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三氟甲磺酸酐

发布人:唐缘生命科学(上海)有限公司

发布日期:2026/6/13 12:03:28

三氟甲磺酸酐(Tf₂O,CAS:358-23-6)是超强亲电试剂与路易斯酸,有机合成中用于引入三氟甲磺酰基(-OTf),把羟基 / 氨基变成高活性离去基团,显著加速偶联与取代反应。



一、基础信息

分子式:(CF₃SO₂)₂O / C₂F₆O₅S₂

分子量:282.14

外观:无色澄清液体,强刺激性气味,遇空气吸潮发烟

沸点:81–83℃;熔点:-80℃;密度:1.677 g/mL(25℃)

溶解性:溶于二氯甲烷、THF、乙腈;遇水剧烈水解生成三氟甲磺酸

纯度:工业级≥99.0%,医药 / 电子级≥99.5%–99.99%

二、核心特性

超强酰化 / 磺酰化能力:活性为甲磺酸酐的 5–10 倍,快速将 - OH、-NH₂、-COOH 转为 - OTf、-NTf 等。

超强路易斯酸:pKa≈-14,低温(-20℃)仍高活性,催化 Friedel-Crafts、重排、聚合。

高反应选择性:酯化、磺化区域选择性可达 95%+。

高活性离去基团:-OTf 活性是对甲苯磺酸酯(-OTs)的 2×10⁴–2×10⁵倍,助力 Suzuki、Heck、Sonogashira 等偶联。

三、主要用途

医药合成:奥司他韦、索拉非尼等关键中间体;多肽、抗生素、维生素修饰。

电子化学品:ArF 光刻胶光酸发生剂(PAG);导电聚合物、锂电池电解液添加剂。

有机催化:阳离子聚合(如异丁烯)、Friedel-Crafts、傅克烷基化 / 酰基化、贝克曼重排。

农药与精细化工:除草剂、生长调节剂;高端含氟涂料(耐候、抗污)。


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