麦克林有机腈试剂产品介绍

发布人：上海麦克林生化科技股份有限公司

发布日期:2021/9/30 15:21:28

C≡N基团称作氰基，在-CN 基团中碳原子和氮原子通过三键键合在一起。无机化学中带有此官能团者为氰，而不称“腈”。此外，许多含氰基的化合物都具有高毒性。

麦克林有机腈化合物试剂具有精确度高、生产工艺先进、接受研发定制等特点，能被广泛适用于各类科研项目、研究实验中，欢迎选购。

本文通过以下几点介绍麦克林有机腈试剂的理化特性及相关产品等：

1.合成方法

2.相关反应

3.麦克林有机腈及其衍生物试剂产品介绍

合成方法

工业中, 主要合成腈的方法是氨氧化和氢氰化。这两种路线都符合绿色化学，因为在反应中不会产生等当量的盐。在氨氧化反应中，烃分子在氨的存在下被部分氧化，这个转化被用于大量的合成丙烯腈。

CH3CH=CH2 + 3/2 O2 + NH3 → NCCH=CH2 + 3 H2O

利用氢氰酸从1,3-丁二烯合成己二腈的例子：

CH2=CH-CH=CH2 + 2 HCN → NC(CH2)4CN

在许多特殊的应用中，腈还可以通过下列方法进行合成：

1、脂肪族亲核取代反应：在Kolbe腈合成中，卤代烃和金属氰化物（氰盐）反应。芳香腈通过Rosenmund-von Braun合成法制备。

2、通过一级酰胺的脱水制备腈。许多试剂都可以用来作为脱水试剂：二氯磷酸甲酯和DBU的组合试剂就是其中的一种。

酰胺的脱水反应

图例为苯甲酰胺转化为苯甲腈，反应中的两个中间体是酰胺的互变异构体A,以及它的磷酸酯B

3、通过二级酰胺的脱水(von Braun酰胺降解反应)合成腈。

4、醛肟、三乙胺/二氧化硫、沸石或者硫酰氯的脱水合成腈。

5、醛、羟胺和硫酸钠通过一锅法合成腈。

醛由一锅法制备腈

图例为一项研究中，一个芳香或脂肪醛和羟氨、无水硫酸钠在无溶剂反应中，通过微波反应历经肟中间体合成腈化合物

6、从芳香羧酸合成腈(Letts腈合成)。

7、在Sandmeyer反应中，芳香腈从偶氮化合物合成。

8、一个引入氰基的商业化试剂：氰基二乙基铝（Et2AlCN）可以通过三乙基铝和HCN合成。[10].这个试剂被用于对酮类的亲核加成反应。例如其应用：Kuwajima紫杉醇全合成。

9、氰离子很容易让二溴化合物发生偶联反应。α,α'-二溴己二酸与氰化钠在乙醇当中反应得到氰基环丁烷：

氰基诱导的偶联反应

10、芳香腈可以通过三氯甲基芳基亚胺(RC(CCl3)=NH)的碱性水解来合成，即Houben-Fischer合成。

相关反应

氰基基团可以在不同的的条件和试剂中进行不同的反应，包括：水解反应、氢化反应、还原反应或者成为离去基团（氰基）而进行取代反应。

水解反应

水解腈RCN在酸性或者碱性条件下会经过不同的水解历程，得到酰胺RC(=O)NH2然后继续水解再得到羧酸RCOOH。腈的水解被普遍认为是制备羧酸的方法之一。然而这些酸、碱催化的反应对于制备酰胺都有一定的局限性。主要的局限性在于：无论是酸或碱催化的反应，最终中和过程会导致大量的氰盐生成，从而引起污染问题。

腈完全水解的方程式为：

RCN + 2 H2O + HCl —Δ→ RCOOH + NH4Cl

RCN + H2O + NaOH —Δ→ RCOONa + NH3

还原反应

在有机还原反应中，腈通过氢气和镍催化剂进行还原，产物是一个氨。（参见腈的还原）。腈还原成亚胺然后进行水解反应得到醛，即Stephen醛合成。

亲核反应

氰基碳原子是一个亲核中心，因此可以发生亲核加成反应：

1、和有机锌化合物发生Blaise反应。

2、和醇发生Pinner反应。

3、类似的反应：胺、肌氨酸和氨腈反应得到肌酸。

4、腈通过Houben-Hoesch反应得到酮，该反应机理就是Friedel-Crafts酰化反应。

烷基化反应