苯硼酸衍生物种 类繁多，发展非常快，近年来被广泛应用于电子、化学、医药、生物等领域，例如液晶显示材料、化学发光增强剂、木制品防腐剂和酶的抑制剂，此外它还能选择性 地促进葡萄糖通过脂双层的运输，目前被越来越多地用作分子识别单元，特别是，被用来设计和合成硼外源凝集素(糖蛋白)和糖类传感器。

苯硼酸及其衍生物的特性

苯硼酸(phenylboronic acid)衍生物在水溶液中有带电荷与不带电荷两种形式，其中只有带电荷的形式可以与具有1,2-或1, 3-二醇基团的多羟基化合物形成可逆的五元或六元环酯。这个过程是可逆的，而自然界中又有大量这样的多羟基化合物，例如多糖等物质，它们许多存在于生物体 内，并且对于生物体的生命活动有重要影响。

多羟基化合物存在时，苯硼酸在水溶液中的平衡状态

苯硼酸及其衍生物的制备方法

各种取代基苯硼酸的合成方法主要有以下两种:

有机锂试剂法和格氏试剂法。

• 1、有机锂试剂法：有机锂法是取代基溴苯先与烷基锂发生锂-溴交换反应得到取代基锂苯，然后与三烷基硼酸酯反应，水解得相应的取代基苯硼酸。还可以直接将烷基锂试剂滴加到取代基溴苯与三烷基硼酸酯的混合液中得到苯硼酸的二烷基酯，然后水解得取代基苯硼酸。
• 
  

  

  有机锂法制备取代基苯硼酸
• 2、格氏试剂法：格氏试剂法是由取代基溴苯与镁屑反应制得 格氏试剂，然后与烷基硼酸酯反应，水解得取代基苯硼酸。格氏试剂法适用范围较广，许多取代基苯硼酸如各种烷基/烷氧基苯硼酸都可用此法合成。含有羟基等活 泼基团的取代基苯硼酸借助保护基团和基团转化，也可用此法制备，苯环上连有硝基等致钝基团的取代基苯硼酸往往在苯硼酸合成后再硝化。
• 
  

  

  格式试剂法制备取代基苯硼酸

苯硼酸及其衍生物的应用

自然界中有大量的多羟基化合物，它们广泛存在于生物体内，并且对于生物体的生命活动有重要影响，因此利用苯硼酸除了可以对 这些化合物进行检测、分离与提纯外，还可以将其对体内多羟基物质的识别功能用于自律式给药系统或调节某些生命活动。因而苯硼酸及其衍生物受到了众多研究者 的关注和重视。

• 1、 在自律式胰岛素给药系统方面的应用研究： 苯硼酸可以与葡萄糖形成配合物，因此近年来作为葡萄糖浓度响应的单体引入载药系统中，以期对胰岛素的释放量进行自律式调节。将胰岛素进行糖基化修饰后，结 合到苯硼酸含量为4%(mol)的凝胶微球上。当葡萄糖存在时，由于其对苯硼酸位点的竞争取代作用，糖基化胰岛素脱落下来，葡萄糖浓度的微小变化就会引起 胰岛素的迅速释放，并且可以随着葡萄糖浓度的脉冲式变化达到脉冲式释药。将氨基引入苯硼酸凝胶后，可以增强苯硼酸离子的稳定性，在生理pH值条件下增加苯 硼酸配合物的数量，提高胰岛素装载量，对葡萄糖响应释放的时间可长达120 h。
•  2、 在组织工程中的应用研究：生物的细胞膜上几乎都含有糖脂或糖蛋白等糖基化物质，带有数目不等的羟基(例如神经节苷脂是带有数目不等糖残基的神经酞胺)，因此具有与苯硼酸结合的位点。这一特性使得苯硼酸在组织工程中的应用受到了越来越多的关注。
•  3、 在生物物质分离系统方面的研究：苯硼酸可以与多羟基化合物配合这一性质使其在生物物质分离方面也有很多的用途。在色谱分离法中，将苯硼酸单体引入固定相后对多糖、糖脂、核苷酸等物质具有较好的分离效果。
•  4、 在传感器方面的应用研究： 将苯硼酸引入传感器中用于多糖等多羟基物质的定量检测，苯硼酸和其他单体在金电极的表面形成薄膜，当苯硼酸与溶液中的糖类产生结合时，薄膜的电解质性质发 生改变从而引起电流的变化，并且这种变化是与糖类物质的浓度相关的，从而可用于多糖的定量检测。如果在苯硼酸上引入荧光基团，那么它与葡萄糖等物质的结合 行为就会导致荧光的变化，基于这一性质可设计出较为灵敏的检测葡萄糖等物质的荧光法。

中华试剂网提供苯硼酸系列产品，大部分产品现货供应，欢迎来电咨询:021-34053660

www.labgogo.com