8-羟基喹啉

编号系统

CAS号：148-24-3

MDL号：MFCD00006807

EINECS号：205-711-1

RTECS号：VC4200000

BRN号：114512

物性数据

1.     性状：白色或淡黄色结晶或结晶性粉末

2.     熔点（ºC）：75～76

3.     沸点（ºC）：267

4.     溶解性：不溶于水、乙醚，溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯、无机酸。

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：1200 mg/kg；小鼠经口LC50：20 gm/kg；

                          大鼠腹腔LD：43 gm/kg；小鼠皮下LCLo：83600 ug/kg.

2、吸入毒性：大鼠：>1210 mg/m3/6H

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、  摩尔折射率：44.06

2、  摩尔体积（cm3/mol）：115.2

3、  等张比容（90.2K）：320.2

4、  表面张力（dyne/cm）：59.7

5、  极化率（10-24cm3）：17.47

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积33.1

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:138

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

常温常压下稳定。

贮存方法

密封于干燥阴凉处保存。

合成方法

1.由邻氨基苯酚经环合反应制得。将甘油加入耐酸反应锅内，在搅拌下缓缓加入浓硫酸，同时将邻氨基苯酚、邻硝基苯酚依次加入，发烟硫酸先加入总量的65%。加热升温至125℃，停止加热，自然升温至140℃，待温度回降至136℃。将其余的发烟硫酸继续加入，温度保持在137℃。加酸结束后，保温4h，冷却至100℃以下，抽入盛放10倍量水（按邻氨基苯酚计）的耐酸锅中，搅拌，加热至75-80℃，用30%的氢氧化钠溶液中和至pH为7-7.2。趁热放出沉淀物，冷却成块状，经减压升华，得8-羟基喹啉成品。

2.将邻氨基酚、邻硝基酚、甘油、冰乙酸混合，分次加入浓硫酸，将混合物加热至开始沸腾为止。然后在油浴上回流，用水蒸气蒸馏的方法除去未反应的邻硝基苯酚。冷却，用氢氧化钠溶液中和，并以水蒸气蒸馏的方法回收，即得8-羟基喹啉。

3.由喹啉经磺化得到8-磺酸基喹啉，再经过碱熔得到8-羟基喹啉碱，最后经酸化得到8-羟基喹啉。

①磺化过程　以喹啉为原料，在搅拌条件下将原料慢慢加入到硫酸中，砂浴加热，在100～180℃下，磺化2～3h。然后自然冷却至室温，再用冰水进一步冷却，过滤烘干，得产物8-磺酸基喹啉。
②碱熔过程　在搅拌条件下，慢慢将磺化品加入到熔融的碱中，在200～240℃左右熔融30～40min，冷却后加入热水，并加热，使其全部溶解，冷却至室温后，再用稀酸中和至pH＝7，待结晶析出后，抽滤，将滤饼晾干。
③蒸馏过程　将碱熔产品用水蒸气蒸馏，冷却，结晶即为产品8-羟基喹啉。

用途

1.用作医药中间体，是合成克泻痢宁、氯碘喹啉、扑喘息敏的原料，也是染料、农药中间体。该品是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体，包括喹碘仿、氯碘喹啉、双碘喹啉等。这类药物通过抑制肠内共生菌而发挥抗阿米巴作用，对阿米巴痢疾有效，对肠道外阿米巴原虫无影响。近年来国外报道本类药物能引起亚急性脊髓视神经病，故该药在日本和美国已禁用，双碘喹啉引起此病比氯碘喹啉较少见。8-羟基喹啉也是染料、农药的中间体。其硫酸盐和铜盐是优良的防腐剂、消毒剂和防霉剂。该品是化学分析的络合滴定指示剂。

2.用作沉淀和分离金属离子的络合剂和萃取剂，能与Cu2+  、Ca2+  、 Mg2+ 、、Ga7+、等多种金属离子络合。有机微量分析测定杂环氮的标准，有机合成。也是染料、农药及卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体。其硫酸盐和铜盐是优良的防腐剂。

3.加入环氧树脂胶黏剂中可提高对金属(尤其是不锈钢)的粘接强度和耐热老化性，用量一般为0.5～3份。是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体，也是农药、染料的中间体。可作为防霉剂、工业防腐剂以及聚酯树脂、酚醛树脂和双氧水的稳定剂，还是化学分析的络合滴定指示剂。

4.本品是卤化喹啉类药物的中间体，也是染料、农药的中间体。其硫酸盐和铜盐是优良的防腐剂、消毒剂和防霉剂。化妆品中允许含量 （ 质量分数）为0.3%，防晒产品和3岁以下儿童用品 （ 如爽身粉）禁用，并应在产品标签上注明 “ 3岁以下儿童禁用” 。在处理病菌感染的皮肤和细菌性传染湿疹
时，乳液中8-羟基喹啉的质量分数为0.001%～0.02%。它也用作消毒剂、防腐剂和杀菌剂，其防霉菌作用强。8-羟基喹啉硫酸钾用于护肤膏霜和乳液中含量 （ 质量分数）为0.05%～0.5%。