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上海药诚医药科技合伙企业（有限合伙）

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2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸乙酯

发布人：上海药诚医药科技合伙企业（有限合伙）

发布日期:2026/6/29 11:44:32

一、基础标识信息

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分子结构式

  • CAS 号：1762-42-1

  • 标准英文名：Diethyl [2,2'-bipyridine]-4,4'-dicarboxylate

  • 别名：4,4'- 双 (乙氧羰基)-2,2'- 联吡啶、debpy

  • 分子式：

  • 分子量：300.31

  • MDL 编号：MFCD06204732

  • SMILES：CCOC(=O)c1cc(-c2nccc(C(=O)OCC)c2)ncc1

二、理化性质

  1. 外观：白色结晶固体

  2. 熔点：160–161 ℃（乙醇重结晶）

  3. 沸点（预测）：460.6 ± 45.0 ℃

  4. 闪点：232.4 ℃

  5. 密度（预测）：1.201 g/cm³

  6. 脂水分配系数 LogP：2.50

  7. 极性 PSA：78.38

  8. 溶解性：易溶于二氯甲烷、氯仿、热乙醇；微溶于冷醇；几乎不溶于水

  9. 稳定性：常温避光密封稳定；强碱 / 加热下酯基水解；高温微波与过渡金属盐共存易脱羧

三、合成路线（两种主流）

路线 1：羧酸酯化（实验室常用）

原料：2,2'- 联吡啶 - 4,4'- 二甲酸 + 无水乙醇
催化剂：亚硫酰氯（SOCl₂）/ 浓硫酸
流程：

  1. 羧酸溶于无水乙醇，冰浴滴加 SOCl₂；

  2. 回流 12–24 h；

  3. 冷却后饱和 Na₂CO₃中和；

  4. DCM 萃取，干燥浓缩，乙醇重结晶得白色固体，收率 75%~85%。

路线 2：酯交换

以 2,2'- 联吡啶 - 4,4'- 二甲酸二甲酯为原料，乙醇钠催化酯交换，适合大批量制备。

四、核心用途

1. 配位化学（最主要）

双齿 N 配体，吡啶 N 可螯合 Ru、Ir、Pt、Re、Co 等过渡金属，制备金属光敏配合物：

  • 染料敏化太阳能电池（DSSC）光敏染料；

  • 光催化水分解、CO₂还原催化剂配体；

  • 电致发光、磷光发光材料前体。

注意：高温微波合成钌配合物时，该酯配体易脱羧生成无取代联吡啶钌，需控制温度与时间。

2. MOF/COF 有机配体

两端乙酯基可水解为羧酸，得到 2,2'- 联吡啶 - 4,4'- 二甲酸，用于构筑含氮配位多孔材料，用于气体吸附、催化载体。

3. 有机光电中间体

有机场效应晶体管、有机发光二极管（OLED）半导体原料，电子传输型小分子材料。

4. 分析试剂

金属离子荧光探针前体，水解后羧酸衍生物对重金属离子特异性识别。


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