氯代胺

常用名氯代胺

英文名称:(E)-O-(3-Chloro-2-propenyl)hydroxylamine

中文名称:反式-3-氯-2-丙烯基羟胺

CAS号:87851-77-2

分子式:C3H6ClNO

分子量:107.54

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沸点 209 ºC密度 1.155闪点 80 ºC

外观 白色粉末

用途：反式-3-氯-2-丙烯基羟胺为胺类有机物，可用作合成中间体。

制备将3-溴-2-氯丙烯（1.4mL，13mmol，1.1当量）和1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU；1.8mL，12mmol，1.0当量）依次加入到二氯甲烷中。在230℃搅拌2-羟基异吲哚啉-1,3-二酮（N-羟基邻苯二甲酰亚胺；2.0g，12mmol，1.0当量）在NN-二甲基甲酰胺（DMF；30mL）中的溶液。在约5分钟内将所得溶液从黄色变为深红色至无色，将其在230C下搅拌18h。将反应混合物用1M盐酸水溶液（HCl；300mL）稀释。将得到的白色沉淀物真空过滤，并用水洗涤，得到白色粉末（2.3g），将其溶于CH2Cl2（53mL）中。添加水合肼（570μL，12mmol，1.1当量），并将得到的白色悬浮液在230℃搅拌18h。将反应混合物真空过滤。将滤液用0.1MNaOH水溶液（200mL）稀释，并用CH2Cl2（3×50mL）萃取。合并的有机层经Na2SO4干燥，重力过滤，并通过旋转蒸发浓缩，得到白色半固体反式-3-氯-2-丙烯基羟胺。