氯铬酸吡啶盐(PCC) 26299-14-9 Pyridinium chlorochromate

氯铬酸吡啶，分子式C5H4N·HCrO3Cl，简称PCC，即Pyridiniumchlorochromate的缩写，中文别名沙瑞特(Sarrett)试剂。PCC首先是E.J.Corey于1975年进行开发性研究之后发现的一种新的选择性氧化剂。主要用于醇类氧化成醛/酮，碳水化合物中局部经基选择性氧化，硼烷、肟（脱肟反应）氧化成羧基化合物，烯基叔醇直接氧化成不饱和醛；还可以使烯醇直接氧化成酯或内酯等等。化学性质PCC与其它常用的含铬氧化剂如jons试剂、Colljn试剂等比较，它具有氧化能力较强，选择性好，氧化过程中底物分子的烯键不受影响等特点，而且操作简便。另外，由子PCC的酸性较弱，因此那些对酸不稳定的基团在氧化时仍可得以保存。应用氯铬酸吡啶盐，常用缩写NBS，是一种温和的氧化剂，橙黄色晶体。用来把醇有限度地氧化为醛，使用PCC的缺点为反应时间太过冗长和PCC具有毒性。该试剂本身呈弱酸性，所以常跟缓冲剂比如乙酸钠配合使用。制备通常用三氧化铬与盐酸反应生成氯铬酸，随后于0℃加入吡啶即得到桔黄色稳定的氯铬酸吡啶固体：具体反应步骤：在搅拌下将三氧化铬（100克，1摩尔）迅速地加到6N的盐酸（184毫升，1.1摩尔中，经5分钟后，待均匀的溶液被冷却到0℃时，将吡啶（79.1克，1摩尔）在10多分钟内小心地加入。溶液重新冷却到0℃，得桔黄色固体，把固体收集到烧结玻璃漏斗上过滤，真空干燥1小时，收率250.5克，54%。用途高效氧化剂。可应用于大规模的氧化反应过程,特别是它在室温、中性的条件下可将羟基氧化为醛基,反应条件温和,是一种值得推广应用的氧化剂.我们在合成内酯类天然产物的过程中,需将内酯醇氧化为内酯醛,但内酯环在强烈条件下易被破坏,因而选用PCC在适宜条件下进行此类氧化反应。用途氧化剂，选择性的氧化酒精。在D-葡萄糖合成非饱和内酯的格鲁布斯催化闭环分解中，用于氧化烯丙基亚甲基基团。用途PCC是有效的醇类氧化剂；烯丙基、苄基亚甲基氧化剂；芳基取代烯烃的氧化裂解剂；在D-葡萄糖合成非饱和内酯的格鲁布斯催化闭环分解中，用于氧化烯丙基亚甲基；在温和条件下，针对醇类，稳定的、多功能选择性氧化剂。生产方法在搅拌下，在184毫升6M盐酸1.1摩尔)中迅逮加100克(1摩尔)三氧化铬。5分钟后，将均相溶液冷至0C，在至少10分钟内小心地加入79.1克(1摩尔)吡啶，重新冷却至0℃，生成黄橙色固体，用玻芯漏斗过滤。产物在真空下干燥1小时。得180.8克(84%)。此固体不显著潮解，可在室温贮放一段时间。安全信息危险品标志O,T,N危险类别码49-8-43-50/53-20/21/22安全说明53-45-60-61-37-24-17-44-36/37/39-22危险品运输编号UN14795.1/PG2WGKGermany2TSCAYes危险等级5.1包装类别III海关编码29333990MSDS信息提供商语言Pyridiniumchlorochromate英文SigmaAldrich英文ACROS英文ALFA中文ALFA英文氯铬酸吡啶盐(PCC)价格(试剂级)更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格2023/01/06A11752氯铬酸吡啶鎓,98%Pyridiniumchlorochromate,98%26299-14-925g247元2023/01/06A11752氯铬酸吡啶鎓,98%Pyridiniumchlorochromate,98%26299-14-9100g440元氯铬酸吡啶盐(PCC)上下游产品信息下游产品1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛-->1,3-二甲基-1H-吡唑-5-甲醛-->四氢吡喃-4-甲醛-->1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛-->1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛-->环丙甲醛-->2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲醛-->5-氯-3-醛基-1H-吲唑-->1-叔丁氧羰基哌啶-4-甲醛-->3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基异恶唑-4-甲醛-->2,5-二溴吡啶-3-甲醛-->叔丁基4-(4-甲酸基-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-甲酸酯-->4-(5-醛基-4-甲基-1,3-噻吩-2-基)哌啶-1-甲酸叔丁基酯-->4,5-二氢-5-甲基-6-[4-(4-氧代-1(4H)-吡啶基)苯基]-1,2,4-三嗪-3(2H)-酮-->2-苯基-1,3-噻唑-4-甲醛-->N-BOC-L-脯氨醛-->4-甲基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3-噻唑-5-甲醛"氯铬酸吡啶盐(PCC)"相关产品信息()重铬酸吡啶铬三氧化铬水合三氧化二铬吡啶氯铬酸盐2,2'-联吡啶氯铬酸4-二甲基氨基吡啶咯酸盐铬酸钾重铬酸盐铬酸盐氯铬酸吡啶氯铬酸吡啶盐(PCC)2-氯-3-氰基吡啶2-氯-5-氯甲基吡啶五氯吡啶氯羟吡啶吡啶