89-98-5|邻氯苯甲醛

2,5-Dihydroxybenzoic acid
490-79-9

北京更新日期：2020-08-03

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产品详情:

中文名称：: 89-98-5|邻氯苯甲醛

英文名称：: 2,5-Dihydroxybenzoic acid

CAS号：: 490-79-9

产地：: 重庆市

纯度规格：: 99%

中文名称:   邻氯苯甲醛
中文同义词:   2-氯苯甲醛;邻氯苯甲醛;2-氯苯甲醛,98%;2-氯苯甲醛,97%;邻氯苯甲醛,2-氯苯甲醛;邻氯苯甲醛(STANDARD FOR GC)
英文名称:   2-Chlorobenzaldehyde
英文同义词:   2-chloorbenzaldehyde;2-Chlorbenzaldehyd;2-chloro-benzaldehyd;2-Clorobenzaldeide;Benzaldehyde, o-chloro-;Benzaldehyde,2-chloro-;-Chloroformylbenzene;o-Chloorbenzaldehyde
CAS号:   89-98-5
分子式:   C7H5ClO
分子量:   140.57
EINECS号:   201-956-3
化学性质    本品为无色液体，m.p.17～18℃，b.p.213～214℃，n20D 1.5640，相对密度 1.241，f.p.88℃，不溶于水，溶于苯、醇、醚。
用途    间氯苯甲醛是植物生长调节剂吲熟酯的中间体。
用途    用作医药、染料中间体。用邻氯苯甲醛生产的农药螨死净可防治旱作物和果树上的螨虫。邻氯苯甲醛肟化可得邻氯苯甲肟，进一步氯化可得邻氯苯甲肟，都是药物中间体。
用途    镀锌光亮剂
用途    用作染料、农药、医药中间体
用途    用作染料中间体，也用于有机合成
用途    邻氯苯甲醛又名2-氯苯甲醛，是合成杀螨剂四螨嗪的原料，也可用于合成另一杀螨剂新品种氟螨嗪(flutenzine)，还可用作医药、染料中间体。
用途    重要的医药、燃料及农药中间体。在医药上主要用于合成氨唑西林(Cloxacillin)。
生产方法    邻氯苯甲醛有以下3种合成方法。
(1)邻氯甲苯氯化、水解法
由邻氯甲苯经氯化、水解而得。

①氯化将邻氯甲苯、三氯化磷、氯化亚砜加热至150℃，在紫外线照射下通氯气至理论量，得邻氯亚苄基二氯。
②冰解将邻氯亚苄基二氯、氯化锌混合物加热保持在120～130℃，搅拌滴加1%三氯化铁水溶液，滴加完毕，加热，带水回流，分出油层即为精制邻氯苯甲醛。
此外，水解操作也可在硫酸存在下进行。将邻氯亚苄基二氯和工业浓硫酸一起搅拌，至温度自动降低、氯化氢逸出减缓时，再慢慢加热12h，使温度保持在30～40℃；反应毕，经用冷水分层，分取油状物，再经洗涤、水蒸气蒸馏即得成品。
(2)邻氯甲苯氯化、氧化法
将邻氯甲苯中的甲基氯化后再用硝酸氧化制得。

向带有温度计、搅拌器、氯气吹入管、回流冷凝器和高压水银灯光照装置的600mL光反应器中，加入邻氯甲苯380g(3.0mol)，加热至130℃，在光照下吹入氯气106g/h(1.5mol/h)，通入时间3.6h。共通入5.4mol氯气。反应毕，向反应液通入干燥的氮气，以赶出氯化氢和氯气，得反应液共558g，其中邻氯甲苯0.5％(mol)，邻氯苄基氯28％，邻氯二氯甲苯67％，邻氯三氯甲苯3％，邻氯一氯甲苯的平均氯化度为1.8。
向带有温度计、搅拌器、回流冷凝器的2 L三口烧瓶中，加入上述邻氯甲苯的氯化混合物64.7g(0.343mol)、3％(质量分数)的硝酸1440g和五氧化二钒2.0g，搅拌下加热回流6h。反应毕，冷却，加入200mL甲苯，分离出油相，水溶液层加入100mL甲苯抽提2次。合并油相和抽提液，蒸出甲苯，剩余物进行蒸馏，收集107～110℃(4.0kPa)馏分，可得产品邻氯苯甲醛36g，以邻氯甲苯计，收率为73.5％。
(3)邻氯二氯甲苯水解法
由邻氯二氯甲苯催化水解制得。

制备实例1 邻氯二氯甲苯97.7g中加入氧化锌0.034g(1mol原料为0.00084mol)，搅拌下加热至110℃，然后缓慢加入9.45mL水，于110～120℃下反应1.9h。经分析确认原料邻氯二氯甲苯完全消失之后，于氮气流下进行减压蒸馏，收集97.1～98.3℃(2.8kPa)馏分，得产品邻氯苯甲醛68.6g，收率97.6%，含量99.8％。
制备实例2 向反应器中滴加邻氯二氯甲苯0.3g/min，水蒸气3g/min，反应器中事先加入100mL水，水温110℃。将生成的邻氯二氯甲苯和水蒸气的混合物通过已加热至118℃的5～10目三氧化铝50g的反应管层，冷却生成的气体，得悬浮液，用乙醚抽提，干燥，蒸出乙醚，氮气流下减压蒸馏，收集96～98℃(2.93kPa)馏分，得邻氯苯甲醛68.8g，收率95.7％，含量97.8％。
生产方法由邻氯甲苯侧链经氯气和三氯化磷氯化工艺，催化水解，蒸馏精制而成。
生产方法其制备方法是以苯甲醛为原料，在溶剂二氯乙烷中再加少量三氯化铝为催化剂进行氯化，反应温度25～30℃，即得产品。
也可用间氯甲苯氯化、水解而制得本品。

89-98-5|邻氯苯甲醛