N,N-二甲基甲酰胺

二甲基甲酰胺简称DMF。为甲酸的羟基被二甲胺基取代而生成的化合物,分子式HCON(CH3)2。是一种无色透明高沸点液体,具有淡的胺味,相对密度0.9445(25℃)。熔点-61℃。沸点152.8℃。闪点57.78℃。蒸气密度2.51。蒸气压0.49kpa(3.7mmHg25℃)。自燃点445℃。蒸气与空气混合物爆炸极限2.2～15.2%。遇明火、高热可引起燃烧爆炸。能与浓硫酸、发烟硝酸剧烈反应甚至发生爆炸。能和水及大部分有机溶剂互溶。它是化学反应的常用溶剂。纯二甲基甲酰胺是没有气味的，但工业级或变质的二甲基甲酰胺则有鱼腥味，因其含有二甲基胺的不纯物。名称来源是由于它是甲酰胺（甲酸的酰胺）的二甲基取代物，而二个甲基都位于N（氮）原子上。二甲基甲酰胺是高沸点的极性(亲水性)非质子性溶剂，能促进SN2反应机构的进行。二甲基甲酰胺是利用蚁酸和二甲基胺制造的。二甲基甲酰胺在强碱如氢氧化钠或强酸如盐酸或硫酸的存在下是不稳定的（尤其在高温下），并水解为蚁酸与二甲基胺。在空气中和加热至沸时均很稳定,当温度高于350℃时即失水，生成一氧化碳和二甲胺。N,N-二甲基甲酰胺是很好的非质子极性溶剂，能溶解多数有机物和无机物，与水、醇、醚、醛、酮、酯、卤代烃和芳烃等均能混溶。N,N-二甲基甲酰胺分子中带正电荷的一端被甲基包围，形成空间阻碍，使负离子不能接近，而只缔合正离子。裸露的负离子的活性比溶剂化的负离子活性大得多。许多离子型反应在N,N-二甲基甲酰胺中要比在一般的质子溶剂中更易进行，例如，在室温下羧酸盐与卤代烃在N,N－二甲基甲酰胺中反应，能生成高产率的酯,特别适合于立体位阻酯的合成。