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原甲酸三甲酯

发布人:山东满堂红新材料有限公司

发布日期:2026/1/29 10:57:17

原甲酸三甲酯(Trimethyl Orthoformate),又称三甲氧基甲烷,属于有机醚酯类化合物,是原甲酸的三甲基酯,化学式,CAS 号149-73-5,分子量106.12,结构式为。其分子含典型的原甲酸酯结构,与原甲酸三乙酯同属一类核心有机合成试剂,因甲基基团的特性,反应活性更高、亲核性更强,是医药、农药、香料行业的关键醛基化 / 缩合中间体,也常用作高效脱水剂,兼具低毒、反应选择性高的特点。

一、核心物理性质(重点工业指标)

指标关键参数
外观
常温下为无色透明液体,有微弱醚类刺激性气味,无机械杂质
熔点 / 结晶点
(低温仍为液态,储运无低温结晶问题)
沸点
(常压,易蒸馏提纯);24℃(4.0kPa,减压蒸馏)
密度
相对密度 (水 = 1):(20℃),属轻质有机溶剂
溶解性
微溶于水(20℃溶解度约 3.0 g/L),与水接触缓慢水解;易溶于甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、甲苯等绝大多数有机溶剂,可任意比例混溶
闪点 / 燃点
闭口闪点(第 3 类低闪点易燃液体);燃点约 205℃
折光率
1.3760~1.3780(20℃,工业检测重要指标)
其他特性
常温下化学稳定,无吸湿性、不潮解;与酸 / 碱接触水解速率快于原甲酸三乙酯,易与含活泼氢化合物反应

二、核心化学性质

原甲酸三甲酯的化学性质与原甲酸三乙酯相似,但甲基的推电子效应使其反应活性更高,是更高效的有机合成试剂,核心反应均围绕原甲酸酯结构展开:
  1. 水解反应:核心基础反应,在酸性 / 碱性条件下与水分步水解,最终生成甲酸甲醇,中性水中水解缓慢,可通过控温、干燥环境抑制水解,储运需做好防水密封;

  2. 醛基化反应(核心应用特性):与含活泼亚甲基的化合物(酮类、β- 二羰基化合物、腈类、酯类)在酸催化下快速反应,脱去 1 分子甲醇,高效引入甲酰基(-CHO),是有机合成中高选择性的醛基化试剂,反应速率远快于原甲酸三乙酯;

  3. 缩合反应:与胺类、酰胺类、脲类、脒类发生缩合反应,生成席夫碱、嘧啶、三嗪、苯并咪唑等杂环化合物,是医药、农药杂环骨架合成的关键步骤,副产物仅为甲醇,易分离提纯;

  4. 脱水 / 保香反应:可与含羟基、羧基的化合物发生脱水反应,生成相应醚 / 酯,也用作香料的保香剂,防止香料中醛基、羟基被氧化;

  5. 酯交换反应:与羧酸、酚类在催化剂作用下发生酯交换,生成相应的原甲酸酯衍生物,用于精细化学品合成。

三、主要生产方法(工业主流,低成本规模化)

工业上原甲酸三甲酯的生产以氯仿、甲醇、金属钠为核心原料,采用醇钠法制备,工艺成熟、原料易得、收率高(约 85%~90%),是全球唯一规模化量产工艺,比原甲酸三乙酯生产流程更短,反应条件更温和,分三步核心反应:
  1. 甲醇钠制备:无水甲醇与金属钠在氮气保护的干燥环境中反应,生成甲醇钠()和氢气,得到甲醇钠的甲醇溶液(工业常用 30% 甲醇钠溶液,可直接外购降低成本);

  2. 缩合反应:将氯仿()缓慢滴入甲醇钠溶液中,在 30~40℃下恒温反应,生成原甲酸三甲酯粗品和氯化钠沉淀,该步反应为放热反应,需缓慢滴加控温;

  3. 提纯精制:反应液经过滤除去氯化钠固体,再通过常压蒸馏切取 100~103℃的馏分,即可得到纯度≥99% 的工业级原甲酸三甲酯,若需更高纯度(试剂级≥99.5%),可通过减压精馏进一步提纯。

实验室辅助法:少量高端品采用甲酸甲酯与甲醇的酯交换法,产品纯度更高,但原料成本高,未实现工业化应用。

四、核心用途(高反应活性,医药 / 农药为核心市场)

原甲酸三甲酯的应用全部集中于有机合成领域,因反应活性高于原甲酸三乙酯、甲醇副产物易分离,成为医药、农药、香料三大行业的核心中间体,少量用作有机溶剂和脱水剂,其中医药、农药占总需求的 85% 以上,是其最主要的应用场景,且常替代原甲酸三乙酯用于高要求的合成反应:

1. 医药工业(第一大应用,占比约 55%)

作为高效醛基化 / 缩合试剂,合成各类临床常用药物,涵盖抗菌、抗病毒、降压、降糖、抗肿瘤、抗癫痫等品类,是构建药物核心骨架的关键原料,反应选择性高、副产物少,大幅提升制药效率:

2. 农药工业(第二大应用,占比约 30%)

用于合成高效、低毒、低残留的新型农药,涵盖杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂,是农药杂环结构合成的核心试剂,适配新型农药的高活性要求:

3. 香料与食品添加剂工业

4. 有机合成通用试剂(实验室 / 精细化工)

5. 其他工业应用


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