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上海药诚医药科技合伙企业（有限合伙）

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6-氯己酸甲酯

发布人：上海药诚医药科技合伙企业（有限合伙）

发布日期:2026/7/10 8:57:12

基础信息

  1. 结构式：Cl(CH₂)₅COOCH₃

  2. 分子式：

  3. 分子量：164.45

  4. CAS 号：14273-92-8

  5. 别名：甲基 6 - 氯己酯、6 - 氯正己酸甲酯

理化性质

  • 外观：无色透明油状液体

  • 沸点：约 180~185 ℃

  • 密度：≈1.06 g/mL（25℃）

  • 溶解性：不溶于水，易溶于二氯甲烷、乙醇、甲苯、乙酸乙酯等有机溶剂

  • 稳定性：常温稳定；遇强碱易发生酯水解、脱氯化氢生成烯烃；避免高温、强碱、强氧化剂

合成路线

主流两种制备方式：

  1. 6 - 羟基己酸甲酯氯化

    原料：6 - 羟基己酸甲酯 + 氯化亚砜 / 三氯化磷

    优点：转化率高，副产物易分离

  2. 6 - 氯己酸甲酯化

    原料：6 - 氯己酸 + 甲醇，浓硫酸催化回流酯化，水洗精馏提纯

主要用途

  1. 医药中间体

    长链氯代酯，用于合成各类含烷基侧链药物，可发生亲核取代：胺化、氰化、醚化、季铵化；常用于制备抗抑郁、心脑血管药物中间体。

  2. 有机合成砌块

    • 氯端：可与伯胺、仲胺、叠氮化钠、丙二酸酯等发生 SN2 取代；

    • 酯端：可水解为羧酸、还原为醇、缩合反应。

  3. 香料 / 表面活性剂原料

    延长碳链合成长链脂肪酸衍生物、季铵盐表面活性剂。

安全与储运

危险性

  • 刺激性：刺激皮肤、眼睛、呼吸道；接触会造成灼伤

  • 可燃液体，蒸气可形成爆炸混合气

  • 遇碱释放 HCl 腐蚀性气体

操作防护

通风橱操作，佩戴护目镜、耐溶剂手套、防毒口罩；禁止明火。

储存

密封阴凉干燥避光保存，远离碱类、氧化剂、醇钠等强碱物质。


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