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上海药诚医药科技合伙企业（有限合伙）

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1-丙硼酸频哪醇酯

发布人：上海药诚医药科技合伙企业（有限合伙）

发布日期:2026/7/17 14:23:52

基础信息

1. 结构式与分子式

分子式：
分子量：144.02
结构：正丙基连接频哪醇硼酸酯，结构简式：

2. 常用别名

  • 丙基硼酸频哪醇酯

  • 1 - 丙基硼酸频哪醇酯

  • Propylboronic acid pinacol ester

  • Pinacol propylboronate

3. CAS 号

72615-18-0

理化性质

  1. 外观：常温无色透明液体

  2. 沸点：约 160~165 ℃

  3. 密度：0.88–0.90 g/mL (25 ℃)

  4. 溶解性：溶于二氯甲烷、THF、甲苯、乙醚等有机溶剂；不溶于水

  5. 稳定性：对空气、水分中等敏感，需密封低温保存，避免长时间敞口接触湿气

合成路线

  1. 金属化路线（最常用）

    1 - 溴丙烷 + 金属镁 → 丙基格氏试剂；再与频哪醇硼酸酯（异丙醇硼酸频哪酯 / 硼酸三甲酯）低温加成，水解后提纯。

  2. 锂化路线：正丙基锂与硼酸频哪醇酯反应。

核心用途（有机合成）

  1. Suzuki-Miyaura 偶联反应

    最主流用途，和芳基卤、烯基卤发生钯催化交叉偶联，引入正丙基侧链，药物、液晶、有机中间体大量使用。

  2. 烷基硼试剂中间体

    可氧化水解得到 1 - 丙醇；胺化反应制备丙胺衍生物。

  3. 医药中间体构建

    用于合成含烷基取代的杂环、抗炎药、抗肿瘤药物片段。

储存与操作安全

  1. 储存：2–8 ℃冷藏，氮气保护密封，防潮；远离氧化剂、强酸。

  2. 防护：操作佩戴护目镜、丁腈手套；避免皮肤、眼睛直接接触。

  3. 废弃物：有机危废，不可直接倒入下水道。


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