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上海药诚医药科技合伙企业（有限合伙）

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2,6-二(三甲基锡)-4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并环戊二烯

发布人：上海药诚医药科技合伙企业（有限合伙）

发布日期:2026/7/16 14:06:41

一、基础信息

1. 核心骨架

母核：4,4 - 二 (2 - 乙基己基) 环戊并 [2,1-b:3,4-b'] 二噻吩（CPDT，环戊二噻吩，有机光伏经典给体单元）
取代位点：2、6 位双三甲基锡封端，用于Stille 偶联聚合，是合成共轭聚合物（OPV、OFET 有机场效应晶体管）关键单体。

2. 结构式简化描述

环戊烷五元环中心，4 位碳连两支2 - 乙基己基支链（增溶、提升溶解性）；两侧并噻吩环，噻吩 α 位（2、6 位）分别连接 三甲基锡基团。
分子式：
分子量：697.42

二、理化性质

  1. 外观：常温淡黄色至橙黄色油状液体 / 低熔点蜡状固体

  2. 溶解性：极易溶于二氯甲烷、氯仿、甲苯、四氢呋喃、正己烷等有机溶剂；不溶于水、甲醇、乙醇等极性质子溶剂

  3. 稳定性

    • 对空气、水分敏感：锡碳键易水解、氧化，长期暴露会变质变黑；

    • 避光低温（-20℃）氩气 / 氮气密封保存；

    • 遇醇、羧酸发生脱锡副反应。

  4. 纯度标准：聚合级 ≥98%，HPLC 检测；锡杂质、单锡副产物会大幅降低聚合物分子量。

三、合成路线（通用工艺）

  1. 原料：4,4 - 二 (2 - 乙基己基) 环戊并二噻吩（CPDT-H2）

  2. 锂化：低温（-78℃ THF）下加入 LDA 或 n-BuLi，拔去 2、6 位活泼氢生成双锂中间体

  3. 锡代：滴加三甲基氯化锡 ，低温反应后升温淬灭

  4. 后处理：水洗除锂盐，浓缩粗品，柱层析（石油醚洗脱）提纯，减压蒸馏除溶剂得到产物

四、核心用途

1. 有机光伏（OPV）最主要用途

通过 Stille 偶联与双溴取代受体单元（如 BT、BDT、Y6 衍生物、NDI 等）聚合，制备高性能共轭给体聚合物，典型体系：

  • PCPDTBT、PCPDT2T 等经典光伏聚合物

  • 窄带隙给体材料，适配非富勒烯有机太阳能电池

2. 有机场效应晶体管 OFET

制备高迁移率共轭半导体聚合物，用于柔性有机薄膜晶体管。

3. 有机光电探测、发光材料


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