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上海药诚医药科技合伙企业（有限合伙）

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1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺

发布人：上海药诚医药科技合伙企业（有限合伙）

发布日期:2026/7/9 9:13:49

一、基础标识信息

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结构式

  • CAS 号：26189-59-3

  • 通用别名：Ghosez 试剂、1 - 氯三甲基丙烯胺、1 - 氯 - N,N,2 - 三甲基 - 1 - 丙烯胺

  • IUPAC 名：(1 - 氯 - 2 - 甲基丙 - 1 - 烯 - 1 - 基) 二甲胺

  • 分子式：

  • 分子量：133.62 g/mol

  • SMILES：CN(C)C(Cl)=C(C)C

  • MDL：MFCD00800562

二、物理性质

  1. 外观：无色至淡黄色油状液体

  2. 密度：1.01 g/mL（25℃）

  3. 沸点：129–130 ℃（常压）

  4. 折射率：

  5. 闪点：27 ℃（易燃）

  6. 稳定性：极易遇水分解、吸潮变质，需低温密封避光保存

  7. 储存条件：推荐 - 20℃冷冻保存，隔绝水汽与空气

三、核心化学用途（有机合成专用试剂）

1. 中性条件制备酰氯（最核心用途）

常规二氯亚砜、草酰氯制备酰氯体系酸性强，易破坏敏感官能团；
Ghosez 试剂可在中性、温和条件下将羧酸转化为酰氯，对含双键、杂环、手性中心底物兼容性极佳，广泛用于天然产物全合成（玫瑰红霉素、恩尼菌素、萜类等）。
反应副产物为中性烯胺，无强酸残留，后处理简单。

2. 亲电烯胺化试剂

  • 与芳烃、呋喃、吡咯、N,N - 二甲基苯胺发生傅克型反应，引入烯胺侧链，水解后得到芳基烷基酮；

  • 与共轭二烯发生加成、与烯烃发生 [2+2] 环加成，构建环丁酮骨架；

  • 与亚胺（Schiff 碱）环化合成环丁内酰胺杂环。

四、标准合成路线

主流工业化 / 实验室制备：N,N,2,2 - 四甲基丙二酰胺 + 光气，无水二氯甲烷、冰浴低温反应：

  1. 无水 DCM 作溶剂，控温 0℃以下，缓慢滴加光气；

  2. 少量 DMF 催化，反应放热，全程通风橱操作（光气剧毒）；

  3. 脱除溶剂后减压蒸馏提纯，得到成品；

    副产 HCl 与二甲胺盐，碱液尾气吸收。


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