄性激素水平下降，血清中的前列腺特异抗原降低，增大的前列腺体积缩小，尿流率增加，从而减轻患者症状，达到治疗前列腺增生的目的。该药的作用特点是能选择性地阻断雄激素对前列腺的刺激作用，却很少影响男子的性功能。
前列腺增生又叫前列腺肥大，它导致膀胱颈部和后尿道受压迫，引起尿路梗阻以及其他症状和并发症，使患者深感痛苦，多发于50岁以上的男性人群。
治疗男性型脱发药物 非那雄胺也是一种5α–还原酶的特异性抑制剂，属抗性激素类药，它能阻止睾酮转换为二氢睾酮，从而减少双氢睾酮的合成，降低头皮毛囊和血清中双氢睾酮的含量，使已经受抑的毛囊乳头生发功能恢复，促进头发生长并防止继续脱发，非那雄胺是目前美国食品与药品管理局FDA批准的惟一用于治疗男性型脱发的口服药品，推荐剂量为一次1mg。
化学性质  白色或类白色结晶性固体。易溶于氯仿、二甲亚砜、乙醇、甲醇或正丙醇，难溶于丙二醇或聚乙二醇400，极微溶于0.1mol/L盐酸、0.1mol/L氢氧化钠溶液或水。熔点约257℃；也有熔点252～254℃。[α]D-59°(C=l，甲醇)。
用途  5α-还原酶抑制剂，可抑制睾酮转化为二氢睾酮。用于良性前列腺增生症的治疗。
用途  用于治疗男子前列腺肥大及秃发等病症
生产方法  以孕烯醇酮为原料。先和吡啶作用，再和甲醇钠反应得3-羟基-5-雄甾烯-17β-羧酸甲酯(Ⅲ)。再和异丙醇铝在甲苯和环己酮中，回流。过滤，洗涤，干燥，减压浓缩。加入石油醚，于5℃搅拌，抽滤得氧化产物(Ⅳ)，收率74.6%。该氧化产物和95%乙醇及10%氢氧化钾溶液，在氮气保护下回流。减压蒸去乙醇后，用6mol几盐酸调至Ph值约为3。抽滤，滤饼用水洗至中性，干燥得水解产物(V)，收率96.4%。水解产物溶于叔丁醇中，搅拌下加入无水碳酸钠的水溶液，回流下滴加高碘酸钠和高锰酸钾的水溶液，加毕回流。冷却，过滤。滤液减压蒸去大部分叔丁醇后，冰浴下用6mol/L盐酸调至Ph值约为2。乙酸乙酯提取，提取液用饱和氯化钠洗，干燥。减压蒸干，乙酸乙酯重结晶得开环产物(Ⅵ)，收率66%。在冰浴冷却下，往乙二醇中通入氨气，加入开环产物，缓慢升至180℃反应。冷却，加水，用6mol／I。盐酸调至Ph值约为2。滤集固体，水洗至中性，用二甲基甲酰胺重结晶，得环合产物(Ⅶ)，收率62.1%。该环合产物和二氧化铂、醋酸及少量高氯酸，在85℃和常压下氢化。滤去催化剂后，减压浓缩至干。残留物用二甲基甲酰胺重结晶，得氢化产物(Ⅷ)，收率92.9%。该氢化产物和三苯基膦、甲苯及2，2’-二吡啶二硫化物(DPDS)混合，室温搅拌。柱层析分离得吡啶硫化物(Ⅸ)，收率79.0%。该硫化物和无水四氢呋喃及叔丁胺，室温搅拌过夜，加入二氯甲烷，用2mol/L盐酸和饱和氯化钠洗，干燥，减压浓缩。残留物用乙酸乙酯重结晶，得酰胺产物(X)，收率77.1%。该酰胺和苯亚硒酸酐及氯苯一起，回流并缓慢蒸出溶剂和生成的水。柱层析分离，粗品用乙酸乙酯重结晶，得白色的非那雄胺晶体，收率52.3％，熔点253～255℃。