依布硒

基本信息

cas：60940-34-3

中文名称：依布硒

中文别名：2-苯基-1,2-苯并异硒唑-3(2H)-酮;2-苯基苯并异硒唑3-酮;

英文名称：ebselen

英文别名：Ebselenum;2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one;Harmokisane;Ebseleno;Ebselene;

分子式：C13H9NOSe

分子量：274.17700

精确质量：274.98500

PSA：22.00000

LOGP：2.04770

物化性质

外观与性状：白色固体

沸点：402.8ºC at 760 mmHg

熔点：178-181 °C

闪点：197.4ºC

稳定性：Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.

储存条件：2-8ºC

安全信息

RTECS号：DE4140750

安全说明：S20/21-S28-S45-S60-S61-S28A

危险类别码：R23/25; R33; R50/53

WGK Germany：3

危险品运输编码：UN 3283 6.1/PG 3

海关编码：2927000090

危险品标志：T; N

信号词：Danger

危险性描述：H301; H331; H373; H410

危险标志：GHS06, GHS08, GHS09

危险性防范说明：P261; P273; P301 + P310; P311; P501

生产方法及用途

生产方法

1. 2,2’-二硒化二苯甲酸的制备 在反应瓶中加入KOH7.1g(0.13mol)、水18ml和85%水合肼3.2g(0.05mol),于60~70oC搅拌均匀后分批加入硒粉10g(0.13mol),于70oC搅拌反应1h.室温下加入由2-氨基苯甲酸17.3g(0.13mol)和亚硝酸钠11.1g(0.16mol)制得的重氮盐溶液.加毕,于60oC搅拌反应2h.降至室温,用6mol/L盐酸调至pH 2. 2-氯硒苯甲酰氯的制备 在反应瓶中加入2,2’-二硒化二苯甲酸6.0g(0.02mol)和SOCl2,剩余物用正己烷重结晶,得浅黄色固体2-氯硒苯甲酰氯6.25g,收率82%,mp63~64oC. 3. 依布硒的合成 在反应瓶中加入苯胺3ml(0.03mol)和乙醚30ml,搅拌下滴加2-氯硒苯甲酰氯[3.0g(0.01mol)]的乙醚(40ml)溶液,滴加过程控制温度不超过室温(一般25 oC).加毕,搅拌3h.减压蒸除溶剂,剩余物用快速柱色谱分离[硅胶G,流动相为乙酸乙酯/氯仿(1:2)].蒸除溶剂后得淡黄色固体依布硒3.0g,收率92.6%,mp179~180 oC.

用途

一种新型抗炎药.本品是具有谷胱甘肽过氧化酶生物活性的小分子有机硒化合物,可清除脂质过氧自由基,抑制其对DNA的损伤,在多种炎症模型中均表现出较好的抗炎活性,且没有非甾体抗炎药的胃肠道刺激作用.临床可用来治疗类风湿性关节炎、骨关节炎等.它还是神经保护剂.

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