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上海药诚医药科技合伙企业（有限合伙）

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75135-46-5

发布人：上海药诚医药科技合伙企业（有限合伙）

发布日期:2026/7/15 9:58:42

一、基础标识信息

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分子结构式

  1. CAS 号：75135-46-5

  2. 标准英文名：N2-Methylpyridine-2,6-diamine

  3. 别名：2 - 氨基 - 6 - 甲氨基吡啶、N2 - 甲基 - 2,6 - 吡啶二胺

  4. 分子式：

  5. 分子量：123.16

  6. SMILES：NC1=CC=CC(NC)=N1

二、理化性质

  • 外观：工业品 / 试剂多为白色固体粉末，高纯度熔融态为无色液体，带有胺类刺激性气味

  • 理论沸点：266.6 ± 40.0 ℃（760mmHg，预测值）

  • 闪点：113.7 ± 22.1 ℃

  • 密度：1.10 ± 0.10 g/cm³

  • 脂水分配系数 LogP：0.709，弱亲脂、可溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、THF 等有机溶剂，微溶于冷水

  • 储存条件：2–8℃冷藏、避光、惰性氮气保护，易氧化变色，保质期约 2 年

  • 纯度规格：商用试剂常见 95%、98%

三、分子结构特点

吡啶环 2 位为仲胺（-NHCH₃），6 位为伯胺（-NH₂），两个氨基活性存在明显差异：

  1. 6 位 - NH₂：伯胺，活性更高，易发生酰化、重氮化、烷基化；

  2. 2 位 - NHMe：仲胺，位阻更大，反应选择性可控；

  3. 吡啶环 N 原子具备配位能力，可与过渡金属离子形成稳定螯合配合物。

四、合成路线（主流）

以2,6 - 二氨基吡啶（DAP，CAS 141-86-6） 为原料，选择性单甲基化：

  1. 选择性甲基化法（实验室优选）

    溶剂无水 THF，低温 0℃，三乙胺作缚酸剂，原甲酸三乙酯 / 叠氮化钠体系回流，TLC 监控，避免二甲基副产物，柱层析纯化，单甲基产物选择性高。

  2. 卤代甲烷烷基化

    碘甲烷温和控当量、低温滴加，通过投料比控制单取代，缺点易生成 N,N - 二甲基杂质，分离成本高


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