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原甲酸三乙酯

发布人:山东满堂红新材料有限公司

发布日期:2026/1/29 10:52:02

原甲酸三乙酯(Triethyl Orthoformate),又称三乙氧基甲烷,属于有机醚酯类化合物,是原甲酸的三乙基酯,化学式,CAS 号122-51-0,分子量148.20,结构式为,分子含独特的原甲酸酯结构(HC (OR)₃),是有机合成中核心的醛基化试剂、缩合试剂,兼具低毒、反应选择性高的特点,也是医药、农药、香料行业的关键中间体。

一、核心物理性质(重点指标)

指标关键参数
外观
常温下为无色透明液体,有微弱的刺激性醚味,无臭
熔点 / 结晶点
-76.1℃(低温易成液态,储运无低温结晶困扰)
沸点
143.5℃(常压);40℃(1.33kPa,减压蒸馏),受热稳定不易分解
密度
相对密度 (水 = 1):0.890~0.895(20℃),属轻质有机溶剂
溶解性
微溶于水(20℃溶解度约 1.0 g/L),与水接触缓慢水解;易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、甲苯等绝大多数有机溶剂,可任意比例混溶
闪点 / 燃点
闭口闪点30℃(第 3 类易燃液体);燃点180℃
其他
折光率 1.3900~1.3920(20℃);常温下化学稳定,无吸湿性,不潮解;与酸、碱接触易发生水解反应

二、核心化学性质

  1. 水解反应:核心基础反应,在酸性 / 碱性条件下与水发生分步水解,最终生成甲酸乙醇,中性水中水解极缓慢,可通过控温、调 pH 抑制水解,便于储运和使用;

  2. 醛基化反应(核心应用特性):与含活泼亚甲基的化合物(如酮类、β- 二羰基化合物、腈类)在酸催化下反应,脱去一分子乙醇,引入甲酰基(-CHO),是有机合成中高效的醛基化试剂,替代传统甲醛的高选择性反应;

  3. 缩合反应:与胺类、酰胺类、脲类发生缩合反应,生成席夫碱、杂环化合物(如嘧啶、三嗪、苯并咪唑),是医药、农药杂环骨架合成的关键步骤;

  4. 酯化 / 醚化反应:与羧酸、酚类在催化剂作用下发生酯交换、醚交换反应,生成相应的原甲酸酯衍生物;

  5. 加成反应:与烯烃、炔烃在路易斯酸催化下发生加成,生成烷氧基取代烷烃,用于精细化学品合成。

三、主要生产方法(工业主流,工艺成熟易量产)

工业上原甲酸三乙酯以氯仿、乙醇、金属钠为核心原料,经醇钠法制备,是全球唯一规模化量产工艺,原料易得、收率高(约 85%~90%),分三步核心反应:
  1. 醇钠制备:无水乙醇与金属钠在干燥惰性环境(氮气保护)下反应,生成乙醇钠(C₂H₅ONa)和氢气,得到乙醇钠的乙醇溶液;

  2. 缩合反应:将氯仿(CHCl₃)缓慢滴入乙醇钠溶液中,在 40~60℃下发生缩合反应,生成原甲酸三乙酯粗品和氯化钠沉淀;

  3. 提纯精制:反应液经过滤除去氯化钠,再通过常压蒸馏切取 142~144℃馏分,或减压蒸馏提纯,得到纯度≥99% 的成品原甲酸三乙酯。

辅助工艺:少量实验室 / 高端品采用甲酸甲酯与乙醇的酯交换法,产品纯度更高,但原料成本高,未实现工业化应用。

四、核心用途(有机合成核心试剂,医药 / 农药为核心市场)

原甲酸三乙酯的应用几乎全部集中于有机合成领域,凭借醛基化、缩合的高选择性,成为医药、农药、香料、染料四大行业的关键中间体,也用作有机溶剂和涂料改性剂,其中医药、农药占总需求的 80% 以上,是其最核心的应用场景:

1. 医药工业(第一大应用,占比约 50%)

作为核心中间体合成各类临床常用药物,涵盖抗菌、抗病毒、降压、抗肿瘤、抗癫痫等品类,反应选择性高,副产物少,便于提纯:

2. 农药工业(第二大应用,占比约 30%)

用于合成高效、低毒、低残留的新型农药,涵盖杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂,是农药杂环结构合成的核心试剂:

3. 香料与食品添加剂工业

4. 有机合成通用试剂(实验室 / 精细化工)

5. 其他工业应用


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