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吲 哚是一种重要的精细化工原料，广泛应用于农药工业中，其应用研究一直经久不衰，新的应用领域在不断地被开发出来。吲哚类化合物在自然界中广泛存 在，大多具有生物活性，在农药、医药、染料、饲料、食品及添加剂等领域广泛应用，新的应用领域也在不断被开发出来，由于具有天然化合物所具有的环境友好性 而受到广泛关注，吲哚类化合物成为国内外热点的杂环类化工原料，发展前景广阔。

吲哚的特性

在室温下，吲哚是一个固体，在很低的浓度下，吲哚具有类似于花的香味，是许多花香的组成部分 ，例如橘子花，吲哚也被用来制造香水。煤焦油中也能发现吲哚的存在。在很多有机化合物中能发现吲哚结构，比如色氨酸及含色氨酸的蛋白质，生物碱及色素中也包含有吲哚结构。

吲哚的名称indole是由indigo（靛系染料）和oleum（发烟硫酸）所组成，因为 吲哚首次制得是通过混合靛蓝和 发烟硫酸。吲哚化学是随着对靛青的研究开始发展的，继而转化为研究靛红，然后是羟吲哚。在1866年，阿道夫•冯•拜尔用锌粉将羟吲哚还原为了吲哚。 1869年，他假设出了吲哚的结构，至今仍然被大家公认。直到19世纪末，某些吲哚化合物也仅仅是作为重要的染料来看待。到了20世纪30年代，人们对吲 哚的兴趣逐渐增强，因为吲哚作为一个核心基团出现在了很多重要的生物碱中，例如色氨酸和植物激素，到现在对于吲哚的研究仍然很活跃。

取代吲哚是许多色胺碱的基础结构，比如神经传递素复合胺，褪黑素，迷幻药，二甲基色胺，5-甲氧基-二甲基色胺和LSD。其他的吲哚化合物包括植物生长素（吲哚-3-乙酸），抗炎药物消炎痛（茚甲新）和血管舒张药物心得乐。

吲哚及衍生物的合成

合成吲哚及衍生物的方法众多：

• 1、Leimgruber-Batcho吲哚合成: 首先邻硝基甲苯与N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛和吡咯烷反应得到烯胺，然后烯胺再发生还原环化，得到吲哚衍生物。
  

  

• 2、费歇尔吲哚合成（Fischer吲哚合成）是一个常用的合成吲哚环系的方法，由赫尔曼•埃米尔•费歇尔在1883年发现。反应是用苯肼与醛、酮在酸催化下加热重排消除一分子氨，得到2-或3-取代的吲哚。目前治疗偏头痛的曲坦类药物中有很多就是通过这个反应制取的。
  

  

• 3、Neniţescu吲哚合成: 从苯醌与β-氨基巴豆酸酯合成5-羟基吲哚衍生物。
  

  

吲哚及其衍生物的应用

吲哚作为一种重要的精细化工原料，广泛用于医药、农药、香料、食品饲料添加剂、染料等领域，新的应用领域仍在不断被开发出来。

• 在医药工业中的应用： 吲哚以其独有的化学结构，而使衍生出的医药和农药具有独特的生理活性，许多生理活性很强的天然物质，均为吲哚的衍生物，倍受世人瞩目，如其下游产品2-甲 基吲哚、3-甲基吲哚、1-丁基-2-甲基吲哚、N-甲基-2-苯基吲哚、3-二甲胺甲基吲哚、吲哚-3-乙酸、吲哚-3-丁酸、吲哚满、5-羟基吲哚、 5-甲氧基吲哚、吲哚-3-甲醛、5-硝基吲哚、吲哚-3-羧酸、吲哚-2-羧酸、N-甲基吲哚、2-甲基二氢化吲哚、吲哚-3-甲腈、吲哚乙腈均为重要 新型高效的医药和农药的中间体。在医药方面可以合成解热镇痛剂、兴奋药、降压药、血管扩张药、抗阻胺药等。许多天然药物中均有吲哚结构，如中成药六神丸中 的蟾酥就含有5-羟基吲哚衍生物，许多生物碱中含有吲哚环系，常用降压药物利血平就是吲哚的重要衍生物等。
• 在农药领域的应用研究：广泛用于高效植物生长调节剂、杀菌剂等，如吲哚乙酸、吲哚-3-丁酸是一种重要的植物调节剂。据报道，吲哚乙腈作为植物生长调节剂的使用效果是吲哚乙酸的10倍，可用于茶和桑树等树木根系的生长。
• 在香料方面的研究：吲哚和3-甲基吲哚稀释后具有优美的花香味，常用于茉莉、柠檬、紫丁香、兰花和荷花等人造花精油的调合，一般香料用的吲哚是煤焦油的提取品，而不用化学合成品，用量一般为千分之几。
• 在染料工业中的应用研究： 吲哚衍生的许多下游产品可以作为染料的合成原料，可生产偶氮染料、酞蓄染料、阳离子染料和吲哚甲烷染料以及多种新型功能性染料;如2-甲基吲哚可以合成阳 离子黄7GLL； 1-丁基-2-甲基吲哚是重要的红色吲哚苯酞压敏、热敏染料中间体，2-苯基吲哚可以生产阳离子橙2GL、阳离子红2GL、BL等；N-甲基-2-苯基吲 哚、吲哚满、5-硝基吲哚、5-甲氧基吲哚等也是重要的染料中间体，如日本开发出的以吲哚为原料酶法生产靛蓝，工艺流程缩短3/4，而且染色性能大大提 高。另外吲哚可以替代苯胺合成重要染料中间体1,3,5-三甲基二亚甲基吲哚; 吲哚还可以作为感光化学品，如合成照相乳剂滤光层用咔唑酞染料等。
• 在色氨酸领域的应用研究： 色氨酸是吲哚最重要的衍生产品，也是主要消费吲哚的领域，随着吲哚下游衍生众多的医药和农药的不断发展，近年来比例有所下降。色氨酸以前主要用作人体营养 补充剂，在医药中用于制备色氨酸营养液;还用作催眠剂、精神安定类药物。色氨酸是动物营养必需的氨基酸，在生物体内有L-色氨酸可以合成5-羟色胺等激素 和色素生物碱、辅酶、植物激素等多种生理活性物质，对动物的神经、消化、繁殖系统的维持均具有很重要的作用，是一种重要的饲料添加剂，尽管色氨酸的需求量 与赖氨酸和蛋氨酸相比较少，但是重要性并不逊色。

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