(3aR,8aS)-2-(pyridin-2-yl)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole

不对称催化反应开始于 20 世纪 60 年代后期，而在 90 年代得到迅速发展，无论是在基础研究还是在开发应用上都取得了很大的战功。为了获得高对映选择性、高反应活性的催化剂，人们不断开发出新的手性配体，并提出许多新概念，如 Corey E J 的化学酶、Soai K 的不对称自催化、Kagan 的 双不对称诱导、Yamamoto H 的 BLA与 LBA、Shibasaki M 的双金属多功能催化剂、Sharpless K B 的手性配体促进等，以指导手性催化剂的设计。

 一般说来，为了获得高光学纯度的产物，通常采用光学纯的催化剂。最近 Brown J M 和 Faller J W 等提出了“不对称去活化”的方法，即采用手性分子作为去活化剂，使外消旋催化剂中的一种对映体被选择性地中毒而失去活性，另一种对映体则催化反应生成非外消旋产物。 而Mikami K 则提出了一种在概念上完全相反的策略，即“不对称活化”。不对称活化是指一种手性甚至外消旋催化剂可以被另一种手性活化试剂通过分子识别对映选择性地活化，从而反应生成光学活性产物。例如野依良治以外消旋的TolBINAP-RuCl₂ 作为催化剂，手性二胺(S , S )-DPEN 作为活化剂，催化潜手性酮的不对称还原反应，产物的对映体含量可达 95 %，收率 100%，这样无需使用价格昂贵的光学纯手性催化剂，也取得了非常好的 结果。 此外，1995 年，Burk 用 Rh-Duphos 在超临界 CO2(SCF)中对脱氢氨基酸成功地进行了催化氢化。超临界CO₂ 对环境无污染，后处理容易，对底物及 H₂ 溶解度大，更重要的是通过压力的微小变化可以改变溶剂的所有性质，因而可以更好地适应反应的要求，是近几年来刚兴起的一种新的应用技术。

以前，生物催化总是被视为在医药工业具有潜在的应用价值。现在，生物催化不仅仅成为实验室进行不对称合战的有力手段，而且许多商品的生产已经利用了生物催化过程 。展望 21 世纪的发展前景，以手性金属有机络合物为催化剂和以微生物及酶为催化剂的不对称催化技术必将比翼齐飞，充分发展，为人类作出更大贡献。