上海麦克林生化科技股份有限公司

       在2001年，唐本忠院士团队^[1]发现了特殊的聚集诱导发光(Aggregation-Induced Emission, AIE)现象，参照图1所示，六苯基噻咯(Hexaphenylsilole, HPS)在有机良溶剂中基本没有荧光发射，但当不良溶剂水的加入，且含量达到70%时，形成荧光发射的聚集体。在具有AIE现象的分子中，四苯乙烯(Tetraphenylethylene, TPE)由于其简单且易于修饰的分子结构、多领域内的应用前景，成为了最为炙手可热的明星分子之一。

图1

 

       麦克林提供各类四苯乙烯试剂及其衍生产品，具有丰富的官能团修饰性，良好的热稳定性，稳定的生物相容性等特点，能被广泛适用于各类科研项目、研究实验中，欢迎选购。

       本文通过以下几点介绍四苯乙烯的化学特性和相关产品：

        1. 四苯乙烯的结构及其AIE性质原理

        2. 四苯乙烯及其衍生物的优势

        3. 四苯乙烯及其衍生物的应用

        4. 麦克林四苯乙烯试剂产品介绍

 

 

 

 

1. 四苯乙烯的结构及其AIE性质原理

       参照图2所示，TPE分子的核心是一个乙烯基团，四个苯环通过碳碳单键与乙烯基相连，这种结构使得苯环可以围绕单键自由旋转，呈现出螺旋桨状的非平面构象。TPE分子在稀溶液中由于高速的旋转，处于激发态的分子将吸收的能量以此形式所释放回到基态，所以观察不到荧光；然而当其在聚集态时，无法进行自由的转动，处于激发态的分子只能通过辐射的方式回到基态，此时就能观察到荧光发射的现象。

 

图2

 

 

 

2. 四苯乙烯及其衍生物的优势

      丰富的官能团修饰性

       可将氨基、羧基、聚乙二醇、环糊精等基团通过特定的化学反应顺利引入TPE的骨架中，可以提高其与生物分子的相互作用以及提高其在生物体内的稳定性和生物相容性；

 

      良好的热稳定性

       TPE分子的热分解温度为420℃，这对于它们在各种应用中的稳定性和可靠性至关重要；

 

      稳定的生物相容性

       TPE的衍生物具有低细胞毒性和良好的稳定性，可以穿透细胞并在细胞内实现对特定离子的成像。  

 

 

 

 

3. 四苯乙烯及其衍生物的应用

      光电器件

       Ma等人^[2]将TPE和叔丁基引入蒽分子骨架，并再引入1,2-二苯基苯并[d]咪唑(1,2-Diphenylbenzo[d]imidazole, PBI)，构成了化合物3.1之后，无掺杂器件A由氧化铟锡（ITO）/1,4,5,8,9,11-六氮杂苯甲腈（HATCN）（5 nm）/N,N'-二苯基-N,N'-（1-萘基）-1,1'-联苯-4,4'-二胺（NPB）（40 nm）/4,4',4''-三（咔唑-9-基）三苯胺（TCTA）（5 nm）/化合物 1.24（20 nm）/3,3'-[5'-[3-（3-吡啶基）苯基][1,1':3',1''-三联苯]-3,3''-二基]二吡啶（TmPyPB）（40 nm）/氟化锂（LiF）（1 nm）/铝所构成，经过电致发光测试表明，其最大 EQE 为5.73%，色坐标（0.15，0.16）落于在蓝色部分之内（图3）；

 

图3

 

      生物成像

       Liu等人^[3]设计了一个包含两种探针的系统，分子主体还是 TPE 结构，分别用带正电荷的乙烯基吡啶盐或吗啉基团进行修饰，构成化合物3.2和3.3（图 4），他们分别特异性地与线粒体和溶酶体结合。化合物本身在 405 nm可被激发，分别发出红光和绿光，所以该系统实现了线粒体和溶酶体的双色同时成像；

 

图4

 

      离子检测

       Yunshuai Mi等人^[4]合成了一系列TPE衍生物，通过调节氨基与磺酸基团的比例，可以调节分子对pH、紫外线和金属离子的敏感性，参照图5所示，TPENS系列分子可作为锂离子的光传感器，荧光发射发生蓝移，检测限为0.679 μM。

 

图5

 

 

 

4. 麦克林四苯乙烯试剂产品介绍

       1. 结构新颖、品种繁多

       2. 纯度等级高

       3. 生产工艺先进

       4. 接受研发定制

 

 

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麦克林是实验用四苯乙烯试剂大规模生产商

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参考文献：
[1] Luo J, Xie Z, Lam J W, et al. Aggregation-induced emission of 1-methyl-1,2,3,4,5-pentaphenylsilole [J]. Chem Commun (Camb), 2001(18): 1740-1741.
[2] Chen B, Liu B, Zeng J, et al. Efficient Bipolar Blue AIEgens for High-Performance Nondoped Blue OLEDs and Hybrid White OLEDs [J]. Advanced Functional Materials, 2018, 28(40): 1803369-1803380.
[3] Hu F, Cai X, Manghnani P N, et al. Multicolor monitoring of cellular organelles by single wavelength excitation to visualize the mitophagy process[J]. Chemical science, 2018, 9(10): 2756-2761.
[4] Yunshuai Mi, Xingshun Zhao, Haiping Zhang, Risheng Yang, Xia Dong, Jinxin He, Qiangqiang Zhao,
Multistimuli-responsive tetraphenylethene molecular switches displaying acid-sensing, photochromism, and metal ion detection properties, Dyes and Pigments, Volume 227, 2024, 112154.