上海药诚医药科技合伙企业(有限合伙)

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2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸乙酯

发布人:上海药诚医药科技合伙企业(有限合伙)

发布日期:2026/6/29 11:44:32

一、基础标识信息

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分子结构式
  • CAS 号:1762-42-1

  • 标准英文名:Diethyl [2,2'-bipyridine]-4,4'-dicarboxylate

  • 别名:4,4'- 双 (乙氧羰基)-2,2'- 联吡啶、debpy

  • 分子式

  • 分子量:300.31

  • MDL 编号:MFCD06204732

  • SMILES:CCOC(=O)c1cc(-c2nccc(C(=O)OCC)c2)ncc1

二、理化性质

  1. 外观:白色结晶固体

  2. 熔点:160–161 ℃(乙醇重结晶)

  3. 沸点(预测):460.6 ± 45.0 ℃

  4. 闪点:232.4 ℃

  5. 密度(预测):1.201 g/cm³

  6. 脂水分配系数 LogP:2.50

  7. 极性 PSA:78.38

  8. 溶解性:易溶于二氯甲烷、氯仿、热乙醇;微溶于冷醇;几乎不溶于水

  9. 稳定性:常温避光密封稳定;强碱 / 加热下酯基水解;高温微波与过渡金属盐共存易脱羧

三、合成路线(两种主流)

路线 1:羧酸酯化(实验室常用)

原料:2,2'- 联吡啶 - 4,4'- 二甲酸 + 无水乙醇
催化剂:亚硫酰氯(SOCl₂)/ 浓硫酸
流程:
  1. 羧酸溶于无水乙醇,冰浴滴加 SOCl₂;

  2. 回流 12–24 h;

  3. 冷却后饱和 Na₂CO₃中和;

  4. DCM 萃取,干燥浓缩,乙醇重结晶得白色固体,收率 75%~85%。

路线 2:酯交换

以 2,2'- 联吡啶 - 4,4'- 二甲酸二甲酯为原料,乙醇钠催化酯交换,适合大批量制备。

四、核心用途

1. 配位化学(最主要)

双齿 N 配体,吡啶 N 可螯合 Ru、Ir、Pt、Re、Co 等过渡金属,制备金属光敏配合物:
  • 染料敏化太阳能电池(DSSC)光敏染料;

  • 光催化水分解、CO₂还原催化剂配体;

  • 电致发光、磷光发光材料前体。

注意:高温微波合成钌配合物时,该酯配体易脱羧生成无取代联吡啶钌,需控制温度与时间。

2. MOF/COF 有机配体

两端乙酯基可水解为羧酸,得到 2,2'- 联吡啶 - 4,4'- 二甲酸,用于构筑含氮配位多孔材料,用于气体吸附、催化载体。

3. 有机光电中间体

有机场效应晶体管、有机发光二极管(OLED)半导体原料,电子传输型小分子材料。

4. 分析试剂

金属离子荧光探针前体,水解后羧酸衍生物对重金属离子特异性识别。


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