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上海药诚医药科技合伙企业（有限合伙）

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(3aR,4R,7aR)-4-((R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-6-羟基-2,2-二甲基四氢-4H-[1,3]二氧戊环[4,5-c]吡喃-6-羧酸乙酯

发布人：上海药诚医药科技合伙企业（有限合伙）

发布日期:2026/6/27 9:39:27

一、标准中文命名

(3aR,4R,7aR)-4-((R)-2,2 - 二甲基 - 1,3 - 二氧戊环 - 4 - 基)-6 - 羟基 - 2,2 - 二甲基四氢 - 4H-[1,3] 二氧戊环并 [4,5-c] 吡喃 - 6 - 羧酸乙酯

二、拆分结构解析

1. 母核：四氢 - 4H-[1,3] 二氧戊环并 [4,5-c] 吡喃

  • 双环骨架：1,3 - 二氧戊环稠合吡喃环，氧杂五元环 + 氧杂六元环稠合

  • 取代基：

    1. 2,2 - 二甲基：二氧戊环上偕二甲基保护基（丙酮叉保护）

    2. 6 位：羟基 + 羧酸乙酯（-COOEt），同一碳连 OH 与乙酯基，叔碳结构

    3. 4 位侧链：(R)-2,2 - 二甲基 - 1,3 - 二氧戊环 - 4 - 基，另一分子丙酮叉保护的甘油片段

2. 手性中心构型（全部 R 构型）

  1. 3aR：稠合环共用手性碳

  2. 4R：吡喃环 4 位连接侧链的手性碳

  3. 7aR：另一侧稠合桥头手性碳

  4. 侧链 4 位：R 构型单氧戊环手性碳

    全 R 手性，多丙酮叉保护多羟基糖 / 多元醇骨架，典型糖类保护中间体

三、英文系统名

Ethyl (3aR,4R,7aR)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate

四、结构特征与用途

  1. 保护基团：两处异丙叉（2,2 - 二甲基 - 1,3 - 二氧戊环），丙酮缩醛保护邻二醇，酸性条件脱保护释放羟基；

  2. 官能团：叔羟基、乙酯羧酸酯，可水解为羧酸、还原羟基、酯交换；

  3. 应用场景：

    • 手性多元醇、D/L 糖衍生物合成中间体

    • 医药中间体（抗病毒、手性药物侧链）

    • 不对称合成手性砌块，多连续手性中心构建


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